1-(2-二苯基庚基1萘酚)硫酸甲基酯 | 149341-34-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-(2-二苯基庚基1萘酚)硫酸甲基酯
• 中文别名: -(+)-1-(2-二苯基磷-1-萘)异喹啉
• 英文名称: QUINAP
• 英文别名: (1-isoquinolin-1-ylnaphthalen-2-yl)-diphenylphosphane
• CAS: 149341-34-4
• 化学式: C₃₁H₂₂NP
• 分子量: 439.496
• InChiKey: YMJAIEYASUCCMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226-230°C
• 沸点：
  588.1±38.0 °C(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38,R53
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29334990
• 危险性防范说明：
  P273,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335,H413

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (R)-(+)-1-(2-Diphenylphosphino-1-
产品名称
naphthyl)isoquinoline
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3), 呼吸系统
慢性水生毒性 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H413 可能对水生生物产生长期持续的有害影响。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴护目镜/戴面罩。
P280 戴防护手套。
事故响应
P302 + P352 如接触皮肤：使用大量水冲洗。
P304 + P340 如果吸入：将受害人移至空气新鲜处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 + P364 脱掉玷污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C31H22NP
分子式
: 439.49 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(R)-(+)-1-(2-Diphenylphosphino-1-naphthyl)isoquinoline
<=100%
化学文摘登记号(CAS 149341-34-4
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
对水和潮气敏感。 充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
不适用
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 8.9
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-二苯基庚基1萘酚)硫酸甲基酯 在 双氧水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到(1-(isoquinolin-1-yl)naphthalen-2-yl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学不对称 Buchwald-Hartwig 胺化合成 IAN 型 N,N-配体

  摘要：

  使用 QUINAP 作为配体，Pd(0) 催化的外消旋杂二芳基溴化物、三氟甲磺酸酯或九氟甲磺酸酯与芳基/烷基伯胺的偶联提供了相应的轴向手性杂二芳基胺，具有优异的产率和对映选择性。中性和阳离子氧化加成中间体的反应性和结构研究支持基于后者立体轴不稳定的动态动力学不对称胺化机制，并表明胺与 Pd 中心的配位是立体决定步骤。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07972
• 作为产物：
  描述：

  1-氯异喹啉 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三氯硅烷 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 1-(2-二苯基庚基1萘酚)硫酸甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and resolution of 1-(2-diphenylphosphino-1-naphthyl)isoquinoline; a PN chelating ligand for asymmetric catalysis.

  摘要：

  A multistep synthesis resulting in a good yield of the title compound has been developed based on the Pd-catalysed coupling of 1-chloroisoquinoline and 2-methoxy-1-naphthylboronic acid (5). The product is converted into the corresponding tfifluoromethanesulphonate (10) by successive demethylation and treatment with (CF3CO)2O, followed by a further Pd-catalysed coupling with Ph2P(O)H. The resulting phosphine oxide (11) was cleanly reduced with HSiCl3. Resolution of the phosphinamine (4) was carried out with the Pd complex derived from (R)-(+)-dimethyl(1-(1-naphthyl)ethyl)amine and PdCl2; the diastereomers were of different stabilities and solubilities and were therefore readily separated. The resolved phosphinamine, [alpha]D22 +/- 153 (c = 1, CHCl3), was enantiomerically stable on heating to 65-degrees-C for 24h. X-ray crystal structures of the adduct (16) and the Pd dimer (7) isolated during the initial coupling reaction are presented.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80183-4
• 作为试剂：
  描述：

  茴香烯 在 sodium hydroxide 、 (bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene)-(2,4-pentanedionato)-rhodium 、 双氧水 、 1-(2-二苯基庚基1萘酚)硫酸甲基酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (1R,2R)-(-)-1-(4-methoxyphenyl)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Enantioselective Diboration of Simple Alkenes

  摘要：

  Enantioselective catalytic reactions that operate directly on inexpensive unactivated alkenes are extraordinarily useful for the preparation of chiral organic building blocks and new materials. While a number of such processes have been developed, our ability to meet the intensifying demand for inexpensive stereochemically complex materials will require a significant expansion of practical catalytic asymmetric reaction methodology. In this regard, the rhodium-catalyzed enantioselective diboration reaction has been developed in order to address a number of extant problems in catalytic alkene transformation simultaneously. This process provides an enantiomerically enriched reactive dimetalated intermediate which can be converted to a variety of difunctional reaction products.

  DOI：

  10.1021/ja035851w

文献信息

• [EN] ISOCARBOSTYRIL ALKALOIDS AND FUNCTIONALIZATION THEREOF<br/>[FR] ALCALOÏDES D'ISOCARBOSTYRILE ET LEUR FONCTIONNALISATION
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2020117894A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  Enantioselective total syntheses of the anticancer isocarbostyril alkaloids (+)-7-deoxypancratistatin, (+)-pancratistatin, (+)-lycoricidine, and (+)-narciclasine are described. Our strategy for accessing this unique class of natural products is based on the development of a Ni-catalyzed dearomative trans-1,2-carboamination of benzene. The effectiveness of this dearomatization approach is notable, as only two additional olefin functionalizations are needed to construct the fully decorated aminocyclitol cores of these alkaloids. Installation of the lactam ring has been achieved through several pathways and a direct interconversion between natural products was established via a late-stage C-7 cupration. Using this synthetic blueprint, we were able to produce natural products on a gram scale and provide tailored analogs with improved activity, solubility, and metabolic stability.

  对抗癌异喹啉生物碱(+)-7-去氧胰蛋白酶素、(+)-胰蛋白酶素、(+)-莱科里西丁和(+)-纳西克拉辛的对映选择性全合成被描述。我们用于获取这一独特类天然产物的策略基于苯的Ni催化去芳构建trans-1,2-碳胺化反应。这种去芳构建方法的有效性显著，因为只需要另外两个烯烃官能团化合物即可构建这些生物碱的完全修饰的氨基环糖核。通过几种途径实现了内酰胺环的安装，并通过晚期C-7杯化反应建立了天然产物之间的直接互变。利用这一合成蓝图，我们能够以克为单位生产天然产物，并提供具有改进活性、溶解性和代谢稳定性的定制类似物。
• 1-芳基异喹啉化合物及其合成方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN111943888B

  公开（公告）日：2022-07-05

  本发明属于有机合成领域，公开了一种1‑芳基异喹啉化合物，其具有通式Ⅰ的结构：其中，R1、R2各自独立的选自氢、烷基、烷氧基、苯基、卤素、酯基、氰基、醛基、酰基、三氟甲基、烯基、炔基、氨基、羟基、羧基、硝基、酰胺基、苄基、甲基苯基、甲氧基苯基或卤代苯基；且R1、R2不同时为氢。本发明还公开了1‑芳基异喹啉化合物的合成方法。本发明的方法具有优异的化学选择性和高原子经济性、步骤经济性，原料廉价易得，纯化工艺简单，可以大规模合成，产物可以衍生得到手性QUINAP。
• Monophosphine compound, transition metal complex thereof and production method of optically active compound using the complex as asymmetric catalyst
  申请人：Carreira M. Erick

  公开号：US20050277772A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention provides a compound represented by the formula (I): wherein ring A is void or a benzene ring optionally having substituent(s), R 1 and R 2 are each independently a phenyl group optionally having substituent(s), a cyclohexyl group and the like, R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group and the like, and X is a residue represented by —OR 5 or —NHR 6 wherein R 5 and R 6 are a lower alkyl group optionally having substituent(s), an aralkyl group optionally having substituent(s) and the like, a asymmetric transition metal complex containing the compound as a ligand and a production method of optically active compound using the complex as an asymmetric catalyst.

  本发明提供了一种由以下式（I）表示的化合物： 其中环A为空或是一个苯环，可选地具有取代基，R1和R2分别独立地是一个苯基，可选地具有取代基，一个环己基等，R3和R4分别独立地是一个氢原子，一个卤原子，一个低碳基团，一个低碳氧基团等，X是由—OR5或—NHR6表示的残基，其中R5和R6是一个低碳基团，可选地具有取代基，一个芳基烷基团，可选地具有取代基等，一种含有该化合物作为配体的不对称过渡金属配合物以及使用该配合物作为不对称催化剂的光学活性化合物的生产方法。
• Atroposelective Synthesis of PINAP via Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation
  作者：Seo‐Jung Han、Vikram Bhat、Brian M. Stoltz、Scott C. Virgil

  DOI：10.1002/adsc.201801248

  日期：2019.2

  The atroposelective synthesis of PINAP ligands has been accomplished via a palladium‐catalyzed C−P coupling process through dynamic kinetic asymmetric transformation. These catalytic conditions allow access to a wide variety of alkoxy‐ and benzyloxy‐substituted PINAP ligands in high enantiomeric excess. The methods described in this communication afford valuable P,N ligands in good yields and high

  PINAP配体的对映选择性合成是通过钯催化的C-P偶联过程，通过动态动力学不对称转化来完成的。这些催化条件允许获得大量对映体过量的烷氧基和苄氧基取代的PINAP配体。此文中描述的方法使用低催化剂量即可提供高收率和高对映选择性的有价值的P，N配体。
• Method for producing 5-(1-piperazinyl) -benzofuran-2-carboxamide by transition metal-catalyzed amination
  申请人：——

  公开号：US20030125558A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  1. Process for the preparation of 5-(1-piperazinyl)benzofuran-2-carboxamide in which, as intermediate step, 5-bromosalicylaldehyde or one of its derivatives is reacted in a transition metal-catalysed amination with R 2 -piperazine, in which R 2 is as defined in claim 1.

  制备5-(1-哌嗪基)苯并呋喃-2-甲酰胺的方法，其中，作为中间步骤，5-溴水杨醛或其衍生物之一与R2-哌嗪在过渡金属催化的氨基化反应中反应，其中R2如权利要求1所定义。