7,7-bis(ethoxycarbonyl)bicyclo[3.3.0]-1-octene-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7,7-bis(ethoxycarbonyl)bicyclo[3.3.0]-1-octene-3-one
• 英文别名: diethyl 5-oxo-3,3a,4,5-tetrahydropentalene-2,2(1H)-dicarboxylate；diethyl 5-oxo-3,3a,4,5-tetrahydro-1H-pentalene-2,2-dicarboxylate；diethyl 3,3a,4,5-tetrahydro-5-oxopentalene-2,2(1H)-dicarboxylate；diethyl 5-oxo-1,3,3a,4-tetrahydropentalene-2,2-dicarboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: VTGDEEZVFBGXQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-bis(ethoxycarbonyl)bicyclo[3.3.0]-1-octene-3-one 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 ethyl 5-(1,3-dioxolan-2-yl)-octahydro-pentalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ε-Amino acids based on bicyclic skeleton: bicyclo[3.3.0]octane-5-amino-1-carboxylic acids

  摘要：

  Tsc-protected F-amino acids, bicyclo[3.3.0]octane-5-amino-1-carboxylic acids (1), ready to use in the solid-phase synthesis, are prepared from 4,4-diethylcarboxylic bicyclo[3.3.0]oct-2-enone (3), which is available in bulk from 2 through the catalytic Pauson-Khand reaction. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.137
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二乙酯 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 7,7-bis(ethoxycarbonyl)bicyclo[3.3.0]-1-octene-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用二氧化碳作为 C1 源的串联 Pauson-Khand 反应

  摘要：

  报道了一种采用二氧化碳作为结构单元的新型串联 Pauson-Khand 级联工艺。使用由 ZIF-8 金属有机骨架催化的 CO 2原位还原为 CO ，可以直接使用二氧化碳作为 Pauson-Khand 反应的试剂。使用该方法成功合成了一系列底物，产品产率适中。

  DOI：

  10.1002/ejic.202200037

文献信息

• [EN] COMBINATIONS OF HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] ASSOCIATIONS D'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015005901A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组合物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• CO-Transfer Carbonylation Reactions. A Catalytic Pauson−Khand-Type Reaction of Enynes with Aldehydes as a Source of Carbon Monoxide
  作者：Tsumoru Morimoto、Koji Fuji、Ken Tsutsumi、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1021/ja0126881

  日期：2002.4.1

  The reaction of enynes with aldehydes in the presence of a catalytic amount of [RhCl(cod)](2)/dppp results in the Pauson-Khand-type reaction without the use of gaseous carbon monoxide to give bicyclic cyclopentenones in high yields (14 examples). Aldehydes serve as a source of carbon monoxide, and their carbonyl moiety is transferred to enynes, resulting in the formation of the carbonylated products

  在催化量的 [RhCl(cod)](2)/dppp 存在下，烯炔与醛的反应会导致 Pauson-Khand 型反应，而无需使用气态一氧化碳，以高产率得到双环环戊烯酮 (14例子）。醛作为一氧化碳的来源，它们的羰基部分被转移到烯炔，导致形成羰基化产物。该反应代表了 CO 转移羰基化的第一个例子。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130183269A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组成物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• Cobalt Carbonyl-Mediated Carbocyclizations of Enynes:  Generation of Bicyclooctanones or Monocyclic Alkenes
  作者：Marie E. Krafft、Llorente Vicente R. Boñaga、James A. Wright、Chitaru Hirosawa

  DOI：10.1021/jo016118v

  日期：2002.2.1

  Depending on the thermolytic conditions, dicobalthexacarbonyl-complexed enynes underwent cyclizations to provide different carbocyclic frameworks. Bicyclopentanones were formed from enyne-Co2(CO)6 complexes, or from enynes that were treated with Co2(CO)8, or more effectively, with Co4(CO)12 in an alcoholic solvent under a H2 or N2 atmosphere. This transformation proceeded via a sequential cyclocarbonylation

  取决于热解条件，二钴六羰基复合的烯炔进行环化以提供不同的碳环骨架。双环戊酮是由烯炔-Co2（CO）6配合物形成的，或者由在乙醇溶剂中在H2或N2气氛下用Co2（CO）8或更有效地用Co4（CO）12处理的烯炔形成。该转化通过顺序的环羰基化和1，4-还原进行，并且是使用羰基钴簇的第一个解释。在这些条件下，大概生成了氢化钴，其介导了烯酮还原为饱和酮。相反，在双氢戊烯酮产物之外，在氢气气氛下在甲苯中二巴杂六羰基络合物的炔炔的热解导致它们的还原环化以中等收率形成单环烯烃。在某些情况下，向反应中加入氢硅烷会完全抑制双环戊烯酮的形成。前者的结果证明了在环加成反应之后发生的反应，而后者描述了在Pauson-Khand反应途径中正常途径中断的另一个例子。
• Advances in the cobalt-catalysed Pauson-Khand reaction: Development of a sulfide-promoted, microwave-assisted protocol
  作者：Alison R. Cochrane、William J. Kerr、Laura C. Paterson、Colin M. Pearson、Paul Shaw

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131805

  日期：2021.1

  sulfide-promoted, microwave-assisted Pauson-Khand reaction has enabled the formation of fused cyclopentenones using sub-stoichiometric quantities of a cobalt mediator over rapid reaction times and with no requirement for an external source of toxic carbon monoxide gas. This protocol displays applicability to both intra- and intermolecular Pauson-Khand reaction examples.

  硫化物促进的微波辅助Pauson-Khand反应的发展使得能够在快速反应时间内使用亚化学计量的钴介体形成稠合的环戊烯酮，而无需外部有毒一氧化碳气体。该协议显示了适用于分子内和分子间的Pauson-Khand反应实例。