2,3,5,6-四甲基环己-2-烯酮 | 1258975-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3,5,6-四甲基环己-2-烯酮
• 英文名称: 2,3,5,6-tetramethylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 2,3,5,6-Tetramethylcyclohex-2-en-1-one；2,3,5,6-tetramethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1258975-22-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: IHGUYADFLRRZLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.884±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-四甲基环己-2-烯酮 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1,2,4,5-四甲苯
  参考文献：
  名称：

  使用哈格曼酯制备高度官能化的酚类和苯类

  摘要：

  哈格曼酯可以转化为高度官能化的酚类或芳烃。Hagemann 酯衍生物的系统功能化允许制备三和四烷基取代的苯酚或四、五和六烷基取代的苯。发现 Kotnis 的芳构化程序依赖于溶剂，并且发现 Suzuki 偶联对空间位阻敏感。Wittig 烯化和邻-克莱森反应是分别在 C-4 和/或 C-5 位置引入烷基取代基的可靠方法。酸促进的叔醇 46 脱水生成烯酮 47，然后选择性烷基化（参见 48）是新的。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.410
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1,2,4,5-tetramethyl-6-oxocyclohex-4-ene-1,3-dicarboxylate 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以57%的产率得到2,3,5,6-四甲基环己-2-烯酮
  参考文献：
  名称：

  使用哈格曼酯制备高度官能化的酚类和苯类

  摘要：

  哈格曼酯可以转化为高度官能化的酚类或芳烃。Hagemann 酯衍生物的系统功能化允许制备三和四烷基取代的苯酚或四、五和六烷基取代的苯。发现 Kotnis 的芳构化程序依赖于溶剂，并且发现 Suzuki 偶联对空间位阻敏感。Wittig 烯化和邻-克莱森反应是分别在 C-4 和/或 C-5 位置引入烷基取代基的可靠方法。酸促进的叔醇 46 脱水生成烯酮 47，然后选择性烷基化（参见 48）是新的。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.410

文献信息

• The use of Hagemann's esters to prepare highly functionalized phenols and benzenes
  作者：George Majetich、Scott Allen

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.410

  日期：——

  Hagemann’s esters can be converted into highly functionalized phenols or arenes. The systematic functionalization of Hagemann’s ester derivatives permits the preparation of triand tetraalkylsubstituted phenols or tetra-, penta-, and hexaalkyl-substituted benzenes. Kotnis’s aromatization procedure was found to be solvent dependent, and Suzuki couplings were found to be sensitive to steric hindrance

  哈格曼酯可以转化为高度官能化的酚类或芳烃。Hagemann 酯衍生物的系统功能化允许制备三和四烷基取代的苯酚或四、五和六烷基取代的苯。发现 Kotnis 的芳构化程序依赖于溶剂，并且发现 Suzuki 偶联对空间位阻敏感。Wittig 烯化和邻-克莱森反应是分别在 C-4 和/或 C-5 位置引入烷基取代基的可靠方法。酸促进的叔醇 46 脱水生成烯酮 47，然后选择性烷基化（参见 48）是新的。