(+/-)-4-Bromopentan-2-ol | 76137-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-4-Bromopentan-2-ol
• 英文别名: 4-bromo-2-pentanol；4-Bromopentan-2-ol
• CAS: 76137-48-9
• 化学式: C₅H₁₁BrO
• 分子量: 167.046
• InChiKey: HZDRCWWJEHBBOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-79 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-Bromopentan-2-ol 在 偶氮二异丁腈 氯化亚砜 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 4-(p-tolyl)-2-pentanol
  参考文献：
  名称：

  从硫到碳的立体选择性自由基芳基迁移反应

  摘要：

  报道了从磺酸盐和磺酰胺中的硫到 C 中心自由基的立体选择性芳基迁移反应。从硫到不同取代的 C 中心自由基的 1,5-芳基迁移可以以高产率和选择性进行。官能化的芳基也可以通过这种新方法转移。提出了解释反应立体化学结果的模型，并讨论了该反应的一些机理方面。从亚磺酸盐中的硫到碳自由基的芳基迁移反应效率较低，并且根本没有观察到芳基亚砜中的相应迁移。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:16<2742::aid-ejoc2742>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  2,4-戊二醇 在 3-ethyl-2-chlorobenzoxazolium tetrafluoroborate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (+/-)-4-Bromopentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Ni催化醇与芳基卤化物的正式交叉电子偶联

  摘要：

  未活化醇的直接偶联仍然是当前合成化学中的一个挑战。我们在此展示了一种建立在醇与芳基卤化物的原位卤化/还原偶联以形成 Csp 2 -Csp 3键的策略。2-氯-3-乙基苯并[ d ]恶唑-3-鎓盐 (CEBO) 和 TBAB 作为温和溴化试剂的组合能够在 CH 3 中在一到 5 分钟内将范围广泛的醇快速转化为其溴化物对应物CN 和 DMF，在化学还原剂存在下与 Ni 催化的交叉亲电偶联条件相容。本方法适用于无数结构复杂的醇的芳基化，而无需制备卤代烷。更重要的是，温和且动力学快速的溴化过程在对称二醇的溴化/芳基化和多元醇中较少的空间位阻羟基中显示出良好的选择性，从而为二醇和多元醇的选择性官能化提供了希望，而无需费力的保护/脱保护操作。这项工作的实用性在许多碳水化合物、药物化合物和天然醇的芳基化中也很明显。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c04239

文献信息

• Solvomercuration-demercuration. 9. Oxymercuration-demercuration of chloro-, epoxy-, and thiomethyl-substituted alkenes
  作者：Herbert C. Brown、Gary J. Lynch

  DOI：10.1021/jo00318a019

  日期：1981.2
• Yuasa, Yoko; Ando, Jun; Shibuya, Shiroshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 5, p. 465 - 473
  作者：Yuasa, Yoko、Ando, Jun、Shibuya, Shiroshi

  DOI：——

  日期：——
• BROWN H. C.; LYNCH G. J., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 5, 930-939
  作者：BROWN H. C.、 LYNCH G. J.

  DOI：——

  日期：——
• Ni-Catalyzed Formal Cross-Electrophile Coupling of Alcohols with Aryl Halides
  作者：Quan Lin、Guobin Ma、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acscatal.1c04239

  日期：2021.11.19

  and TBAB as the mild bromination reagents enables rapid transformation of a wide range of alcohols to their bromide counterparts within one to 5 min in CH3CN and DMF, which is compatible with the Ni-catalyzed cross-electrophile coupling conditions in the presence of a chemical reductant. The present method is suitable for arylation of a myriad of structurally complex alcohols with no need for prepreparation

  未活化醇的直接偶联仍然是当前合成化学中的一个挑战。我们在此展示了一种建立在醇与芳基卤化物的原位卤化/还原偶联以形成 Csp 2 -Csp 3键的策略。2-氯-3-乙基苯并[ d ]恶唑-3-鎓盐 (CEBO) 和 TBAB 作为温和溴化试剂的组合能够在 CH 3 中在一到 5 分钟内将范围广泛的醇快速转化为其溴化物对应物CN 和 DMF，在化学还原剂存在下与 Ni 催化的交叉亲电偶联条件相容。本方法适用于无数结构复杂的醇的芳基化，而无需制备卤代烷。更重要的是，温和且动力学快速的溴化过程在对称二醇的溴化/芳基化和多元醇中较少的空间位阻羟基中显示出良好的选择性，从而为二醇和多元醇的选择性官能化提供了希望，而无需费力的保护/脱保护操作。这项工作的实用性在许多碳水化合物、药物化合物和天然醇的芳基化中也很明显。
• Stereoselective Radical Aryl Migration Reactions from Sulfur to Carbon
  作者：Martin Bossart、Roger Fässler、Jan Schoenberger、Armido Studer

  DOI：10.1002/1099-0690(200208)2002:16<2742::aid-ejoc2742>3.0.co;2-r

  日期：2002.8

  Stereoselective aryl migration reactions from sulfur in sulfonates and sulfonamides to C-centered radicals are reported. The 1,5-aryl migration from sulfur to differently substituted C-centered radicals could be performed with high yields and selectivities. Functionalized aryl groups could also be transferred by this new method. A model to explain the stereochemical outcome of the reaction is presented and some

  报道了从磺酸盐和磺酰胺中的硫到 C 中心自由基的立体选择性芳基迁移反应。从硫到不同取代的 C 中心自由基的 1,5-芳基迁移可以以高产率和选择性进行。官能化的芳基也可以通过这种新方法转移。提出了解释反应立体化学结果的模型，并讨论了该反应的一些机理方面。从亚磺酸盐中的硫到碳自由基的芳基迁移反应效率较低，并且根本没有观察到芳基亚砜中的相应迁移。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)