(2S)-2-[[(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)氧基]羰基]-5-氧代-1-吡咯烷羧酸苄酯 | 40291-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-[[(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)氧基]羰基]-5-氧代-1-吡咯烷羧酸苄酯
• 中文别名: 苄氧羰基-焦谷氨酸琥珀酰亚胺酯；1-Cbz-L-焦谷氨酸-N-琥珀酰亚胺酯
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-L-pyroglutamic acid N-hydroxysuccinimido ester
• 英文别名: Z-L-pyroglutamic acid succinimido ester；Z-pGlu-ONSu；Z-pGlu-OSu；Z-Glp-OSu；Z-Pyr-OSu；N-benzyloxycarbonyl-L-pyroglutamic acid N-hydroxysuccinimide ester；(S)-1-Benzyl 2-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-O-benzyl 2-O-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 40291-26-7
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₇
• 分子量: 360.323
• InChiKey: LZNYDJDSWANAND-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  578.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[[(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)氧基]羰基]-5-氧代-1-吡咯烷羧酸苄酯 在 氢氟酸 、 1-羟基苯并三唑 、 苯甲醚 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 乙硫醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 pGlu-Lys-Trp
  参考文献：
  名称：

  Characterization of Peptides Isolated fromTrimeresurus flavoviridisandTrimeresurus okinavensisVenoms

  摘要：

  从Trimeresurus flavoviridis（Habu蛇）和T. okinavensis（Himehabu蛇）的毒液中分离出三种肽。它们的结构被确定为 pGlu-Lys-Trp、pGlu-Asn-Trp 和 pGlu-Gln-Trp。只有 pGlu-Lys-Trp 对血管紧张素转换酶和 H2 蛋白酶有微弱的抑制作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1569
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-谷氨酸 、 N-羟基丁二酰亚胺 生成 (2S)-2-[[(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)氧基]羰基]-5-氧代-1-吡咯烷羧酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  REICHELT, K. -L.;TRYGSTAD, O. E.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acyl, N-protected .alpha.-aminoacyl, and peptidyl derivatives as prodrug forms of the alcohol deterrent agent cyanamide
  作者：Chul Hoon Kwon、Herbert T. Nagasawa、Eugene G. DeMaster、Frances N. Shirota

  DOI：10.1021/jm00160a021

  日期：1986.10

  were synthesized specifically as prodrugs, including benzoylcyanamide (2), pivaloylcyanamide (3), and 1-adamantoylcyanamide (4), as well as long- and medium-chain fatty acyl derivatives such as palmitoyl- (6), stearoyl- (7), and n-butyrylcyanamide (5). N-Protected alpha-aminoacyl and peptidyl derivatives of cyanamide were also synthesized, and these include N-carbobenzoxyglycyl- (10), hippuryl- (13)

  氰胺（H2NC与N相同）是一种有效的醛脱氢酶（AlDH）抑制剂，在治疗上用作一种醇类威慑剂，已知会以乙酰氰胺的形式快速代谢并排泄到尿液中（1）。根据我们的观察结果，即1在体内被脱乙酰基化为氰胺，尽管非常轻微，从而作为后者的前药形式的前体，专门合成了几种氰胺的酰基衍生物作为前药，包括苯甲酰基氰酰胺（2），新戊酰氰胺（ 3），1-金刚烷基氨酰胺（4），以及长链和中链脂肪酰基衍生物，例如棕榈酰-（6），硬脂酰基-（7）和正丁酰氰胺（5）。还合成了N-保护的氰酰胺的α-氨基酰基和肽基衍生物，包括N-碳苯甲氧基甘氨酰-（10），马尿酰基-（13），N-苯甲酰基-L-亮氨酸-（14），N-碳苯甲氧基氧基-L-亮氨酰-（18），N-碳苯甲氧基-L-焦谷氨酰-（22），L-焦谷氨酰基-L-亮氨酰-（19）和L-焦谷氨酰基-L-苯丙氨酰氰胺（20）。腹膜内给药后3小时，所有这些氰胺前药在大鼠体内均显着提高了
• Acylated cyanamide composition for treating ethanol ingestion
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US04726941A1

  公开（公告）日：1988-02-23

  Acylated cyanamide compounds useful for ethanol deterrence of the formula RCONHCN, wherein R is a lipophilic acyl group or is derived from an (N-substituted)-alpha-aminoacyl group.

  具有乙醇防止作用的酰化氰胺化合物的化学式为RCONHCN，其中R是一个亲脂酰基或来源于一个（N-取代）-α-氨基酰基。
• Tripeptide derivatives containing pyroglutamic acid residue
  申请人：Nitto Boseki Co., Ltd.

  公开号：US05508385A1

  公开（公告）日：1996-04-16

  Novel tripeptide derivatives having a pyroglutamic acid residue strongly inhibit a plurality of trypsin-like serine proteases such as plasmin, thrombin, trypsin, kallikrein, factor Xa and urokinase. The compounds of the present invention can inhibit various trypsin-like serine proteases and are expected to show remarkable effects as novel protease inhibitors for the treatment of pancreatitis, inflammantion, ulcer, etc.

  具有吡咯環戊酸殘基的新型三肽衍生物強烈抑制多種類似胰蛋白酶的丝氨酸蛋白酶，如纤溶酶、凝血酶、胰蛋白酶、激肽酶、Xa因子和尿激酶。本發明的化合物可以抑制各種類似胰蛋白酶的丝氨酸蛋白酶，預計作為治療胰腺炎、炎症、潰瘍等的新型蛋白酶抑制劑將展現出顯著的效果。
• Amino acid derivatives and antihypertensive drugs containing the same
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US04719200A1

  公开（公告）日：1988-01-12

  An amino acid derivative having anti-hypertensive activity and having the formula: ##STR1## wherein one of X or Y represents an acyl group RCO--, and wherein R is an amino acid residue selected from the group consisting of glycyl, alanyl, valyl, leucyl, isoleucyl, phenylalanyl, methionyl, prolyl, ceryl, threonyl, arginyl, lysyl, histidyl, aspartyl, asparaginyl, tyrosyl, cysteinyl, tryptophyl, and hydroxyprolyl, and the other group is H; R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different from each other, and each represents H, lower alkyl having 1 to 6 carbon atoms, aryl having 6 to 12 carbon atoms, any of which are unsubstituted or substituted by one or more lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, amino, carboxy or mercapto groups; Z represents --OH, RO--, RS--, RNH--, NONH--, RONH--, RSO.sub.2 NH--, RCONH--, or RCSNH--; and wherein R as defined above for the moiety Z is H, lower alkyl having 1 to 6 carbon atoms, aryl having 6 to 12 carbon atoms or aralkyl having 6 to 12 carbon atoms, any of which are unsubstituted or substituted by one or more lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, amino, carboxy or mercapto groups.

  一种具有抗高血压活性的氨基酸衍生物，化学式为：其中X或Y中的一个代表酰基RCO-，R为从甘氨酰、丙氨酰、缬氨酰、亮氨酰、异亮氨酰、苯丙氨酰、甲硫氨酰、脯氨酰、丝氨酰、苏氨酰、精氨酰、赖氨酰、组氨酰、天冬氨酰、天冬酰、酪氨酰、色氨酰、色硫氨酰和羟基脯氨酰组中选择的氨基酸残基，另一组为H；R.sup.1和R.sup.2相同或不同，且各自代表H、具有1至6个碳原子的低烷基、具有6至12个碳原子的芳基，其中任何一个未取代或取代为一个或多个低烷基、低烷氧基、羟基、氨基、羧基或巯基基团；Z代表-OH、RO-、RS-、RNH-、NONH-、RONH-、RSO2NH-、RCONH-或RCSNH-；且在上述对于基团Z定义的R中，为H、具有1至6个碳原子的低烷基、具有6至12个碳原子的芳基或具有6至12个碳原子的芳基烷基，其中任何一个未取代或取代为一个或多个低烷基、低烷氧基、羟基、氨基、羧基或巯基基团。
• Studies on peptides. CV. Synthesis of chicken neurotensin.
  作者：HARUAKI YAJIMA、YOSHIHARU MINAMITAKE、SUSUMU FUNAKOSHI、KENICHI AKAJI、MARIKO OISHI、YOSHIHARU AKAZAWA、TOMIO SEGAWA、YOSHIHIRO NAKATA、ATSUKO INOUE

  DOI：10.1248/cpb.29.2587

  日期：——

  A tridecapeptide corresponding to the entire amino acid sequence of chicken neurotensin was synthesized by applying a new deprotecting procedure with trifluoromethanesulfonic acid-thioanisole in combination with a new arginine derivative, Arg (mesitylene-2-sulfonyl). The synthetic avian neurotensin was found to be as active as synthetic bovine neurotensin in terms of contractile activity in isolated guinea-pig ileum and hypotensive effects in rats.

  通过应用三氟甲磺酸-茴香硫醚与新的精氨酸衍生物Arg（均三甲苯-2-磺酰基）的新脱保护程序，合成了对应于鸡神经降压素整个氨基酸序列的十三肽。研究发现，在离体豚鼠回肠的收缩活性和大鼠的降血压作用方面，合成的禽神经降压素与合成的牛神经降压素具有相同的活性。