顺式-3,4-二甲基-2-戊烯 | 24910-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 顺式-3,4-二甲基-2-戊烯
• 英文名称: 3,4-dimethyl 2-pentene
• 英文别名: 3,4-dimethylpent-2-ene
• CAS: 24910-63-2
• 化学式: C₇H₁₄
• 分子量: 98.1882
• InChiKey: PPBWEVVDSRKEIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -124.1°C
• 沸点：
  86.3°C
• 密度：
  0.7026 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-3,4-二甲基-2-戊烯 在 氢气 、 镍 作用下， 生成 2,2,3-三甲基戊烷
  参考文献：
  名称：

  Clarke; Jones, Journal of the American Chemical Society, 1912, vol. 34, p. 173

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butyl-3,4-dimethyl-pent-1-ene 在 1-萘磺酸,4-溴- 作用下， 生成 顺式-3,4-二甲基-2-戊烯
  参考文献：
  名称：

  Nasarow, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 620

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Anti-Markovnikov Oxidation of Allylic Amides to Protected β-Amino Aldehydes
  作者：Jia Jia Dong、Emma C. Harvey、Martín Fañanás-Mastral、Wesley R. Browne、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja510163w

  日期：2014.12.10

  directly from protected allylic alcohols via palladium-catalyzed autotandem reactions, and the application of this method to the synthesis of β-peptide aldehydes is described. From a mechanistic perspective, we demonstrate that tBuOH acts as a nucleophile in the reaction and that the initially formed tert-butyl ether undergoes spontaneous loss of isobutene to yield the aldehyde product. Furthermore, tBuOH

  描述了从烯丙胺或线性烯丙醇制备 N-保护的 β-氨基醛的一般方法。在这里，在环境条件下，在 tBuOH 中实现了 Pd(II) 催化的 N-保护烯丙基胺与苯醌的氧化，对抗马尔科夫尼科夫醛产物具有出色的选择性，并且完全保留了烯丙基碳上的构型。该方法显示出广泛的底物范围，并且可以耐受一系列保护基团。此外，β-氨基醛可以通过钯催化的自串联反应直接从受保护的烯丙醇中获得，并描述了该方法在β-肽醛合成中的应用。从机理上看，我们证明 tBuOH 在反应中充当亲核试剂，并且最初形成的叔丁基醚经历异丁烯的自发损失以产生醛产物。此外，tBuOH 可以按化学计量使用，从而拓宽反应的溶剂范围。伯醇和仲醇不会发生消除，从而可以分离出缩醛，随后可以将其水解为相应的醛产物。
• P-Stereogenic Ir-MaxPHOX: A Step toward Privileged Catalysts for Asymmetric Hydrogenation of Nonchelating Olefins
  作者：Maria Biosca、Pol de la Cruz-Sánchez、Jorge Faiges、Jèssica Margalef、Ernest Salomó、Antoni Riera、Xavier Verdaguer、Joan Ferré、Feliu Maseras、Maria Besora、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1021/acscatal.2c05579

  日期：2023.3.3

  The Ir-MaxPHOX-type catalysts demonstrated high catalytic performance in the hydrogenation of a wide range of nonchelating olefins with different geometries, substitution patterns, and degrees of functionalization. These air-stable and readily available catalysts have been successfully applied in the asymmetric hydrogenation of di-, tri-, and tetrasubstituted olefins (ee′s up to 99%). The combination

  Ir-MaxPHOX 型催化剂在各种具有不同几何形状、取代模式和功能化程度的非螯合烯烃的加氢中表现出高催化性能。这些空气稳定且易于获得的催化剂已成功应用于二、三和四取代烯烃（ee 高达 99%）的不对称氢化。理论计算和氘标记实验相结合，揭示了导致反应中观察到的对映选择性的因素，从而使这些 Ir 催化剂的最合适底物合理化。
• Henne; Matuszak, Journal of the American Chemical Society, 1944, vol. 66, p. 1651
  作者：Henne、Matuszak

  DOI：——

  日期：——
• Guillemonat, Annales de Chimie (Cachan, France), 1939, vol. <11> 11, p. 143,188, 191, 193, 194, 196
  作者：Guillemonat

  DOI：——

  日期：——
• Goldwasser; Taylor, Journal of the American Chemical Society, 1939, vol. 61, p. 1757
  作者：Goldwasser、Taylor

  DOI：——

  日期：——

表征谱图