1,6-bis-(3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)-2,5-dithiaoctane | 126657-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,6-bis-(3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)-2,5-dithiaoctane
• 英文别名: 1,8-bis-(3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)-3,6-dithiaoctane；1,8-bis(3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)-3,6-dithiaoctane；1,8-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-3,6-dithiaoctane；bddo；1-[2-[2-[2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)ethylsulfanyl]ethylsulfanyl]ethyl]-3,5-dimethylpyrazole
• CAS: 126657-41-8
• 化学式: C₁₆H₂₆N₄S₂
• 分子量: 338.541
• InChiKey: DANYBCIBFSVOKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-bis-(3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)-2,5-dithiaoctane 在 碘 、 sodium acetate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以64%的产率得到1,8-bis(4-iodo-3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-3,6-dithiaoctane
  参考文献：
  名称：

  一些含唑硫醚的合成和氧化。

  摘要：

  含吡唑和苯并三唑的硫醚，即1,5-双(3,5-二甲基吡唑-1-基)-3-硫戊烷、1,8-双(3,5-二甲基吡唑-1-基)-3,6-制备并充分表征了二硫辛烷和 1,3-双(1,2,3-苯并三唑-1-基)-2-硫丙烷。含吡唑硫醚通过过氧化氢的氧化选择性地进行以提供亚砜或砜，这取决于所用氧化剂的量。过氧化氢对苯并三唑衍生物的氧化没有选择性，亚砜和砜同时形成。然而，二氧化硒催化氧化的苯并三唑硫醚由 H(2)O(2)，然而，有选择地进行，只产生亚砜。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.179
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)-1-乙醇 在 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1,6-bis-(3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)-2,5-dithiaoctane
  参考文献：
  名称：

  一些含唑硫醚的合成和氧化。

  摘要：

  含吡唑和苯并三唑的硫醚，即1,5-双(3,5-二甲基吡唑-1-基)-3-硫戊烷、1,8-双(3,5-二甲基吡唑-1-基)-3,6-制备并充分表征了二硫辛烷和 1,3-双(1,2,3-苯并三唑-1-基)-2-硫丙烷。含吡唑硫醚通过过氧化氢的氧化选择性地进行以提供亚砜或砜，这取决于所用氧化剂的量。过氧化氢对苯并三唑衍生物的氧化没有选择性，亚砜和砜同时形成。然而，二氧化硒催化氧化的苯并三唑硫醚由 H(2)O(2)，然而，有选择地进行，只产生亚砜。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.179

文献信息

• Coordination properties of N2S (1,5-bis(3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)-3-thiapentane) or N2S2 (1,8-bis(3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)-3,6-dithiaoctane or 1,2-bis[3-(3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)-2-thiapropyl]benzene) donor ligands toward Rh(I)
  作者：Jordi Garcı́a-Antón、René Mathieu、Noël Lugan、Josefina Pons Picart、Josep Ros

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.02.014

  日期：2004.5.1

  loses one molecule of carbon monoxide to give [3][BF4]. The latter is prone to react with carbon monoxide to partially regenerate [2][BF4]. The ligands 1,2-bis[3-(3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)-2-thiapropyl]benzene (bddf) and 1,8-bis(3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)-3,6-dithiaoctane (bddo) are seen to react with two equivalents of [Rh(COD)(THF)2][BF4] to give the dinuclear complexes [Rh2(bddf)(COD)2][BF4]2 ([4][BF4]2)

  1,5-双（3,5-二甲基-1-吡唑基）-3-硫杂戊烷配体（bdtp）与[Rh（COD）（THF）2 ] [BF 4 ]反应得到[Rh（COD）（bdtp）] [BF 4 ]（[ 1 ] [BF 4 ]），在NMR时间尺度上是溶液中的通量。用一氧化碳进行进一步处理会导致1,5-环辛二烯配体的置换，生成两种络合物的混合物，即[Rh（CO）2（bdtp）] [BF 4 ]（[ 2 ] [BF 4 ] ）和铑[Rh（CO）（BDTP -κ 3 ñ，ñ，小号）] [BF 4]（[ 3 ] [BF 4 ]）。在溶液中，[ 2 ] [BF 4 ]中存在作为两种异构体的混合物，的[Rh（CO）2（BDTP -κ 2 Ñ，Ñ）] +（[ 2A ] +）和铑[Rh（CO）2（BDTP -κ 3 ñ，ñ，小号）] +（[ 2B ] + ;主要异构体）在NMR时间规模迅速互变。在室温下，[ 2 ] [BF 4]容易失去一分子的一氧化碳而得到[
• Unusual behaviour of the thioether function of the ligand 1,8-bis(3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)-3,6-dithiaoctane (bddo) towards transition-metal salts. X-Ray structures of a green and a red modification of [Cu(bddo)Cl2]
  作者：Willem G. Haanstra、Wilfred A. J. W. van der Donk、Willem L. Driessen、Jan Reedijk、John S. Wood、Michael G. B. Drew

  DOI：10.1039/dt9900003123

  日期：——

  molecules, thus forming chains with distinct C2 symmetry perpendicular to the chain axis. The copper atom is co-ordinated in a distorted-tetrahedral geometry by two pyrazole nitrogens and two chloride atoms in cis positions. The sulphur atoms do not participate in the co-ordination, although molecular-mechanics calculations show that the ligand bddo is not sterically hindered to form tetradentate mononuclear

  新配体1,8-双（3,5-二甲基-1-吡唑基）-3,6-二硫辛烷（bddo）与MCl 2的配位化合物（M = Fe，Mn，Ni，Co，Zn，Cu描述了MBr 2（M = Mn，Co，Ni或Zn），Cu（BF 4）2和CuX（X = BF 4，NCS，Cl，Br或I）。二价金属的通式为[M（bddo）X 2 ]，而铜（I）的通式为[Cu 2（bddo）X 2 ]。用CuCl 2得到两种改性。[铜（bddo）Cl组成的绿色修改2 ]在空间群结晶P 2 1 / Ñ与一个对于1578次唯一反射，= 9.019（2），b = 28.671（5），c = 8.431（2）Å，β= 113.65（2）°，R = 0.055，R '= 0.066 [ I >2σ（I） ]。该化合物由Cu（bddo）Cl 2单元组成。铜原子由两个吡唑氮和两个氯原子配位，在反方向上呈扭曲的正方形平面几何形状。的红色改性物[Cu（bddo）氯2
• Unusual chelating properties of the ligand 1,8-bis(3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)-3,6-dithiaoctane (bddo). Crystal structures of Ni(bddo)(NCS)₂, Zn(bddo)(NCS)₂and Cd₂(bddo)(NCS)₄
  作者：Willem G. Haanstra、Willem L. Driessen、Jan Reedijk、Urho Turpeinen、Reijo Hämäläinenn

  DOI：10.1039/dt9890002309

  日期：——

  Zn(bddo)(NCS)2 crystallizes from ethanol in the orthorhombic space group Pbcn with unit-cell dimensions a= 9.521(1), b= 14.835(5), c= 16.840(4)Å, for Z= 4. The structure was refined to R= 0.058 and R′= 0.069 for 1 072 unique reflections with I > 2σ(I). The compound consists of chains of zinc atoms linked by ligand molecules. The zinc ion is tetrahedrally co-ordinated by two pyrazole nitrogen atoms and two

  描述了配体1,8-双（3,5-二甲基-1-吡唑基）-3,6-二硫辛烷（bddo）及其与锌，钴，镍和硫氰酸镉的配位化合物的合成和表征。通式为M（bddo）（NCS）2，其中M = Ni，Co或Zn。使用镉时，发现了Cd 2（bddo）（NCS）4。对化合物Zn（bddo）（NCS）2，Ni（bddo）（NCS）2和Cd 2（bddo）（NCS）4的晶体进行X射线结构测定。发现钴化合物与锌化合物同晶。Zn（bddo）（NCS）2化合物从正交晶空间群Pbcn中的乙醇中结晶对于Z = 4，其晶胞尺寸为a = 9.521（1），b = 14.835（5），c = 16.840（4）Å，对于1 072次唯一反射，结构细化为R = 0.058和R '= 0.069当I >2σ（I）时。该化合物由通过配体分子连接的锌原子链组成。锌离子由两个吡唑氮原子和两个硫氰酸根氮原子四面体配位。配体bddo的硫原子不配
• Tuning the hemilabile behaviour of a thioether–pyrazole ligand on Pd(II) complexes with diphosphines
  作者：Antonio de León、José Antonio Ayllón、Josefina Pons

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.10.003

  日期：2012.1

  The coordination mode of thioether-pyrazole ligand, 1,5-bis(3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)-3-thiapentane (bdtp) and 1,8-bis-(3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)-3,6-dithiaoctane (bddo) ligands, in Pd(II) complexes containing a diphosphine ligand is determined by subtle changes in size of the bridge between the two phosphorus atoms. The (1)H NMR and (31)P(1)H} NMR at variable temperature in acetonitrile solution prove that the hemilabile character of the bdtp ligand depend on the diphosphine ligand. Thus, while in [Pd(bdtp)(dppe)](BF(4))(2) [1](BF(4))(2) the thioether group not participate in the Pd(II) coordination sphere, two isomers with different coordination (P(2)N(2) vs P(2)NS) are in equilibrium in [Pd(bdtp)(dppp)](BF(4))(2) [2](BF(4))(2) acetonitrile solution. For complexes [Pd(bddo)(dppe)](BF(4))(2) [3](BF(4))(2) and [Pd(bddo)(dppp)](BF(4))(2) [4](BF(4))(2), only the coordination N,N is observed. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Haanstra, W. G.; Driessen, W. L.; Reedijk, J., Acta Crystallographica, Section C: Crystal Structure Communications, 1992, vol. 48, p. 1405 - 1407
  作者：Haanstra, W. G.、Driessen, W. L.、Reedijk, J.、Wood, J. S.

  DOI：——

  日期：——