methyl 2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-3-(4-nitrophenyl)-3-oxopropanoate | 1197422-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: methyl 2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-3-(4-nitrophenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 1197422-64-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₆
• 分子量: 329.309
• InChiKey: DRWXISIDEJREGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-3-(4-nitrophenyl)-3-oxopropanoate 在 Oxone 、 sodium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以52%的产率得到methyl 2-[(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)methyl]-3-(4-nitrophenyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  An easy access to halogenated and non-halogenated spiro-hexadienones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.07.114
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 bis({5-chloro-2-[(4-chlorophenyl)(hydroxyimino)methyl]phenyl})cyclodipalladachl-orane-1,3,4-tris(ylium)-2-uide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-3-(4-nitrophenyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  螺环己二酮作为乙酰胆碱酯酶抑制活性的罕见支架。

  摘要：

  背景：痴呆症影响老年人的最重要原因是阿尔茨海默氏病（AD）。受这种进行性和神经退行性疾病影响的患者具有严重的记忆力和认知功能障碍。早期用于治疗该疾病的某些药物是基于抑制乙酰胆碱酯酶的。人口老龄化应有助于增加患有阿尔茨海默氏病的患者的病例，因此需要开发新的治疗实体来治疗该疾病。 方法：这项工作的目的是鉴定与多奈哌齐具有空间结构相似性的新物质，多奈哌齐是一种有效的用于治疗阿尔茨海默氏病的商业药物，并评估了这些新物质对乙酰胆碱酯酶的抑制能力。 结果：根据我们小组的先前结果，我们分三步制备了11种具有不同取代方式的螺环己二酮，总收率高达59％。这些化合物在体外针对乙酰胆碱酯酶进行了评估。我们发现其中八种能够抑制乙酰胆碱酯酶活性，IC50值范围为0.12至12.67 µM。分子对接研究表明，螺环六己酮9e（IC50 = 0.12 µM）是一种混合型AChE抑制剂，在酶的活性位点（包括阳离子（CAS）

  DOI：

  10.2174/1573406414666181109114214

文献信息

• Highly Functionalized Spirocyclohexadienones from Morita-Baylis-Hillman Adducts
  作者：Fernando Coelho、Rodrigo Pirovani、Bruno Ferreira

  DOI：10.1055/s-0029-1217725

  日期：2009.9

  Spirohexadienone is a structural moiety present in several biologically active natural products isolated both from terrestrial and marine natural sources. This structural moiety is commonly and strictly related to the biological properties exhibited by the natural products. We show herein that the combination of intermolecular Heck reactions with a phenolic oxidation induced by hypervalent iodine form these structural moieties from Morita-Baylis-Hillman adducts in moderate to good overall yields.

  Spirohexadienone是一种结构片段，存在于从陆地和海洋自然来源中提取的几种生物活性天然产品中。这种结构片段通常与天然产品所表现的生物特性密切相关。我们在此展示，将分子间的Heck反应与高价碘诱导的酚氧化相结合，可以从Morita-Baylis-Hillman加合物中形成这些结构片段，整体产率中等至良好。
• Morita–Baylis–Hillman adducts as building blocks of heterocycles: a simple approach to 4-substituted pyrazolones, and mechanism investigation via ESI–MS(/MS)
  作者：Rosimeire C. Barcelos、Lucas A. Zeoly、Manoel T. Rodrigues、Bruno R. V. Ferreira、Marcos N. Eberlin、Fernando Coelho

  DOI：10.1007/s00706-015-1427-6

  日期：2015.9

  We describe herein an efficient approach for the preparation of 4-substituted 2,3-dihydro-1H-pyrazol-3-ones starting from Morita-Baylis-Hillman adducts. These heterocycles were obtained in two or three steps as single isomers with moderate to good overall yields. One efficient and alternative methodology for the synthesis of alpha-methyl-beta-ketoesters is also reported (up to 91 % yield). Additionally, the mechanism of formation of pyrazolones was investigated employing ESI-MS/MS reaction monitoring.
• An easy access to halogenated and non-halogenated spiro-hexadienones
  作者：Lucimara J. Martins、Bruno R.V. Ferreira、Wanda P. Almeida、Marcelo Lancellotti、Fernando Coelho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.114

  日期：2014.9
• Spirocyclohexadienones as an Uncommon Scaffold for Acetylcholinesterase Inhibitory Activity
  作者：Ralph C. Gomes、Renata P. Sakata、Wanda P. Almeida、Fernando Coelho

  DOI：10.2174/1573406414666181109114214

  日期：2019.5.20

  elderly people is the Alzheimer’s disease (AD). Patients affected by this progressive and neurodegenerative disease have severe memory and cognitive function impairments. Some medicines used for treating this disease in the early stages are based on inhibition of acetylcholinesterase. Population aging should contribute to increase the cases of patients suffering from Alzheimer's disease, thus requiring the

  背景：痴呆症影响老年人的最重要原因是阿尔茨海默氏病（AD）。受这种进行性和神经退行性疾病影响的患者具有严重的记忆力和认知功能障碍。早期用于治疗该疾病的某些药物是基于抑制乙酰胆碱酯酶的。人口老龄化应有助于增加患有阿尔茨海默氏病的患者的病例，因此需要开发新的治疗实体来治疗该疾病。 方法：这项工作的目的是鉴定与多奈哌齐具有空间结构相似性的新物质，多奈哌齐是一种有效的用于治疗阿尔茨海默氏病的商业药物，并评估了这些新物质对乙酰胆碱酯酶的抑制能力。 结果：根据我们小组的先前结果，我们分三步制备了11种具有不同取代方式的螺环己二酮，总收率高达59％。这些化合物在体外针对乙酰胆碱酯酶进行了评估。我们发现其中八种能够抑制乙酰胆碱酯酶活性，IC50值范围为0.12至12.67 µM。分子对接研究表明，螺环六己酮9e（IC50 = 0.12 µM）是一种混合型AChE抑制剂，在酶的活性位点（包括阳离子（CAS）