1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-isothiocyanatophenyl)-3,5-pyrazinedicarboxylic acid, dimethyl ester | 314241-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-isothiocyanatophenyl)-3,5-pyrazinedicarboxylic acid, dimethyl ester
• 英文别名: 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-isothiocyanatophenyl)-3,5-pyrazinedicarboxylic acid,dimethyl ester；dimethyl 4-(3-isothiocyanatophenyl)-2,6-dimethyl-1H-pyrazine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 314241-27-5
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₄S
• 分子量: 359.406
• InChiKey: BMVYRGSYNSAARA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-isothiocyanatophenyl)-3,5-pyrazinedicarboxylic acid, dimethyl ester 在 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 4-[3-[[(Cyanoimino)[[3-(4-phenyl-1-piperidinyl)propyl]-amino]methyl]amino]phenyl]-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyrazinedicarboxylic acid, dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型二氢吡嗪类似物作为NPY拮抗剂。

  摘要：

  目前，二氢吡啶是神经肽-Y（1）（NPY-Y（1））受体拮抗剂计划中的先导化合物之一。该化合物是SK-N-MC细胞中NPY-Y（1）受体（IC（50）= 4.2 nM）处的选择性，高亲和力配体。为了进一步扩展围绕该二氢吡啶核心结构的SAR研究，我们成功合成了一系列类似的二氢吡嗪衍生物。这种结构修饰产生的化合物在分子极化和电子分布方面与母体分子基本上不同，而总体分子结构通常得以保留。因此，这种性质的改变应为我们提供有关NPY受体最佳结合要求的其他SAR信息。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00765-x
• 作为产物：
  描述：

  2-Diazo-3-oxo-butyric acid methyl ester 在 乙酸铵 、 盐酸 、 dirhodium tetraacetate 、 铁粉 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-isothiocyanatophenyl)-3,5-pyrazinedicarboxylic acid, dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型二氢吡嗪类似物作为NPY拮抗剂。

  摘要：

  目前，二氢吡啶是神经肽-Y（1）（NPY-Y（1））受体拮抗剂计划中的先导化合物之一。该化合物是SK-N-MC细胞中NPY-Y（1）受体（IC（50）= 4.2 nM）处的选择性，高亲和力配体。为了进一步扩展围绕该二氢吡啶核心结构的SAR研究，我们成功合成了一系列类似的二氢吡嗪衍生物。这种结构修饰产生的化合物在分子极化和电子分布方面与母体分子基本上不同，而总体分子结构通常得以保留。因此，这种性质的改变应为我们提供有关NPY受体最佳结合要求的其他SAR信息。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00765-x

文献信息

• Dihydropyrazine derivatives as NPY antagonists
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US06177429B1

  公开（公告）日：2001-01-23

  The present invention provides a series of non-peptidergic antagonists of NPY comprising piperidine and piperazine derivatives of 4-phenyl-1,4-dihydropyrazines of the Formula I wherein R, R1 X, Y and Z are defined herein. As antagonists of NPY-induced feeding behavior, these compounds are expected to act as effective anorexiant agents in promoting weight loss and treating eating disorders.

  本发明提供了一系列非肽类NPY拮抗剂，包括4-苯基-1,4-二氢吡嗪的哌啶和哌嗪衍生物，其化学式为I，其中R、R1、X、Y和Z在此定义。作为NPY诱导的进食行为的拮抗剂，这些化合物预计将作为有效的厌食剂，促进减重和治疗进食障碍。
• Novel Dihydropyrazine Analogues as NPY Antagonists
  作者：Sing-Yuen Sit、Yazhong Huang、Ildiko Antal-Zimanyi、Sally Ward、Graham S Poindexter

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00765-x

  日期：2002.2

  at the NPY-Y(1) receptors (IC(50)=4.2 nM) in SK-N-MC cells. To further expand the SAR study surrounding this dihydropyridine core structure we succeeded in synthesizing an analogous series of dihydropyrazine derivatives. This structural modification yielded compounds substantially different from the parent molecules in terms of molecular polarization and electron distribution while the overall molecular

  目前，二氢吡啶是神经肽-Y（1）（NPY-Y（1））受体拮抗剂计划中的先导化合物之一。该化合物是SK-N-MC细胞中NPY-Y（1）受体（IC（50）= 4.2 nM）处的选择性，高亲和力配体。为了进一步扩展围绕该二氢吡啶核心结构的SAR研究，我们成功合成了一系列类似的二氢吡嗪衍生物。这种结构修饰产生的化合物在分子极化和电子分布方面与母体分子基本上不同，而总体分子结构通常得以保留。因此，这种性质的改变应为我们提供有关NPY受体最佳结合要求的其他SAR信息。