methyl 3-amino-3-phenylacrylate | 70272-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-amino-3-phenylacrylate
• 英文别名: Methyl 3-amino-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 70272-01-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: KMNFUCPXSBCOOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-102.5 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-amino-3-phenylacrylate 在 copper(I) oxide 、 盐酸 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺-d7 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7-phenylpyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过4,6-二氯-2-甲基硫烷基嘧啶-5-甲醛与β-取代的β-氨基丙烯酸酯的环缩合反应，可轻松合成吡啶并[2,3- d ]嘧啶

  摘要：

  通过4,6-二氯-2-甲基硫烷基嘧啶-5-甲醛与β-烷基和β-芳基-β-氨基丙烯酸酯的环缩合反应然后水解，可轻松合成吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-4-酮已经开发了在嘧啶并嘧啶环的4位的氯原子。发现环缩合被酸加速。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.085
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸甲酯 在 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 3-amino-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  烯胺和二硫化物通过四丁基碘化铵/氢过氧化叔丁基介导的分子间氧化C（sp2）的氧化偶联？无过渡金属条件下的S键形成

  摘要：

  烯胺化合物与二硫化物在存在反应叔丁基过氧化氢和四丁基碘化铵催化量方便地得到各种α通过分子间氧化C（-thioenamine化合物SP 2）小号耦合。在氧化条件下，将二硫化物中的两个硫化物部分结合到最终产物中，这种新颖的方法表现出原子效率的特征。已经提出了反应过程的基本机理途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501099

文献信息

• Nickel-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of β-(Acylamino)acrylates: Synthesis of Chiral β-Amino Acid Derivatives
  作者：Xiuxiu Li、Cai You、Shuailong Li、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02417

  日期：2017.10.6

  β-(acylamino)acrylates has been developed, affording chiral β-amino acid derivatives with excellent yields (95–99% yield) and enantioselectivities (97–99% ee). With the Ni–Binapine system, high enantioselectivities (98–99% ee) have also been obtained in the hydrogenation of Z/E isomeric mixtures of β-alkyl and β-aryl β-(acylamino)acrylates. The synthesis of chiral β-amino acid derivatives on a gram scale has also

  已经开发了镍催化的β-（酰基氨基）丙烯酸酯不对称氢化反应，提供了具有优异收率（95-99％收率）和对映选择性（97-99％ee）的手性β-氨基酸衍生物。使用Ni-Binapine系统，在氢化β-烷基和β-芳基β-（酰基氨基）丙烯酸酯的Z / E异构体混合物时，也获得了高对映选择性（98-99％ee）。在催化剂量为0.2mol％的情况下，也已经完成了克级的手性β-氨基酸衍生物的合成。
• Cu-Mediated Expeditious Annulation of Alkyl 3-Aminoacrylates with Aryldiazonium Salts: Access to Alkyl <i>N</i>²-Aryl 1,2,3-Triazole-carboxylates for Druglike Molecular Synthesis
  作者：Hao-Nan Liu、Hao-Qiang Cao、Chi Wai Cheung、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00006

  日期：2020.2.21

  Alkyl N-aryl 1,2,3-triazole-carboxylates are important molecules or intermediates in medicinal chemistry, but the synthesis of N2-aryl counterparts remains elusive. Herein, we describe a Cu-mediated annulation reaction of alkyl 3-aminoacrylates with aryldiazonium salts, both of which are readily available substrates. Furthermore, alkyl 2-aminoacrylates are also viable substrates. Diverse alkyl N2-aryl

  N-芳基1,2,3-三唑-羧酸烷基酯是药物化学中的重要分子或中间体，但N2-芳基对应物的合成仍然难以捉摸。在本文中，我们描述了3-氨基丙烯酸烷基酯与芳基重氮盐的Cu介导的环化反应，这两种都是容易获得的底物。此外，2-氨基丙烯酸烷基酯也是可行的底物。N 2-芳基1,2,3-三唑-羧酸烷基酯及其类似物可以在温和的条件下快速制备。特别地，该方案允许人们访问碳酸酐酶抑制剂和塞来昔布的几种药物样变体。
• 2,3‐Dichloro‐5,6‐Dicyano‐1,4‐Benzoquinone (DDQ)‐Mediated Tandem Oxidative Coupling/Intramolecular Annulation/Dehydro‐Aromatization for the Synthesis of Polysubstituted and Fused Pyridines
  作者：Dongping Cheng、Zhiteng Deng、Xianhang Yan、Mingliang Wang、Xiaoliang Xu、Jizhong Yan

  DOI：10.1002/adsc.201900956

  日期：2019.11.5

  A DDQ‐mediated tandem reaction of 1,3‐diarylpropenes and β‐enaminoesters/4‐aminocoumarins is disclosed. It involves oxidative coupling, intramolecular annulation and dehydro‐aromatization reaction, which provides an efficient and mild method for the synthesis of polysubstituted and fused pyridines under metal‐free conditions.

  披露了一种由DDQ介导的1,3-二芳基丙烯和β-氨基酯/ 4-氨基香豆素的串联反应。它涉及氧化偶联，分子内环化和脱氢芳香化反应，这为在无金属条件下合成多取代和稠合吡啶提供了一种有效而温和的方法。
• Chiral Lewis Base-Catalyzed, Enantioselective Reduction of Unprotected β-Enamino Esters with Trichlorosilane
  作者：Jianheng Ye、Chao Wang、Lin Chen、Xinjun Wu、Li Zhou、Jian Sun

  DOI：10.1002/adsc.201501061

  日期：2016.3.31

  reduction of N‐unsubstituted β‐enamino esters represents a major challenge for asymmetric catalysis. In this paper, the first organocatalytic system that could be used for the asymmetric hydrosilylation of N‐unsubstituted β‐enamino esters has been developed. Using N‐tert‐butylsulfinyl‐L‐proline‐derived amides and L‐pipecolinic acid‐derived formamides as catalyst, a broad range of β‐aryl‐ and β‐alkyl‐substituted

  N-未取代的β-烯胺酯的催化不对称还原是不对称催化的主要挑战。在本文中，开发了第一个可用于N-未取代的β-烯氨基酯不对称氢化硅烷化的有机催化体系。使用ñ -叔-butylsulfinyl-大号脯氨酸衍生的酰胺和大号-pipecolinic酸衍生甲酰胺作为催化剂，广泛β -芳基-和β-烷基取代的游离β氨基酯可以以高产率制备，并且对映选择性。（R）-3-氨基-3-苯基丙酸乙酯和异丙基（S）-3-氨基-4-（2,3,5-三氟苯基）丁酸酯。所得产品可以通过短合成途径顺利转化为FDA批准的药物达泊西汀和西他列汀。
• Direct β-Acyloxylation of Enamines via PhIO-Mediated Intermolecular Oxidative C–O Bond Formation and Its Application to the Synthesis of Oxazoles
  作者：Xin Liu、Ran Cheng、Feifei Zhao、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/ol3025583

  日期：2012.11.2

  A direct β-acyloxylation of enamine compounds has been achieved by using iodosobenzene (PhIO) as an oxidant to realize the intermolecular oxidative C(sp2)-O bond formation between enamines and various carboxylic acids, including N-protected amino acids. The transformation tolerates a wide range of functional groups and furnishes a variety of β-acyloxy enamines that can be conveniently converted to

  通过使用碘代苯（PhIO）作为氧化剂实现烯胺与各种羧酸（包括N保护的氨基酸）之间的分子间氧化C（sp 2）-O键形成，已实现烯胺化合物的直接β-酰氧基化。所述转化耐受宽泛的官能团并提供多种β-酰氧基烯胺，其可通过环脱水方便地转化为恶唑化合物。