(2E,4S,2'S)-4-{[2'-[(benzothiazole-2-sulfonyl)amino]-3',3'-dimethylbutyryl]methylamino}-2,5-dimethylhex-2-enoic acid ethyl ester | 377779-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2E,4S,2'S)-4-{[2'-[(benzothiazole-2-sulfonyl)amino]-3',3'-dimethylbutyryl]methylamino}-2,5-dimethylhex-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E,4S)-4-[[(2S)-2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonylamino)-3,3-dimethylbutanoyl]-methylamino]-2,5-dimethylhex-2-enoate
• CAS: 377779-88-9
• 化学式: C₂₄H₃₅N₃O₅S₂
• 分子量: 509.691
• InChiKey: VUSFBWZZUODIHX-UYEWGBACSA-N

物化性质

• 沸点：
  624.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4S,2'S)-4-{[2'-[(benzothiazole-2-sulfonyl)amino]-3',3'-dimethylbutyryl]methylamino}-2,5-dimethylhex-2-enoic acid ethyl ester 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEMIASTERLIN DERIVATIVES FOR CONJUGATION AND THERAPY
  [FR] DÉRIVÉS D'HÉMIASTERLINE POUR CONJUGAISON ET THÉRAPIE

  摘要：

  本文提供了半星菱素衍生物，以及与之结合的共轭物，包含这些衍生物或共轭物的组合物，生产这些衍生物和共轭物的方法，以及利用这些衍生物、共轭物和组合物治疗细胞增殖的方法。这些衍生物、共轭物和组合物在治疗和预防细胞增殖和癌症的方法中很有用，也可用于检测细胞增殖和癌症的方法，以及诊断细胞增殖和癌症的方法。在一个实施例中，半星菱素衍生物符合公式1000：或其药用可接受的盐、溶剂化合物或互变异构体，其中Ar、L、W1、W4、W5、SG和R如本文所述。

  公开号：

  WO2016123582A1
• 作为产物：
  描述：

  sodium 2-mercaptobenzothiazole 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium chloride dihydrate 、 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.83h， 生成 (2E,4S,2'S)-4-{[2'-[(benzothiazole-2-sulfonyl)amino]-3',3'-dimethylbutyryl]methylamino}-2,5-dimethylhex-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEMIASTERLIN DERIVATIVES FOR CONJUGATION AND THERAPY
  [FR] DÉRIVÉS D'HÉMIASTERLINE POUR CONJUGAISON ET THÉRAPIE

  摘要：

  本文提供了半星菱素衍生物，以及与之结合的共轭物，包含这些衍生物或共轭物的组合物，生产这些衍生物和共轭物的方法，以及利用这些衍生物、共轭物和组合物治疗细胞增殖的方法。这些衍生物、共轭物和组合物在治疗和预防细胞增殖和癌症的方法中很有用，也可用于检测细胞增殖和癌症的方法，以及诊断细胞增殖和癌症的方法。在一个实施例中，半星菱素衍生物符合公式1000：或其药用可接受的盐、溶剂化合物或互变异构体，其中Ar、L、W1、W4、W5、SG和R如本文所述。

  公开号：

  WO2016123582A1

文献信息

• A Total Synthesis of (−)-Hemiasterlin Using <i>N</i>-Bts Methodology
  作者：Edwin Vedejs、Chutima Kongkittingam

  DOI：10.1021/jo0104882

  日期：2001.11.1

  A total synthesis of (-)-hemiasterlin has been accomplished in nine steps from 25(8) (>35% yield overall). An improved enantiocontrolled route to the tetramethyltryptophan subunit 32 was developed using an asymmetric Strecker synthesis (five steps, 50% yield from 25), and the dipeptide 22 was prepared in seven steps, 37% yield from valinol. The synthesis exploits the high reactivity of a Bts-protected

  从（25）（8）开始，九步完成了（-）-半胱氨酸的总合成（总收率> 35％）。使用不对称的Strecker合成方法开发了改进的对四甲基色氨酸亚基32的对映体控制路线（五个步骤，从25收率获得50％的收率），并在七个步骤中制备了二肽22，从缬氨醇收得了37％的收率。该合成方法利用Bts保护的氨基酸氯化物在位阻氨基酸残基18和20难以肽偶联形成21（70％，重结晶）的困难肽中的高反应性，并且还使用N-Bts中间体生产高产率的N 14和31的甲基化。此外，Bts保护的N-酰基二碳酸二叔丁酯33与22进行了有效偶联，形成34（偶联步骤中97％；活化时79％；偶联顺序从32）。