5-(4-甲酰基-3,5-二甲氧基苯氧基)戊酸 | 115109-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(4-甲酰基-3,5-二甲氧基苯氧基)戊酸
• 英文名称: 5-(4-formyl-3,5-dimethoxyphenoxy)pentanoic acid
• 英文别名: 4-formyl-3,5-dimethoxyphenoxyvaleric acid；5-(4-formyl-3,5-dimethoxyphenoxy)valeric acid
• CAS: 115109-59-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: CIIDLPOIPLDETM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  499.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-甲酰基-3,5-二甲氧基苯氧基)戊酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 5-[4-(氨基甲基)-3,5-二甲氧基苯氧基]戊酸乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Preparation and application of the 5-(4-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)aminomethyl-3,5-dimethoxyphenoxy)-valeric acid (PAL) handle for the solid-phase synthesis of C-terminal peptide amides under mild conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00299a011
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2,6-二甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(4-甲酰基-3,5-二甲氧基苯氧基)戊酸
  参考文献：
  名称：

  Preparation and application of the 5-(4-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)aminomethyl-3,5-dimethoxyphenoxy)-valeric acid (PAL) handle for the solid-phase synthesis of C-terminal peptide amides under mild conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00299a011

文献信息

• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Breitenstein Werner

  公开号：US20090233920A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The invention relates to 3,5-substituted piperidine compounds, these compounds for use in the diagnostic and therapeutic treatment of a warm-blooded animal, especially for the treatment of a disease (=disorder) that depends on activity of renin; the use of a compound of that class for the preparation of a pharmaceutical formulation for the treatment of a disease that depends on activity of renin; the use of a compound of that class in the treatment of a disease that depends on activity of renin; pharmaceutical formulations comprising a 3,5-substituted piperidine compound, and/or a method of treatment comprising administering a 3,5-substituted piperidine compound, a method for the manufacture of a 3,5-substituted piperidine compound, and novel intermediates and partial steps for its synthesis. The preferred compounds (which can also be present as salts) have the formula I wherein R1, R2, T, R3 and R4 are as defined in the specification.

  该发明涉及3,5-取代哌啶化合物，这些化合物用于诊断和治疗温血动物，特别是用于治疗依赖肾素活性的疾病（=紊乱）；该类化合物用于制备用于治疗依赖肾素活性疾病的药物配方；该类化合物用于治疗依赖肾素活性的疾病；包括3,5-取代哌啶化合物的药物配方，和/或包括给予3,5-取代哌啶化合物的治疗方法，一种用于制造3,5-取代哌啶化合物的方法，以及其合成的新中间体和部分步骤。优选的化合物（也可以存在为盐）具有式I的结构，其中R1、R2、T、R3和R4如规范中定义。
• Compounds with growth hormone releasing properties
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05977178A1

  公开（公告）日：1999-11-02

  Compounds of peptide mimetic nature having the general formula I ##STR1## wherein a and b are independently 1 or 2, R.sup.1 and R.sup.2 are independently H or C.sub.1-6 alkyl, G and J are independently, inter alia, aromats, and D and E are independently several different groups are growth hormone secretagogous with improved bioavailability.

  具有一般式I的肽类模拟化合物##STR1##，其中a和b独立地为1或2，R.sup.1和R.sup.2独立地为H或C.sub.1-6烷基，G和J独立地为芳香族等，D和E独立地为几种不同的基团，具有改善生物利用度的生长激素分泌素。
• DERIVATIVES OF STEROID BENZYLAMINES, HAVING AN ANTIPARASITIC ANTIBACTERIAL, ANTIMYCOTIC AND/OR ANTIVIRAL ACTION
  申请人：Becker Katja

  公开号：US20130266645A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention relates to compounds derived from steroids of the general formula (I) wherein L represents a linker and R # represents a steroid residue, the use of compounds of the general formula (I) in medicine and for the prophylaxis and/or the treatment of infectious diseases. Furthermore described are pharmaceutical compositions containing at least one compound of the general formula (I). A further aspect of the invention relates to the synthesis of said compounds of the general formula (I).

  本发明涉及一般式(I)的类固醇衍生物，其中L代表连接剂，R#代表类固醇残基，以及一般式(I)化合物在医学中的使用以及用于传染病的预防和/或治疗。此外，还描述了包含至少一种一般式(I)化合物的药物组合物。本发明的另一个方面涉及一般式(I)化合物的合成。
• Hypersensitive acid-labile (HAL) tris(alkoxy)benzyl ester anchoring for solid-phase synthesis of protected peptide segments
  作者：Fernando Albericio、George Barany

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74475-3

  日期：1991.2

  prepared and applied to solid-phase peptide synthesis using 9-fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) for Nα-amino protection and tert-butyl ethers, esters, and urethanes for side-chain protection. Otherwise fully protected peptide acids, which are needed for segment condensation studies, were obtained in excellent yields and purities by cleavage of the resultant tris(alkoxy)benzyl ester anchoring linkage with

  新颖的5-（4-羟甲基-3,5-二甲氧基苯氧基）戊酸（HAL）手柄已经制备并使用9-芴羰基（Fmoc），用于施加到固相肽合成Ñ α -氨基保护并叔丁基醚，酯和氨基甲酸酯用于侧链保护。否则完全保护的肽的酸0.1％（V / V）三氟乙酸- ，这是所需要的段缩合研究中，以优良产率和纯度由所得三（烷氧基）苄酯锚固用含0.5适度鸡尾酒联动的裂解获得。
• A Novel Class of Oral Direct Renin Inhibitors: Highly Potent 3,5-Disubstituted Piperidines Bearing a Tricyclic P₃<b>–</b>P₁ Pharmacophore
  作者：Nils Ostermann、Simon Ruedisser、Claus Ehrhardt、Werner Breitenstein、Andreas Marzinzik、Edgar Jacoby、Eric Vangrevelinghe、Johannes Ottl、Martin Klumpp、J. Constanze D. Hartwieg、Frederic Cumin、Ulrich Hassiepen、Jörg Trappe、Richard Sedrani、Sabine Geisse、Bernd Gerhartz、Paul Richert、Eric Francotte、Trixie Wagner、Markus Krömer、Takatoshi Kosaka、Randy L. Webb、Dean F. Rigel、Jürgen Maibaum、Daniel K. Baeschlin

  DOI：10.1021/jm301706j

  日期：2013.3.28

  bind to the hydrophobic S3–S1 pocket of rh-renin. As part of a parallel multiple hit-finding approach, the 3,5-disubstituted piperidine (rac)-5 was discovered by HTS using a enzymatic assay. X-ray crystallography demonstrated the eutomer (3S,5R)-5 to be a peptidomimetic inhibitor binding to a nonsubstrate topography of the rh-renin prime site. The design of the potent and selective (3S,5R)-12 bearing

  一个小片段的文库，包含基于天冬氨酸蛋白酶催化二元组的推定识别基序，是通过基于rh-肾素活性位点对接和评分过滤器的公司化合物平台内的计算机模拟相似性搜索而生成的。随后的NMR筛选确定了低亲和力命中3和4是竞争性活性位点粘合剂，这可以通过X射线晶体学显示与Rh-肾素的疏水S 3 –S 1口袋结合。作为并行多次命中寻找方法的一部分，HTS使用酶法测定法发现了3,5-二取代哌啶（rac）-5。X射线晶体学分析证明了eutomer（3 S，5 R）-5是与rh-肾素素原位点的非底物形貌结合的拟肽抑制剂。的有效和选择性的（3所述的设计小号，5 - [R ）- 12轴承在P 3 SP -tethered三环P 3 -P 1衍生自药效3进行说明。（3 S，5 R）-12在大鼠中表现出口服生物利用度，在双转基因大鼠模型中表现出降低血压的活性。