2,6-difluoro-4-ethoxybenzoyl chloride | 1373920-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-difluoro-4-ethoxybenzoyl chloride
• 英文别名: 4-Ethoxy-2,6-difluorobenzoyl chloride；4-ethoxy-2,6-difluorobenzoyl chloride
• CAS: 1373920-79-6
• 化学式: C₉H₇ClF₂O₂
• 分子量: 220.603
• InChiKey: DFCDPQTYYGJYOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-difluoro-4-ethoxybenzoyl chloride 在 氨 、 三乙胺 、 三氯乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 2-amino-4-ethoxy-6-fluorobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  WO2006/129064

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基-3,5-二氟苯 在 N,N-二甲基甲酰胺 正丁基锂 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,6-difluoro-4-ethoxybenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  WO2006/129064

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Towards the evaluation in an animal disease model: Fluorinated 17β-HSD1 inhibitors showing strong activity towards both the human and the rat enzyme
  作者：Ahmed S. Abdelsamie、Emmanuel Bey、Emanuele M. Gargano、Chris J. van Koppen、Martin Empting、Martin Frotscher

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.08.030

  日期：2015.10

  etiology of estrogen-dependent diseases (EDD) like breast cancer and endometriosis. 17β-Hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (17β-HSD1) catalyses the last step of E2 biosynthesis and is thus a promising target for the treatment of EDD. The previously described bicyclic substituted hydroxyphenylmethanones (BSHs) display high inhibitory potency towards human 17β-HSD1, but marginal activity towards rodent

  17β-雌二醇（E2）是最有效的人类雌激素，已知参与雌激素依赖性疾病（EDD）的病因，如乳腺癌和子宫内膜异位症。1型17β-羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD1）催化E2生物合成的最后一步，因此是治疗EDD的有希望的靶标。先前描述的双环取代的羟苯基甲烷（BSHs）对人17β-HSD1具有高抑制力，但对啮齿动物17β-HSD1的活性却很小，这排除了在动物子宫内膜异位症模型中进行原理研究的证据。这项工作的目的是在BSHs类中进行结构优化，以增强对啮齿动物（小鼠和大鼠）17β-HSD1的抑制活性，同时保持对人类酶的活性。在苯甲酰基部分上引入氟原子产生具有所需性质的化合物。应用分子对接和同源性建模来阐明结合模式和种间活性差异。化合物33是两者的最有效的抑制剂的人类和大鼠17β-HSD1是最新的（IC 50  = 2nM的和97 nM的，分别地）。
• Inhibitors of 17Beta-Hydroxysteroid Dehydrogenases Type 1 and Type 2
  申请人：ELEXOPHARM GMBH

  公开号：US20160318895A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  Provided herein are non-steroidal 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 and type 2 (17β-HSD1 and 17β-HSD2) inhibitors, their production and use, especially for the treatment and for prophylaxis of hormone-related diseases.

  提供的是非甾体的17β-羟基类固醇脱氢酶1型和2型（17β-HSD1和17β-HSD2）抑制剂，它们的生产和应用，尤其是用于治疗和预防激素相关疾病。
• Development of potential preclinical candidates with promising in vitro ADME profile for the inhibition of type 1 and type 2 17β-Hydroxysteroid dehydrogenases: Design, synthesis, and biological evaluation
  作者：Ahmed S. Abdelsamie、Mohamed Salah、Lorenz Siebenbürger、Mostafa M. Hamed、Carsten Börger、Chris J. van Koppen、Martin Frotscher、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.084

  日期：2019.9

  humans. Disturbing the balance between E2 and its weakly active oxidized form estrone (E1) leads to diverse types of estrogen-dependent diseases such as endometriosis or osteoporosis. 17β-Hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (17β-HSD1) catalyzes the biosynthesis of E2 by reduction of E1 while the type 2 enzyme catalyzes the reverse reaction. Thus, 17β-HSD1 and 17β-HSD2 are attractive targets for treatment

  雌激素是主要的女性类固醇激素，雌二醇（E2）是人类中最有效的形式。扰乱E2及其弱活性氧化形式的雌酮（E1）之间的平衡会导致多种类型的雌激素依赖性疾病，例如子宫内膜异位症或骨质疏松症。1型17β-羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD1）通过还原E1催化E2的生物合成，而2型酶则催化逆反应。因此，17β-HSD1和17β-HSD2是治疗雌激素依赖性疾病的有吸引力的靶标。最近，我们报道了使用皮下给药在骨折小鼠模型中对17β-HSD2抑制剂进行的首次原理验证研究。在本研究中，我们的目的是改善体外迄今为止描述的最有效的17β-HSD1和17β-HSD2抑制剂的ADME谱。优化的化合物对人的酶及其鼠直系同源物均表现出强烈的选择性抑制作用。此外，与先导化合物相比，它们在人肝微粒体（S9级分）中显示出良好的代谢稳定性，较低的体外细胞毒性以及更好的水溶性和理化性质。这些成就使这些化合物有资格在临床前体内动物模型
• Novel Synthesis of Differentially Substituted 5,7-Dialkoxyquinazolin-4-ones
  作者：Kevin M. Foote、Glenn Hatter

  DOI：10.1080/00397910802219247

  日期：2008.7.24

  The preparation of 7-ethoxy-5-fluoroquinazolin-4-one, starting from 3,5-difluorophenol, is described. Further reaction with alkoxide then gives differentially substituted 5,7-dialkoxyquinazolin-4-ones.
• INHIBITORS OF 17BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASES TYPE 1 AND TYPE 2
  申请人：Elexopharm GmbH

  公开号：EP3089969A2

  公开（公告）日：2016-11-09