5-(4-methoxyphenyl)pent-4-ynal | 873961-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)pent-4-ynal
• CAS: 873961-36-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: GHHGBPZOVIENPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)pent-4-ynal 在 [Rh(dppe)]₂(BF₄)₂ 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR SYNTHESIZING NOVEL COMPOUNDS DERIVED FROM 3-HYDROXY-CYCLOPENTYL ACETIC ACID

  摘要：

  本发明涉及以下式(I)的化合物： 其中R1是氢原子、苯基或具有1至8个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和的烃基。

  公开号：

  US20180057440A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-二溴乙烯基)-4-甲氧基苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.41h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)pent-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  铑催化的带有N，N-二烷基丙烯酰胺的4-炔烃的区域和对映选择性分子间[4 + 2]碳环化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502380

文献信息

• Palladium-catalysed atom-economical synthesis of conjugated dienals from terminal acetylenes and acrolein
  作者：Zoë Hearne、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c7cc02767b

  日期：——

  the prevalence of the (E,E)-diene in a wide range of functional molecules. It is shown herein that (E,E)-dienals can be readily prepared in two palladium-catalysed steps from simple, unactivated starting materials; terminal acetylenes and acrolein can be coupled via conjugate addition, followed by alkyne isomerisation. This procedure provides a highly atom-economical, redox-neutral and practical method

  共轭（E，E）二烯化合物由于其三官能，亲电性质以及（E，E）-二烯在各种功能分子中的普遍性而成为通用的合成中间体。本文表明，（E，E）二烯醛可以容易地在两个钯催化的步骤中由简单的，未活化的起始原料制备。末端乙炔和丙烯醛可通过共轭加成偶联，然后进行炔烃异构化。该程序提供了一种高度原子经济，氧化还原中性且实用的方法，可以以良好的收率和非对映选择性制备一系列共轭（E，E）二烯。
• Photocatalytic Generation of π‐Allyltitanium Complexes via Radical Intermediates
  作者：Fusheng Li、Shuangjie Lin、Yuqing Chen、Caizhe Shi、Huaipu Yan、Chenchen Li、Chao Wu、Luqing Lin、Chunying Duan、Lei Shi

  DOI：10.1002/anie.202010780

  日期：2021.1.18

  The addition of π‐allylmetal complexes to carbonyls is the most important route to homoallylic alcohols. This study reports the first photocatalytic generation of π‐allyltitanium complexes by a radical strategy. This novel strategy enables the three‐component allylation of carbonyls with 1,3‐butadiene, providing rapid access to valuable homoallylic alcohols (over 60 examples). The exceptional regio‐

  在羰基化合物上添加π-烯丙基金属络合物是制备均烯丙基醇的最重要途径。这项研究报告了通过自由基策略首次光催化生成π-烯丙基钛配合物。这种新颖的策略可以使羰基化合物与1,3-丁二烯进行三组分烯丙基化，从而快速获得有价值的均丙醇（超过60个实例）。双重光氧化还原/ Ti催化提供的出色的区域选择性和非对映选择性可与Cr催化的Nozaki–Hiyama–Kishi烯丙基化反应相媲美。
• Rhodium-Catalyzed Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Intermolecular [4+2] Carbocyclization of 4-Alkynals with Electron-Deficient Alkenes
  作者：Ken Tanaka、Yuji Hagiwara、Masao Hirano

  DOI：10.1002/ejoc.200600383

  日期：2006.8

  We established that a cationic rhodium(I)/dppf or dppb complex catalyzes a regio- and diastereoselective intermolecular [4+2] carbocyclization of 5-trimethylsilyl-4-pentynals with electron-deficient alkenes leading to cyclohexanones. We also established that a cationic rhodium(I)/(R,R)-Walphos complex catalyzes a regio- and enantioselective intermolecular [4+2] carbocyclization of 5-substituted 4-pentynals

  我们确定阳离子铑 (I)/dppf 或 dppb 复合物催化 5-三甲基甲硅烷基-4-戊炔醛与缺电子烯烃的区域和非对映选择性分子间 [4+2] 碳环化，导致环己酮。我们还确定阳离子铑 (I)/(R,R)-Walphos 络合物催化 5-取代的 4-戊炔醛和 2-炔基苯甲醛的区域选择性和对映选择性分子间 [4+2] 碳环化，其中 N,N-二烷基丙烯酰胺领先分别为对映体富集的环己酮和四氢萘酮。在每次碳环化反应中产生单一的烯烃异构体。烯烃插入的区域选择性取决于所使用的烯烃。机理研究表明，这种分子间 [4+2] 碳环化的关键中间体是五元酰基铑中间体，由氢化铑顺式加成到金属键合的炔烃上形成。鉴于从容易获得的末端炔烃开始一步获得 5-取代的 4-戊炔醛和 2-炔基苯甲醛，该方法可作为获得高度官能化环己酮的有吸引力的新途径。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA， 69451
• Synthesis of bicyclic N,N-enaminals by cyclization of alk-4-ynals with aliphatic diamines in DMSO upon treatment with KOH
  作者：V. D. Gvozdev、K. N. Shavrin、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/s11172-013-0351-3

  日期：2013.11

  A cyclization of alk-4-ynals with aliphatic diamines in DMSO upon treatment with KOH was found to lead to bicyclic N,N-enaminals. The studies of this reaction showed that 1,3-diaminopropane and N-methyl-1,3-diaminopropane gave (E)-6-(arylmethylidene)octahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidines in 45—78% yields, whereas 1,2-diaminoethane gave 5-(arylmethylidene)hexahydropyrrolo[1,2-a]imidazoles as mixtures of E- and Z-isomers in up to 75% total yield. The mechanism of these new cascade cyclization reactions includes formation of the equilibrium mixtures of imines and cyclic aminals with subsequent intramolecular hydroamination of the triple bond having considerable ionic character.

  在KOH处理下，将烷-4-炔醛与脂肪族二胺在DMSO中进行环化反应，可得到双环N,N-烯胺醛。研究表明，1,3-二氨基丙烷和N-甲基-1,3-二氨基丙烷分别以45—78%的产率生成(E)-6-(芳甲叉基)八氢吡咯并[1,2-a]嘧啶，而1,2-二氨基乙烷则以高达75%的总产率生成5-(芳甲叉基)六氢吡咯并[1,2-a]咪唑的E型和Z型异构体混合物。这些新型串联环化反应的机理包括形成亚胺和环状二胺的平衡混合物，随后发生具有显著离子特性的三键分子内氢胺化反应。
• The Photo-Dehydro-Diels-Alder (PDDA) Reaction - A Powerful Method for the Preparation of Biaryls
  作者：Pablo Wessig、Gunnar Müller、Charlotte Pick、Annika Matthes

  DOI：10.1055/s-2006-958949

  日期：2007.2

  The photochemically initiated dehydro-Diels-Alder (PDDA) reaction is an efficient and versatile method for the prepa- ration of biaryls. The ring closure may take place both inter- and in- tramolecularly, of which the intramolecular variant is more productive from the preparative point of view. A variety of linkers can be employed to connect the ynone moiety, which acts as the chromophore, with another

  光化学引发的脱氢-狄尔斯-阿尔德 (PDDA) 反应是制备联芳基化合物的一种有效且通用的方法。闭环可以发生在分子间和分子内，从制备的角度来看，分子内变体的生产效率更高。可以使用多种接头将充当发色团的ynone部分与另一个乙炔基团连接起来，从而实现大的结构多功能性。此处还将讨论影响 PDDA 反应位点选择性的原理。