13,13-dimethoxytricyclo<8.2.1.0^2,9>trideca-5,11-diene | 82353-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 13,13-dimethoxytricyclo<8.2.1.0^2,9>trideca-5,11-diene
• 英文别名: 13,13-dimethoxytricyclo[8.2.1.0^2,9]trideca-5,11-diene；(1S,2S,5Z,9R,10R)-13,13-dimethoxytricyclo[8.2.1.02,9]trideca-5,11-diene
• CAS: 82353-70-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: ZPZPJZUVCQOQMD-JHHQQSIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13,13-dimethoxytricyclo<8.2.1.0^2,9>trideca-5,11-diene 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 13-syn-methyltricyclo<8.2.1.02,9>trideca-5,11-diene
  参考文献：
  名称：

  的新方法清一色顺triquinane合成和到C的新路线16 -hexaquinane系统

  摘要：

  提出了一种新的全顺式三喹烷合成方法。实例在中心环的第五位带有顺式取代基，因此是全顺式五取代的环戊烷。认为是立体控制的7-酮基降冰片烯有机金属的加成，以及这种加合物向相应烃类的“还原溶剂化”。给出了反式-3,4-二甲氧基环戊基氯的制备方法，以及相应的有机锂的制备方法。举例来说，可以考虑在羟醛型反应中使用喹喔啉衍生物。开发了一种新的C 16-六喹烷体系方法。报告的环系统包括：tricyclo- [8.2.1.0 2,9]十三烷，三环[6.3.0.0 3,7 ]十一烷，四环[10.1.0.0 2,9 0.0 10,13 ]十三烷，五环[8.5.1.0 2,6 0.0 7,16 0.0 11,15 ]己烯和六环（8.5.1.0 2,6 .0 3,14 .0 7,16 .0 11,15 ]十六烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80015-4
• 作为产物：
  描述：

  1,10,11,12-tetrachloro-13,13-dimethoxytricyclo<8.2.1.0^2,9>-trideca-5,11-diene 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到13,13-dimethoxytricyclo<8.2.1.0^2,9>trideca-5,11-diene
  参考文献：
  名称：

  的新方法清一色顺triquinane合成和到C的新路线16 -hexaquinane系统

  摘要：

  提出了一种新的全顺式三喹烷合成方法。实例在中心环的第五位带有顺式取代基，因此是全顺式五取代的环戊烷。认为是立体控制的7-酮基降冰片烯有机金属的加成，以及这种加合物向相应烃类的“还原溶剂化”。给出了反式-3,4-二甲氧基环戊基氯的制备方法，以及相应的有机锂的制备方法。举例来说，可以考虑在羟醛型反应中使用喹喔啉衍生物。开发了一种新的C 16-六喹烷体系方法。报告的环系统包括：tricyclo- [8.2.1.0 2,9]十三烷，三环[6.3.0.0 3,7 ]十一烷，四环[10.1.0.0 2,9 0.0 10,13 ]十三烷，五环[8.5.1.0 2,6 0.0 7,16 0.0 11,15 ]己烯和六环（8.5.1.0 2,6 .0 3,14 .0 7,16 .0 11,15 ]十六烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80015-4

文献信息

• Reverse-electron-demand diels-alder dienophile π-face selectivity via conformation dependent transmission of π-σ-π electronic interactions.
  作者：J.Gabriel Garcia、Mark L. McLaughlin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92689-3

  日期：1991.7

  Reverse-electron-demand Diels-Alder reactions of a series of remotely substituted cyclooctenes with hexachlorocyclopentadiene and 5,5-dimethoxy-1,2,3,4-tetrachlorocyclopenta-2,4-diene indicate that dienophile π-face selectivity results from conformation dependent transmission of π-σ-π electronic interactions.

  一系列远程取代的环辛烯与六氯环戊二烯和5,5-二甲氧基-1,2,3,4-四氯环戊-2,4-二烯的反电子需求Diels-Alder反应表明，构象导致了亲二烯体π面选择性π-σ-π电子相互作用的依存传递。
• Eaton, Philip E.; Sidhu, Ravinder S.; Langford, Gordon E., Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4479 - 4493
  作者：Eaton, Philip E.、Sidhu, Ravinder S.、Langford, Gordon E.、Cullison, David A.、Pietruszewski, Cornel L.

  DOI：——

  日期：——