ethyl 4-(2-chlorophenyl)-2-(2-phenylethyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1628957-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 4-(2-chlorophenyl)-2-(2-phenylethyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1628957-94-7
• 化学式: C₂₁H₂₀ClNO₂
• 分子量: 353.848
• InChiKey: SPPKKEUDAJEDGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 沸点：
  530.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(2-chlorophenyl)-2-(2-phenylethyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 ethyl 4-(2-chlorophenyl)-5-(4-cyanophenyl)-2-(2-phenylethyl)-1-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  串联一锅法合成多取代的NH-吡咯，涉及β-Enamino酯的溴化锌配合物的钯催化的分子内氧化胺化

  摘要：

  腈与Reformatsky试剂和1-炔烃的顺序反应形成的溴化锌配合物中间体的Pd催化氧化烯烃胺化反应可提供高收率或优异收率的吡咯衍生物。该串联方案提供了一种简单，有效且原子经济的方法，可从易于获得的试剂开始，以区域可控的方式快速构建多取代的NH-吡咯，具有广泛的底物范围和较高的官能团耐受性。相反，分离的α-乙烯基-β-烯氨基酯的Pd催化氧化烯烃胺化反应没有有效进行，但是可以通过添加n -BuZnBr或Zn（OAc）2来恢复反应效率。，表明锌络合物在这种转化中的关键作用。通过选择性的Pd和Cu催化的C–C和C–O键形成反应，快速合成吡咯并菲和吡咯并吡咯，可以举例说明该方案的合成实用性。

  DOI：

  10.1021/jo501672c
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯乙炔 在 甲烷磺酸 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 ethyl 4-(2-chlorophenyl)-2-(2-phenylethyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  串联发散催化由腈形成四种不同的芳香支架。

  摘要：

  由腈与Reformatsky试剂和末端炔烃的顺序反应形成的溴化锌络合物用作发散的钯催化反应的中间体。中间体的反应路径可通过选择反应溶剂或钯催化剂来精确控制，以从容易获得的腈开始迅速形成四种不同的芳族骨架（芳胺，氨基茚，吡咯和喹啉）。

  DOI：

  10.1002/anie.201403698