(E)-2-methyl-3,5-hexadien-2-ol | 69514-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-methyl-3,5-hexadien-2-ol
• 英文别名: 2-methyl-hexa-3t,5-dien-2-ol；3,5-Hexadien-2-ol, 2-methyl-；(3E)-2-methylhexa-3,5-dien-2-ol
• CAS: 69514-47-2
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: ZWRDKAOHFSUWQC-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  44-45 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.8640 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-3,5-hexadien-2-ol 在 palladium diacetate 4-二甲氨基吡啶 、 三丁基膦 、 氰化钠 、 水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2,7-dimethyl-4,6-octadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of furanoid terpenes via an efficient palladium-catalyzed cyclization of 4,6-dienols

  摘要：

  The total syntheses of marmelo oxides A and B and a terpene alcohol found in peppermint oil are described. The key steps in these syntheses are the regioselective palladium-catalyzed allylic substitution of 4 and 11 to 6a and 12, respectively, and the regioselective palladium-catalyzed cyclization of 8 and 14 to 9a, 9b, and 15, respectively. The relative stereochemistry of marmelo oxides A and B was established by NOE measurements.

  DOI：

  10.1021/jo00018a027
• 作为产物：
  描述：

  二甲基(乙烯基乙炔基)甲醇 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以82%的产率得到(E)-2-methyl-3,5-hexadien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢呋喃衍生物的合成。1,3-链二烯与β-二羰基化合物反应的立体化学研究

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506658

文献信息

• Preparation of Cyclic Carbonates from Alkadienols, CO₂, and Aryl or Vinylic Halides Catalyzed by a Palladium Complex
  作者：Kumiko Uemura、Daiziro Shiraishi、Masayoshi Noziri、Yoshio Inoue

  DOI：10.1246/bcsj.72.1063

  日期：1999.5

  novel three-component reaction of alkadienol, CO2, and aryl or vinylic halide gives a vinyl group-substituted cyclic carbonate in one pot in the presence of a catalytic amount of a palladium complex. 2,3-Alkadienol affords five-membered ring carbonate in good yield, while 3,4-alkadienol effects the six-membered one successfully. 2,4-Alkadienol also takes part in this reaction to provide five-membered

  在催化量的钯配合物存在下，链二烯醇、CO 2 和芳基或乙烯基卤化物的新型三组分反应在一个锅中得到乙烯基取代的环状碳酸酯。2,3-链二烯醇以良好的收率提供五元环碳酸酯，而3,4-链二烯醇成功地影响六元碳酸酯。2,4-链二烯醇也参与该反应以提供五元环碳酸酯。已经推测涉及作为中间体的π-烯丙基钯物种的反应途径。
• Some new dienophiles in the diels-alder reaction with active cyclic dienes
  作者：M.G. Veliev、M.M. Guseinov、L.A. Yanovskaya、K.Ya. Burstein

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96453-1

  日期：1985.1

  A comparative study of the Diels-Alder reaction have been carried out for three types of cyclic dienes: cyclopentadiene (CPD), hexachlorocyclopentadiene (HCP), and tetrachloro-1,2-benzoquinone (TCBQ) with dienophiles of five types: monosubstituted acetylenes (propargyl alcohol and its esters), conjugated amines (allyl acetylene, allyl ethynyldimethylcarbonol and its esters), conjugated dienes (2-methylhexadiene-3

  已对三种类型的环状二烯进行Diels-Alder反应的比较研究：环戊二烯（CPD），六氯环戊二烯（HCP）和四氯-1,2-苯醌（TCBQ）与五种亲二烯体：单取代乙炔（炔丙醇及其酯），共轭胺（烯丙基乙炔，烯丙基乙炔基二甲基碳醇及其酯），共轭二烯（2-甲基己二烯-3,5-ol-2及其酯，1-乙氧基和1-乙氧基羰基丁二烯-1,3 ）和共轭三烯（hexatriene-1,3,5 and 5-methylhexatriene-1,3,5）。
• A Neutral Donor-Acceptor p-Stack: Solid-State Structures of 1 : 1 Pyromellitic Diimide-Dialkoxynaphthalene Cocrystals
  作者：Rina Carlini、Cheng-Lin Fang、Deborah Herrington、Kerianne Higgs、Russell Rodrigo、Nicholas Taylor

  DOI：10.1071/c96099

  日期：——

  Substituted ortho-benzoquinones, generated in situ by hypervalent iodine oxidation of catechols, are intercepted by unsymmetrical dienes to provide Diels-Alder adducts with complete regiospecificity. Catechols with carboxy substituents in the 3 or 4 positions react similarly and the initial adducts decarboxylate to produce 8-substituted or 5-substituted 1,2-dihydroxydihydronaphthalenes respectively, in a one-pot three-step sequence. The reaction has been further adapted to produce naphtho[1,8-bc]furans in a one-pot process; its application towards the synthesis of the tricyclic system of the sesquiterpene nardonoxide is described

  通过高价碘氧化儿茶酚原位生成的取代邻苯醌 通过儿茶酚的高价碘氧化在原位生成、 被不对称二烯拦截，生成具有完全区域特异性的 Diels-Alder 加合物。 具有完全的区域特异性。 3 位或 4 位带有羧基取代基的邻苯二酚也会发生类似的反应。 位上含有羧基的邻苯二酚发生类似反应，最初的加合物脱羧生成 8-取代或 5-取代的 1,2-二羟基二氢萘、 在一锅三步的顺序中分别生成 8-取代或 5-取代的 1,2-二羟基二氢萘。该反应还可进一步用于 该反应被进一步改良，以在一次反应中生成萘并[1,8-bc]呋喃。 的三环系统的合成。 描述了该反应在合成倍半萜氧化物三环系统中的应用
• Stereoselective synthesis of (E)-α-hydroxy-1,3-dienes via the reaction of 2,5-dihydrothiophene S,S-dioxides with carbonyl compounds
  作者：Sachiko Yamada、Hiromasa Suzuki、Hiroyuki Naito、Takashi Nomoto、Hiroaki Takayama

  DOI：10.1039/c39870000332

  日期：——

  A stereoselective synthesis of (E)-α-hydroxy-1,3-dienes, by thermal extrusion from adducts of 2,5-dihydrothiophene S,S-dioxide (1) with aldehydes and ketones, is presented and its extension to the synthesis of the dienone, (E)-tagetone, and of a 1,3,5-triene system, is illustrated.

  提出了一种立体选择性合成（E）-α-羟基-1,3-二烯的方法，该方法由2,5-二氢噻吩S，S-二氧化物（1）与醛和酮的加合物热挤出形成，并将其扩展到合成中示出了二烯酮，（E）-戊酮和1,3,5-三烯系统的化合物。
• Synthesis, Structure, and Reactivity of Alkyl-Substituted Half-Sandwich η⁵-Pentadienyl Complexes of Cobalt
  作者：Kai E. O. Ylijoki、Ross D. Witherell、Andrew D. Kirk、Sebastian Böcklein、Verner A. Lofstrand、Robert McDonald、Michael J. Ferguson、Jeffrey M. Stryker

  DOI：10.1021/om900754h

  日期：2009.12.14

  Alkyl-substituted η5-pentadienyl complexes of cobalt have been reported to undergo [5 + 2] cycloaddition reactions with alkynes to form substituted η2,η3- and η5-cycloheptadienyl products, providing a new route to the synthesis of substituted cycloheptadienes. A series of cyclopentadienyl and pentamethylcyclopentadienyl cobalt(III) η5-pentadienyl complexes have been prepared, incorporating alkyl and

  烷基取代的η 5钴-戊二烯基络合物已经报道接受[5 + 2]环加成与炔烃形成η取代的反应2，η 3 -和η 5个-cycloheptadienyl产品，提供了新的途径取代的环庚二烯的合成。一系列环戊二烯基五甲基环戊二烯和钴（III）η 5已经制备了-戊二烯基配合物，在戊二烯基配体的各个位置上引入了烷基和芳基取代基。晶体配合物已经在光谱学上以及在固态下通过X射线晶体学被完全表征。烷基取代的戊二烯基配合物可以通过一系列方法来制备，最通常通过酸促进脱水原位衍生η 2 -或η 4 -dienol络合物。从共轭（1,3-）或非共轭（1,4-）二烯基醇开始，已开发出这种经典策略的两个变体。对于这两种环戊二烯基五甲基环戊二烯和辅助配体，取代的η 5-戊二烯基络合物以合理至良好的分离产率获得，受限于起始烯丙基醇的取代程度。阳离子钴（III）η 5 -戊二烯基络合物是无限稳定对空气和湿气; 分离和纯化通过在