2-(4-methoxyphenyl)-2-cyclopenten-1-one | 77037-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-2-cyclopentenone；2-(4-methoxyphenyl)cyclopent-2-enone；2-(p-anisyl)-2-cyclopentenone；2-(4-Methoxyphenyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 77037-07-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: FJEWEXQCGJYFCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-2-cyclopenten-1-one 在 palladium dihydroxide copper(l) iodide 、 PPA 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 生成 (1S,3aR,8aR)-4,6-Dimethoxy-8a-(4-methoxy-phenyl)-1-phenyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-cyclopenta[a]indene
  参考文献：
  名称：

  （±）-Rocaglamide的碳环类似物的合成

  摘要：

  由环戊酮以十个步骤合成了（±）-Rocaglamide 1的碳环类似物，其中2,3-二氢苯并呋喃的环氧已被亚甲基取代。该途径的关键特征是高效分子内缩合反应，可干净地产生三环骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00706-6
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)pent-4-ynal 在 [Rh(dppe)]₂(BF₄)₂ 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR SYNTHESIZING NOVEL COMPOUNDS DERIVED FROM 3-HYDROXY-CYCLOPENTYL ACETIC ACID

  摘要：

  本发明涉及以下式(I)的化合物： 其中R1是氢原子、苯基或具有1至8个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和的烃基。

  公开号：

  US20180057440A1

文献信息

• The Palladium-Catalyzed Aerobic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols: Reaction Development, Scope, and Applications
  作者：David C. Ebner、Jeffrey T. Bagdanoff、Eric M. Ferreira、Ryan M. McFadden、Daniel D. Caspi、Raissa M. Trend、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.200902172

  日期：2009.12.7

  and tert‐butyl alcohol greatly enhances reaction rates, promoting rapid resolutions. The use of chloroform as solvent allows the use of ambient air as the terminal oxidant at 23 °C, resulting in enhanced catalyst selectivity. These improved reaction conditions have permitted the successful kinetic resolution of benzylic, allylic, and cyclopropyl secondary alcohols to high enantiomeric excess with good‐to‐excellent

  已经开发出第一个钯催化的仲醇对映选择性氧化反应，利用容易获得的二胺（-）-金雀花石作为手性配体，分子氧作为化学计量氧化剂。关于碱基和氢键供体作用的机制见解导致了对原始系统的一些改进。也就是说，碳酸铯和叔丁醇的添加大大提高了反应速率，促进了快速分辨率。使用氯仿作为溶剂允许在 23 °C 下使用环境空气作为终端氧化剂，从而提高催化剂选择性。这些改进的反应条件使得能够以良好至优异的选择性因子成功地将苄基、烯丙基和环丙基仲醇动力学拆分为高对映体过量。该催化剂体系也已应用于内消旋二醇的去对称化，提供高产率的对映体富集的羟基酮。
• De Novo Synthesis of Benzannelated Heterocycles
  作者：Johannes Feierfeil、Thomas Magauer

  DOI：10.1002/chem.201705662

  日期：2018.1.26

  functionalize commercially available heterocycles or resort to transformations that make use of benzene‐derived building blocks. Here, we report a powerful cascade reaction that enables the de novo construction of variously substituted indoles, indazoles, benzofurans and benzothiophenes from readily available bicyclo[3.1.0]hexan‐2‐ones. The transformation can be conducted under mild, non‐anhydrous conditions

  苯并环杂环如吲哚和吲唑是在天然产物、药物和农用化学品中发现的重要结构基序。对于他们的合成，化学家传统上要么对市售的杂环进行功能化，要么求助于利用苯衍生的结构单元的转化。在这里，我们报告了一种强大的级联反应，该反应能够从容易获得的双环[3.1.0]hexan-2-ones 从头构建各种取代的吲哚、吲唑、苯并呋喃和苯并噻吩。转化可以在温和、无水的条件下进行。对于吲哚的合成，机理研究表明，双环系统的电环开环和芳构化先于 3,3-σ 重排。
• Asymmetric Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation Using Dialkylzinc Reagents: A Remarkable Ligand Effect
  作者：Antonio Misale、Supaporn Niyomchon、Marco Luparia、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201309074

  日期：2014.7.1

  palladium‐catalyzed asymmetric allylic alkylation reaction with diorganozinc reagents, which displays broad functional group compatibility, is reported. This novel transformation hinges on a remarkable ligand effect which overrides the standard “umpolung” reactivity of allyl–palladium intermediates in the presence of dialkylzincs. Owing to its mild conditions, enantioselective allylic alkylations of racemic

  报道了偶然发现的钯催化的与二有机锌试剂的不对称烯丙基烷基化反应，该反应显示出广泛的官能团相容性。这种新的转化取决于一个显着的配体效应，该效应在二烷基锌存在下超越了烯丙基钯中间体的标准“空子”反应性。由于其温和的条件，在敏感官能团的存在下，外消旋烯丙基亲电试剂的对映选择性烯丙基烷基化是可能的。
• Aqueous chemoenzymatic one-pot enantioselective synthesis of tertiary α-aryl cycloketones <i>via</i> Pd-catalyzed C–C formation and enzymatic CC asymmetric hydrogenation
  作者：Pengqian Luan、Yunting Liu、Yongxing Li、Ran Chen、Chen Huang、Jing Gao、Frank Hollmann、Yanjun Jiang

  DOI：10.1039/d1gc00372k

  日期：——

  An aqueous chemoenzymatic cascade reaction combining Pd-catalyzed C–C formation and enzymatic CC asymmetric hydrogenation (AH) was developed for enantioselective synthesis of tertiary α-aryl cycloketones in good yields and excellent enantioselectivities. The stereopreference of the enzyme in AH of α-aryl cyclohexenones was studied. An enantiocomplementary enzyme was obtained by site-directed mutation

  结合Pd催化的CC形成和酶促C C不对称氢化（AH）的水化学级联反应被开发出来，用于以高收率和优异的对映选择性对叔α-芳基环酮进行对映选择性合成。研究了该酶在α-芳基环己烯酮的AH中的立体偏好。通过定点突变获得对映体互补酶。
• [EN] CYCLIC AMINE SUBSTITUTED OXAZOLIDINONE CETP INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR DE CETP SUBSTITUÉ PAR DES AMINES CYCLIQUES À BASE D'OXAZOLIDINONE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012058187A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  CCompounds having the structure of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts of the compounds, are CETP inhibitors and are useful for raising HDL-cholesterol, reducing LDL-cholesterol, and for treating or preventing atherosclerosis. In the compound of Formula I, A3 is a substitiuted phenyl group or indanyl group.Formula (I).

  具有公式I结构的化合物，包括这些化合物的药用盐，是CETP抑制剂，可用于提高HDL胆固醇，降低LDL胆固醇，并用于治疗或预防动脉粥样硬化。在公式I的化合物中，A3是一个取代苯基或茚基。公式（I）。