pinnarin | 22333-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: pinnarin
• 英文别名: 8-(1,1-dimethyl-allyl)-5,7-dimethoxy-chromen-2-one；5,7-Dimethoxy-8-(1,1-dimethyl-allyl)-cumarin (Pinnarin)；8-(1,1-Dimethylallyl)-5,7-dimethoxycoumarin；5,7-dimethoxy-8-(2-methylbut-3-en-2-yl)chromen-2-one
• CAS: 22333-50-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: DNBDXDMBMXOOJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-5-异戊烯基氧基香豆素 在 sodium hydroxide 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 pinnarin
  参考文献：
  名称：

  Claisen rearrangements-XV

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91276-1

文献信息

• Efficient syntheses of 6-prenylcoumarins and linear pyranocoumarins: Total synthesis of suberosin, toddaculin, O-methylapigravin (O-methylbrosiperin), O-methylbalsamiferone, dihydroxanthyletin, xanthyletin and luvangetin
  作者：Raghao S. Mali、Priya P. Joshi、Paramjeet Kaur Sandhu、Anita Manekar-Tilve

  DOI：10.1039/b109597h

  日期：2002.1.23

  Synthesis of naturally occurring 6-prenylcoumarins (1a, 2c and 3a) and their derivatives 1c, 1d, 1e, 2d and 3b–d starting from 2-prenyloxybenzaldehydes (8, 12 and 14) using tandem Claisen rearrangement and Wittig reaction is described. The coumarins 1a, 1e and 2c are converted to dihydropyranocoumarins (5a–e). The conversion of dihydroxanthyletin 5a and dihydroluvangetin 5d to the naturally occurring linear pyranocoumarins xanthyletin 6a and luvangetin 6b is also described.

  以 2-异戊氧基苯甲醛（8、12 和 14）为起点，利用串联克莱森重排和维蒂希反应合成了天然 6-异戊基香豆素（1a、2c 和 3a）及其衍生物 1c、1d、1e、2d 和 3b-d。香豆素 1a、1e 和 2c 被转化成二氢吡喃香豆素（5a-e）。此外，还介绍了将二羟基黄皮素 5a 和二氢紫罗兰素 5d 转化为天然的线型吡喃香豆素黄皮素 6a 和紫罗兰素 6b。
• Synthesis and structure revision of the coumarin, celerin
  作者：R.D.H. Murray、Z.D. Jorge

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94231-x

  日期：——
• Claisen rearrangements-XV
  作者：R.D.H. Murray、Z.D. Jorge

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91276-1

  日期：1984.1