Cyclohept-4-enecarboxylic acid ethyl ester | 65441-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cyclohept-4-enecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl cyclohept-4-ene-1-carboxylate；4-Cyclohepten-1-carbonsaeure-ethylester
• CAS: 65441-11-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: HMFWSXJIAGEOAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclohept-4-enecarboxylic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 、 sodium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 di(tert-butyl) 1-(1-ethylcyclohept-4-en-1-yl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2,9-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  缬草am的正式合成

  摘要：

  外消旋硒化物（1 RS，12b RS）-1-乙基-2,3,6,7,12,12b-六氢-1- [2-（苯基硒代）乙基]吲哚[2,3- a精心设计的喹诺嗪-4（1 H）-one（13b）是缬沙胺（1）的总合成中的关键中间体。通过类固醇胺和环庚-4-烯基-1-甲醛（2c）的Pictet-Spengler反应获得的化合物3a用KMnO 4氧化为二酸4，随后将其转化为同分异构的四环内酰胺5a，b。经过适当的保护演习，巴顿将10a，b脱羧，用PhSe 2 Ph捕集，并除去Boc，得到13b。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690027
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-pyrrolidinyl)bicyclo<3.2.1>octan-8-one 在 硫酸 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 Cyclohept-4-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  聚合 NiH 催化合成对映体富集的 1,2-顺式二取代环烷烃

  摘要：

  报道了易于获得的环烯烃外消旋和异构混合物的 NiH 催化动态动力学不对称转化 (DYKAT) 和前手性环烯烃的 NiH 催化去对称转化。这种迁移加氢烷基化过程产生对映体富集的热力学不利的1,2-顺式二取代环烷烃，具有优异的区域选择性、非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202308320

文献信息

• Sesquiterpene lactones from feverfew, Tanacetum parthenium: isolation, structural revision, activity against human blood platelet function and implications for migraine therapy
  作者：Martin J. Hewlett、Michael J. Begley、W. Antoinette Groenewegen、Stan Heptinstall、David W. Knight、Jane May、Umit Salan、Dane Toplis

  DOI：10.1039/p19960001979

  日期：——

  The structures of two series of sesquiterpene lactones (the ‘α’-series 11, 12 and 16 and the ‘β’-series 15, 17 and 18) present in the herb feverfew have been revised in the light of both X-ray analysis and chemical correlations. A biosynthetic pathway is proposed, involving a Diels–Alder type addition of oxygen followed by two contrasting rearrangements, starting from a common intermediate, the cyclopentadiene 19, which has not been identified in feverfew extracts but which is related to a recently isolated structure. The activity of some of these metabolites as well as of the major sesquiterpene lactone present in feverfew, parthenolide 2, and some simple synthetic models as inhibitors of human blood platelet function has been determined. The possible relevance of this effect to migraine prophylaxis by feverfew is briefly discussed.

  根据 X 射线分析和化学相关性，对发热草中的两个倍半萜内酯系列（"α "系列 11、12 和 16 以及 "β "系列 15、17 和 18）的结构进行了修订。提出了一种生物合成途径，其中包括一个 Diels-Alder 型氧气加成过程，然后是两个截然不同的重排，从一个共同的中间体环戊二烯 19 开始，该中间体尚未在发热草提取物中发现，但与最近分离出的一个结构有关。我们已经确定了其中一些代谢物以及发热草中的主要倍半萜内酯 Parthenolide 2 和一些简单合成模型作为人体血小板功能抑制剂的活性。本文简要讨论了这种作用与发热草预防偏头痛的可能相关性。
• Darstellung von α-Methylen-γ-lactonen von Acetylcyclohexan und -cycloheptan
  作者：Helga Marschall、Friedrich Vogel、Peter Weyerstahl

  DOI：10.1002/jlac.197719770917

  日期：1977.11.11

  Die Epoxide 11, 12 und 14 wurden mit Natriummalonsäureester zu den α-Alkoxycarbonyl-γ-lactonen 16—18, 21 und 24 umgesetzt. Aus 16, 17, 21 und 24 wurden die Methylenlactone 25—29 dargestellt. Eine Variante zur Darstellung von Methylenlactonen über die α-Benzyloxycarbonyl-γ-lactone wird am Beispiel 30313436 untersucht.

  环氧化物11，12和14用钠丙二酸酯反应，得到α -烷氧基羰-γ内酯16-18，21和24。的亚甲基内酯25-29制备从16，17，21和24。使用实施例30313436研究了通过α-苄氧基羰基-γ-内酯制备亚甲基内酯的变体。
• Aliphatic semidiones. XXX. Alkenyl and cycloalkyl substituted 1,2-semidiones
  作者：Glen A. Russell、Marc Ballenegger、Herbert L. Malkus

  DOI：10.1021/ja00840a049

  日期：1975.4
• MARSCHALL H.; VOGEL F.; WEYERSTAHL P., J. LIEBIGS ANN. CHEM., <JLAC-BF>, 1977, NO 9, 1557-1571
  作者：MARSCHALL H.、 VOGEL F.、 WEYERSTAHL P.

  DOI：——

  日期：——
• Formal Synthesis of Vallesamidine
  作者：Tse-Lok Ho、Chun-Kuei Chen

  DOI：10.1002/hlca.200690027

  日期：2006.2

  A novel route to the racemic selenide (1RS,12bRS)-1-ethyl-2,3,6,7,12,12b-hexahydro-1-[2-(phenylseleno)ethyl]indolo[2,3-a]quinolizin-4(1H)-one (13b), a key intermediate in the total synthesis of vallesamidine (1), was elaborated. Compound 3a, obtained by Pictet–Spengler reaction of tryptamine and cyclohept-4-enyl-1-carbaldehyde (2c), was oxidized with KMnO4 to the diacid 4, which was subsequently converted

  外消旋硒化物（1 RS，12b RS）-1-乙基-2,3,6,7,12,12b-六氢-1- [2-（苯基硒代）乙基]吲哚[2,3- a精心设计的喹诺嗪-4（1 H）-one（13b）是缬沙胺（1）的总合成中的关键中间体。通过类固醇胺和环庚-4-烯基-1-甲醛（2c）的Pictet-Spengler反应获得的化合物3a用KMnO 4氧化为二酸4，随后将其转化为同分异构的四环内酰胺5a，b。经过适当的保护演习，巴顿将10a，b脱羧，用PhSe 2 Ph捕集，并除去Boc，得到13b。