diethyl 3-phenyl-1',3'-dioxospiro[cyclopropan-2,2'-indan]-1,1-dicarboxylate | 1131625-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: diethyl 3-phenyl-1',3'-dioxospiro[cyclopropan-2,2'-indan]-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1131625-98-3
• 化学式: C₂₃H₂₀O₆
• 分子量: 392.408
• InChiKey: FNFIKJKDWCZJJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-phenyl-1',3'-dioxospiro[cyclopropan-2,2'-indan]-1,1-dicarboxylate 在 四氯化钛 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以81 %的产率得到diethyl 2-(1,4-dioxo-3-phenyl-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  螺环供体-受体环丙烷中的分子内 1,2-芳酰基迁移：形成 1,4-萘醌和 1-萘酚作为扩环产物

  摘要：

  大多数已知的供体-受体环丙烷（DAC）重排反应涉及阳离子碳原子向阴离子碳或1,3-或1,4-位杂原子的迁移。在目前的工作中，我们观察到基于 1,3-茚满二酮或 1-茚满酮部分的螺环 DAC 在用氯化钛（IV）处理时会发生分子内 1,2-芳酰基迁移，从而很容易地生成 1,4-萘醌和 α-萘酚。该反应通过形成推定的 1,3-偶极中间体，然后芳酰基裂解并迁移至相邻的碳以提供环扩展产物而发生。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02671
• 作为产物：
  描述：

  溴代丙二酸二乙酯 、 2-(苯基亚甲基)茚-1,3-二酮 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以80 %的产率得到diethyl 3-phenyl-1',3'-dioxospiro[cyclopropan-2,2'-indan]-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  螺环供体-受体环丙烷中的分子内 1,2-芳酰基迁移：形成 1,4-萘醌和 1-萘酚作为扩环产物

  摘要：

  大多数已知的供体-受体环丙烷（DAC）重排反应涉及阳离子碳原子向阴离子碳或1,3-或1,4-位杂原子的迁移。在目前的工作中，我们观察到基于 1,3-茚满二酮或 1-茚满酮部分的螺环 DAC 在用氯化钛（IV）处理时会发生分子内 1,2-芳酰基迁移，从而很容易地生成 1,4-萘醌和 α-萘酚。该反应通过形成推定的 1,3-偶极中间体，然后芳酰基裂解并迁移至相邻的碳以提供环扩展产物而发生。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02671

文献信息

• Investigation of reactions of the organozinc reagents prepared from zinc and dialkyl dibromomalonates with the derivatives of 2-arylmethyleneindan-1,3-dione and 5-arylmethylene-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  作者：V. V. Shchepin、Yu. G. Stepanyan、P. S. Silaichev

  DOI：10.1134/s1070363208050162

  日期：2008.5

  Organozinc compounds prepared from dialkyl dibromomalonates and zinc react with 2-arylmethyl-eneindan-4,6-diones, 5-arylmethylene-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diones, as well as with 2-[4-(1,3-dioxoindan-2-ylidenemethyl)phenyl]methyleneindan-1,3-dione and 5-[4-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxane-2-ylidenemethyl)phenyl]methylene-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diones to form dialkyl 3-aryl-1'3'-dioxaspiro(cyclopropane-2,2'-indan)-1,1-dicarboxylates, dimethyl 3-aryl-6,6-dimethyl-5,7-dioxa-4,8-dioxaspiro[2,5]octan-2,2-dicarboxylates, dialkyl 2-4-[3,3-bis (alkoxycarbonyl)-1',3'-dioxaspiro(cyclopropane-2,2'-indan)-1-yl]phenyl}-1',3'-dioxaspiro[cyclopropane-2,2'-indan]-1,1-dicarboxylates, and dialkyl 2-4-[2,2-bis(alkoxycarbonyl)-6,6'-dimethyl-4,8-dioxo-5,7-dioxaspiro[2,5]oct-1-yl]phenyl}-6,6-dimethyl-4,8-dioxo-5,7-dioxaspiro[2,5]octan-1,1-dicarboxylate respectively.