4-oxo-1,2,3-trimethyl-2-cyclohexene-1-carboxylic acid | 99440-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-oxo-1,2,3-trimethyl-2-cyclohexene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 1,2,3-Trimethyl-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 99440-69-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: HLLZXQMUXHJSQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 4-oxo-1,2,3-trimethyl-2-cyclohexene-1-carboxylic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 1,2,3-trimethyl-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  研究以全合成和确定 (-)-saudin 的绝对构型而告终

  摘要：

  对最终对两种对映体的全合成及其绝对构型分配的研究的完整说明，这是一种降血糖的天然产物。描述了两种方法，第一种通过双环内酯中间体和相关的第二种单环酯进行。前者通过不对称 Diels-Alder 环加成获得，后者通过不对称环化方案获得。两种方法都采用路易斯酸促进的克莱森重排，成功的方法利用双齿螯合来控制关键克莱森重排的面部选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.067
• 作为产物：
  描述：

  4,8-dimethyl-1,5-dioxo-2-oxabicyclo<4.3.0>non-4(9)-ene 在 氨 、 calcium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以335 mg的产率得到4-oxo-1,2,3-trimethyl-2-cyclohexene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of trisporic acids A and B, their methyl esters, and trisporols A and B, hormones and prohormones of mucoraceous fungi

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a049