1-(4-nitrobenzyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 104926-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-nitrobenzyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-[(4-Nitrophenyl)methyl]-5-phenyltriazole
• CAS: 104926-75-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₂
• 分子量: 280.286
• InChiKey: XRXFJOGEJJPZLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 苯,1-(叠氮甲基)-4-硝基- 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到1-(4-nitrobenzyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  A tunable route to oxidative and eliminative [3+2] cycloadditions of organic azides with nitroolefins: CuO nanoparticles catalyzed synthesis of 1,2,3-triazoles under solvent-free condition

  摘要：

  A regioselective and tunable synthesis of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazloles from oxidative and eliminative [3+2] cycloadditions of nitroolefins and organic azides under solvent-free condition in the presence and absence of commercially available CuO nanoparticle catalyst is described. In the presence of the catalyst under solvent-free condition, nitro group is retained in the product while it gets eliminated in the absence of the catalyst. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.004

文献信息

• Multi-component reaction for the preparation of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles by in-situ generation of azides and nickel-catalyzed azide-alkyne cycloaddition
  作者：Virgyl Camberlein、Nicolas Kraupner、Nour Bou Karroum、Emmanuelle Lipka、Rebecca Deprez-Poulain、Benoit Deprez、Damien Bosc

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153131

  日期：2021.6

  An efficient one-pot procedure combining bromide conversion into azide followed by NiAAC for the preparation of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles has been developed. This procedure prevents the use of isolated azides, which are insufficiently commercially available and could be potentially unstable and difficult to handle. Moreover, this one-pot method tolerates a broad range of functional moieties

  已经开发了一种高效的一锅法，将溴化物转化为叠氮化物，然后是 NiAAC，用于制备 1,5-二取代 1,2,3-三唑。该程序防止使用分离的叠氮化物，这些叠氮化物在商业上供应不足，并且可能不稳定且难以处理。此外，这种一锅法可以耐受广泛的功能部分，包括酯、氨基甲酸酯或醇。多种 1,5-二取代的 1,2,3-三唑可以从官能化的芳基和烷基炔烃和溴化物中获得，产率和区域选择性适中至极好。该过程将能够合成功能化的 1,5-二取代 1,2,3-三唑文库，特别有助于多种应用，如药物化学和化学生物学目的。
• Abu-Orabi, Sultan T.; Atfah, M. Adnan; Jibril, Ibrahim, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1461 - 1468
  作者：Abu-Orabi, Sultan T.、Atfah, M. Adnan、Jibril, Ibrahim、Mari'i, Fakhri M.、Ali, Amer Al-Sheikh

  DOI：——

  日期：——
• Biagi; Livi; Scartoni, Farmaco, Edizione Scientifica, 1986, vol. 41, # 8, p. 597 - 610
  作者：Biagi、Livi、Scartoni、Lucacchini、Mazzoni

  DOI：——

  日期：——
• ABU-ORABI, SULTAN T.;ATFAH, M. ADNAN;JIBRIL, IBRAHIM;MARII, FAKHRI M.;ALI+, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1461-1468
  作者：ABU-ORABI, SULTAN T.、ATFAH, M. ADNAN、JIBRIL, IBRAHIM、MARII, FAKHRI M.、ALI+

  DOI：——

  日期：——