bis(bromomethoxy)methane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis(bromomethoxy)methane
• 英文别名: 1,7-Dibrom-3,5-dioxaheptan
• 化学式: C₃H₆Br₂O₂
• 分子量: 233.887
• InChiKey: QTLSWYJIBFAHER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.08h， 生成 溴(溴甲氧基)甲烷 、 bis(bromomethoxy)methane 、 bromomethanol
  参考文献：
  名称：

  An expeditious and efficient bromomethylation of thiols: enabling bromomethyl sulfides as useful building blocks

  摘要：

  使用对甲醛和HBr/AcOH的新方法对硫醇进行溴甲基化，最大程度减少了有毒副产物的生成。通过反极化和自由基化学展示了α-溴甲基硫醚的合成效用。

  DOI：

  10.1039/c8ra04002h

文献信息

• An expeditious and efficient bromomethylation of thiols: enabling bromomethyl sulfides as useful building blocks
  作者：Carolina Silva-Cuevas、Ehecatl Paleo、David F. León-Rayo、J. Armando Lujan-Montelongo

  DOI：10.1039/c8ra04002h

  日期：——

  A new method for the bromomethylation of thiols using paraformaldehyde and HBr/AcOH, minimizes the generation of toxic byproducts. Synthetic utility of α-bromomethyl sulfides was demonstrated through umpolung and free radical chemistry.

  使用对甲醛和HBr/AcOH的新方法对硫醇进行溴甲基化，最大程度减少了有毒副产物的生成。通过反极化和自由基化学展示了α-溴甲基硫醚的合成效用。
• Observation of Bromomethyl Ethers during the Bromomethylation of Aromatic Compounds
  作者：Jerry D. St. Clair、James R. Valentine

  DOI：10.1021/op050089z

  日期：2005.11.1

  A literature method claiming to avoid the generation of highly toxic intermediates during bromomethylation of aromatic compounds was investigated. Gas chromatography revealed that such toxic intermediates may be present in the reaction mass in significant concentration. Indeed, these intermediates can be the major components under certain reaction scenarios. It is thus inaccurate to consider this chemistry free of hazardous intermediates. These potential hazards should be considered in any laboratory or scale-up implementation of this chemistry.