1-(2-溴萘-1-基)异喹啉 | 1000062-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-(2-溴萘-1-基)异喹啉
• 英文名称: 1-(2-bromonaphthalen-1-yl)isoquinoline
• CAS: 1000062-70-3
• 化学式: C₁₉H₁₂BrN
• 分子量: 334.215
• InChiKey: WGMFCAIQLHRQMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C
• 沸点：
  445.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴萘-1-基)异喹啉 在 正丁基锂 、 氘代甲醇-d 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  杂二芳基的 Ir 催化 Atroposelective 去对称化：乙烯基醚和双环烯烃的加氢芳基化

  摘要：

  描述了一种高度区域、非对映选择性和对映选择性、可扩展的 Ir 催化的富电子无环和张力环烯烃与杂二芳基的氢化芳基化。无环乙烯基醚、二氢呋喃和降冰片烯与各种芳基异喹啉、喹唑啉和甲基吡啶衍生物发生反应，同时安装中心和轴手性，达到完整的支链/线性或外/内比例以及优异的非对映和原位形成 [IrI/Tol-SDP] 或 [IrI/Tol-BINAP] 复合物时的对映体过量用作催化剂。动力学同位素效应 (KIE) 分析和综合计算研究表明，尽管双键迁移插入 Ir-H 中的速度很快，但该反应通过改进的 Chalk-Harrod 机制进行，从选择性决定插入 Ir-Caryl 开始。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12858
• 作为产物：
  描述：

  1-(naphthalen-1-yl)isoquinoline 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 Fmoc-Arg(Pbf) Wang resin 、 频那醇硼烷 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 1-(2-溴萘-1-基)异喹啉
  参考文献：
  名称：

  轴向手性杂二芳基不对称合成的动态动力学交叉偶联策略

  摘要：

  动态动力学不对称转化 (DYKAT) 技术已被设计用于合成 2'-取代的 2-芳基吡啶/异喹啉和相关的杂二芳基。通过这种方式，使用 TADDOL 衍生的亚磷酰胺作为配体，Pd(0) 催化的外消旋 2-三氟甲磺酸酯与芳基环硼烷的偶联提供了相应的偶联产物，具有良好到优异的对映选择性。结构研究支持构型不稳定的氧化加成钯环的形成是该方法成功的关键。

  DOI：

  10.1021/ja4087819

文献信息

• Expedient synthesis of 3-hydroxyisoquinolines and 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones via one-pot aryne acyl-alkylation/condensation
  作者：Kevin M. Allan、Boram D. Hong、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1039/b913336d

  日期：——

  A convenient method is disclosed for the synthesis of both 3-hydroxyisoquinolines and 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones from β-ketoesters using a one-pot aryne acyl-alkylation/condensation procedure. When performed in conjunction with a one-step method for the synthesis of the β-ketoester substrates, this method provides a new route to these polyaromatic structures in only two steps from commercially available carboxylic acid starting materials. The utility of this approach is demonstrated in the synthesis of the atropisomeric P,N-ligand, QUINAP.

  公开了一种方便的方法，可以通过一锅法将β-酮酯合成3-羟基异喹啉和2-羟基-1,4-萘醌，采用芳烯酰基-烷基化/缩合步骤。当与一步法合成β-酮酯底物结合进行时，该方法仅需从商业可得的羧酸起始材料出发，通过两个步骤即可提供这些多芳香结构的新路线。该方法的实用性在于合成了具 atropisomer 的 P,N-配体 QUINAP。
• Dynamic Kinetic Resolution of Heterobiaryl Ketones by Zinc-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation
  作者：Valentín Hornillos、José A. Carmona、Abel Ros、Javier Iglesias-Sigüenza、Joaquín López-Serrano、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1002/anie.201713200

  日期：2018.3.26

  A diastereo‐ and highly enantioselective dynamic kinetic resolution (DKR) of configurationally labile heterobiaryl ketones is described. The DKR proceeds by zinc‐catalyzed hydrosilylation of the carbonyl group, thus leading to secondary alcohols bearing axial and central chirality. The strategy relies on the labilization of the stereogenic axis that takes place thanks to a Lewis acid–base interaction

  描述了构型不稳定的杂二芳基酮的非对映和高度对映选择性动力学动力学拆分（DKR）。DKR通过锌催化羰基的氢化硅烷化而进行，从而导致仲醇具有轴向和中心手性。由于杂环中氮原子和酮羰基之间存在路易斯酸碱相互作用，因此该策略依赖于立体轴的倾斜。该方法的合成效用通过立体定向转化为N，N配体或有吸引力的轴向手性双功能硫脲有机催化剂得到了证明。
• Strongly Emissive and Photostable Four‐Coordinate Organoboron N,C Chelates and Their Use in Fluorescence Microscopy
  作者：Vânia F. Pais、María M. Alcaide、Rocío López‐Rodríguez、Daniel Collado、Francisco Nájera、Ezequiel Pérez‐Inestrosa、Eleuterio Álvarez、José M. Lassaletta、Rosario Fernández、Abel Ros、Uwe Pischel

  DOI：10.1002/chem.201501626

  日期：2015.10.19

  Six strongly fluorescent four‐coordinate organoboron N,C chelates containing an aryl isoquinoline skeleton were prepared. Remarkably, the fluorescence quantum yields reach values of up to 0.74 in oxygen‐free toluene. The strong BN interaction was corroborated by the single‐crystal X‐ray analysis of two dyes. The intramolecular charge‐transfer character of the fluorophores was evidenced by solvatochromism

  制备了六种含有芳基异喹啉骨架的强荧光四配位有机硼N，C螯合物。值得注意的是，在无氧甲苯中，荧光量子产率高达0.74。强乙通过两种染料的单晶X射线分析证实了N的相互作用。在PCM（甲苯）/ CAM-B3LYP / 6-311 ++ G（2d，p）// PCM（甲苯）/ B3LYP上通过溶剂变色研究和随时间变化的DFT计算证明了荧光团的分子内电荷转移特性。 / 6‐311G（2d，p）的理论水平。这些化合物兼具高化学稳定性和高光稳定性，尤其是在配备有供电子取代基时。强烈的荧光和较大的斯托克斯频移预示了这些化合物可用于共聚焦荧光显微镜检查。N13小鼠小胶质细胞系的成像证明了这一点。此外，显着的双光子吸收截面（高达61 GM）允许在近红外区域（> 800 nm）使用激发波长。
• Dynamic Kinetic Asymmetric Heck Reaction for the Simultaneous Generation of Central and Axial Chirality
  作者：José A. Carmona、Valentín Hornillos、Pedro Ramírez-López、Abel Ros、Javier Iglesias-Sigüenza、Enrique Gómez-Bengoa、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/jacs.8b05819

  日期：2018.9.5

  enantioselective, scalable Pd-catalyzed dynamic kinetic asymmetric Heck reaction of heterobiaryl sulfonates with electron-rich olefins is described. The coupling of 2,3-dihydrofuran or N-boc protected 2,3-dihydropyrrole with a variety of quinoline, quinazoline, phthalazine, and picoline derivatives takes place with simultaneous installation of central and axial chirality, reaching excellent diastereo- and enantiomeric

  描述了杂二芳基磺酸盐与富电子烯烃的高度非对映选择性和对映选择性、可扩展的 Pd 催化的动态动力学不对称 Heck 反应。2,3-二氢呋喃或 N-boc 保护的 2,3-二氢吡咯与各种喹啉、喹唑啉、酞嗪和甲基吡啶衍生物的偶联发生，同时安装中心和轴向手性，当原位形成的 [Pd0/DM-BINAP] 用作催化剂，在大规模反应中负载量降至 2 mol%。也可以使用 [Pd0/Josiphos 配体] 进行无环、富电子烯烃的偶联，以获得高产率和对映选择性的轴向手性杂二芳基 α-取代烯烃。来自 Boc 保护的 2,3-二氢吡咯的产物可以很容易地转化为 N，N 配体或有吸引力的轴向手性、双功能脯氨酸型有机催化剂。计算研究表明，β-氢化物消除是立体控制步骤，与观察到的反应立体化学结果一致。
• Synthesis of IAN-type N,N-Ligands via Dynamic Kinetic Asymmetric Buchwald–Hartwig Amination
  作者：Pedro Ramírez-López、Abel Ros、Antonio Romero-Arenas、Javier Iglesias-Sigüenza、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/jacs.6b07972

  日期：2016.9.21

  nonaflates with aryl/alkyl primary amines using QUINAP as the ligand provides the corresponding axially chiral heterobiaryl amines with excellent yields and enantioselectivities. Reactivity and structural studies of neutral and cationic oxidative addition intermediates support a dynamic kinetic asymmetric amination mechanism based on the labilization of the stereogenic axis in the latter and suggest that

  使用 QUINAP 作为配体，Pd(0) 催化的外消旋杂二芳基溴化物、三氟甲磺酸酯或九氟甲磺酸酯与芳基/烷基伯胺的偶联提供了相应的轴向手性杂二芳基胺，具有优异的产率和对映选择性。中性和阳离子氧化加成中间体的反应性和结构研究支持基于后者立体轴不稳定的动态动力学不对称胺化机制，并表明胺与 Pd 中心的配位是立体决定步骤。