Boc-L-异亮氨酰胺 | 94888-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Boc-L-异亮氨酰胺
• 中文别名: N-叔丁氧羰基-L-异亮氨酰胺；(L)-1-氨基-3-甲基-1-氧代-2-戊基氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: Boc-Ile-NH2
• 英文别名: BoC-L-isoleucine amide；tert-butyl N-[(2S,3S)-1-amino-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 94888-34-3
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 230.307
• InChiKey: ZXLNERXKXKBCJS-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C
• 沸点：
  375.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-异亮氨酰胺 在 硼烷二甲硫醚络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以33%的产率得到carbamic acid, <1-(aminomethyl)-2-methylbutyl>-, 1,1-dimethylethyl ester,
  参考文献：
  名称：

  通过 C-N 键活化利用烷基胺作为镍催化交叉偶联的亲电试剂

  摘要：

  我们开发了一种通过 CN 键活化利用烷基胺作为烷化剂的策略。这种烷基吡啶盐的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联很容易由伯胺形成，是金属催化交叉偶联的第一个例子，通过 CN 键活化胺与未活化的烷基。该反应具有广泛的范围和官能团耐受性。可以安装伯和仲烷基。初步研究表明 NiI/NiIII 催化循环。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02389
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-异亮氨酸羟基琥珀酰亚胺酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以73%的产率得到Boc-L-异亮氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  潜在的TSPO配体含N-乙酰氨甲酰二肽的设计，合成和抗焦虑活性评估＃

  摘要：

  背景：18 kDa转运蛋白（TSPO），以前称为外围型苯二氮卓受体，通过促进胆固醇从外向内线粒体膜的转运，在神经甾体的合成中起关键作用，这是限速步骤。神经甾体的生物合成。神经甾体与GABA a受体的非苯并二氮杂site位点相互作用，引起抗焦虑作用而没有副作用。 方法：使用基于原始肽药物的设计策略，获得TSPO N-碳苯甲氧基-L-色氨酸-L-异亮氨酸酰胺（GD-23）的第一个推定的二肽配体。使用Glide软件将GD-23分子对接在TSPO受体的活性口袋中。用活化的琥珀酰亚胺酯偶联法合成了铅化合物GD-23及其类似物。GD-23及其类似物的抗焦虑活性已在体内进行了研究，使用了两个经过验证的行为测试，即开阔的田野和高架迷宫。 结果：体内研究表明，下列参数对于新化合物抗焦虑活性的表现必不可少：色氨酸的L-构型，C末端存在酰胺基，N-酰基的特定大小N末端的取代基。化合物GD-23（N-碳苯甲氧基-L-色氨酸-L-异亮氨酸酰胺）在0

  DOI：

  10.2174/1573406415666181119164846

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE CATALYTIC DIRECTED CLEAVAGE OF AMIDE-CONTAINING COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LE CLIVAGE CATALYTIQUE DIRIGÉ DE COMPOSÉS CONTENANT UN AMIDE
  申请人：UNIV ANTWERPEN

  公开号：WO2017046133A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The present invention relates to a catalytic method for the conversion of amide-containing compouds by means of a build-in directing group and upon the action of a heteronucleophilic compound (in se an amine (RNH2 or RNHR') or an alcohol (ROH) or a thiol (RSH)) in the presence of a metal catalyst to respectively esters, thioesters, carbonates, thiocarbonates and to what is defined as amide-containing compounds (such as carboxamides, urea, carbamates, thiocarbamates). The present invention also relates to these amide-containing compounds having a build-in directing group (DG), as well as the use of such directing groups in the catalytic directed cleavage of N-DG amides with the use of heteronucleophiles (in se an amine (RNH2 or RNHR') or an alcohol (ROH) or thiol (RSH)).

  本发明涉及一种催化方法，通过内置导向基团和在异核亲核化合物的作用下（例如胺（RNH2或RNHR'）或醇（ROH）或硫醇（RSH））在金属催化剂存在下将酰胺含有化合物分别转化为酯、硫酯、碳酸酯、硫代碳酸酯以及所定义的酰胺含有化合物（如羧酰胺、脲、氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯）。本发明还涉及具有内置导向基团（DG）的这些酰胺含有化合物，以及在催化定向裂解N-DG酰胺时使用此类导向基团与异核亲核化合物（例如胺（RNH2或RNHR'）或醇（ROH）或硫醇（RSH））的用途。
• Total Synthesis of the Cyclic Dodecapeptides Wewakazole and Wewakazole B
  作者：Martyn Inman、Hannah L. Dexter、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01393

  日期：2017.7.7

  tetrapeptide units, followed by peptide coupling and macrocyclization. The three oxazole amino acid fragments are readily accessible by rhodium(II)-catalyzed amide N–H insertion of diazocarbonyl compounds, or by the cycloaddition of rhodium carbenoids with nitriles.

  环状十二肽wewakazole和wewakazole B通过不同的策略，通过常见的含有tris-脯氨酸的恶唑八肽和两个单独的bis-恶唑的四肽单元合成，然后进行肽偶联和大环化。这三个恶唑氨基酸片段可通过重氮羰基化合物的铑（II）催化的酰胺N–H插入，或铑类化合物与腈的环加成而容易地获得。
• Convenient Synthesis of<i>N</i>-Protected Amino Acid Amides
  作者：Sukekatsu Nozaki、Ichiro Muramatsu

  DOI：10.1246/bcsj.61.2647

  日期：1988.7

  Boc- or Z-amino acids were conveniently amidated at room temperature by a one-pot procedure employing ammonium hydrogencarbonate and N-ethoxycarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydroquinoline in yields of 81–96%. The benzyl ester-type protector for the side chains of aspartic acid and glutamic acid was not affected by the procedure.

  Boc-或Z-氨基酸通过采用碳酸氢铵和N-乙氧羰基-2-乙氧基-1,2-二氢喹啉的一锅法工艺，在室温下方便地进行酰胺化，产率为81-96%。该工艺不会影响天冬氨酸和谷氨酸侧链的苄酯型保护基。
• Control of Competing N−H Insertion and Wolff Rearrangement in Dirhodium(II)-Catalyzed Reactions of 3-Indolyl Diazoketoesters. Synthesis of a Potential Precursor to the Marine 5-(3-Indolyl)oxazole Martefragin A
  作者：James R. Davies、Peter D. Kane、Christopher J. Moody、Alexandra M. Z. Slawin

  DOI：10.1021/jo050303h

  日期：2005.7.1

  Dirhodium(II)-catalyzed reaction of 3-indolyl α-diazo-β-ketoester 25 in the presence of hexanamide results in competing metal carbene N−H insertion and Wolff rearrangement. The corresponding phenyl diazoketoester 32, on the other hand, gives only the product of N−H insertion, suggesting that the indole moiety is more prone to 1,2-rearrangement. The competing processes were investigated in a range of

  在己酰胺的存在下，吡啶鎓（II）催化的3-吲哚基α-重氮-β-酮酸酯25的反应导致竞争的金属卡宾NH插入和Wolff重排。另一方面，相应的苯基重氮酮酸酯32仅给出NH插入的产物，这表明吲哚部分更倾向于1，2-重排。的竞争过程的范围内的3-吲哚基α重氮基β酮酯（进行了调查36，38，40，44）; 这些研究表明，吲哚氮上存在强的吸电子基团可以有效地抑制沃尔夫重排。铱（II）催化剂在促进插入过程方面也比铜或路易斯酸催化剂更有效。N-H插入产物，所述酮酰胺（26，47，49，51，53），进行脱水闭环容易成相应的5-（3-吲哚基）恶唑。NH插入/环脱水方法用于海洋天然产物martefragin A的正式合成中。因此，N -Boc高异亮氨酸酰胺23通过对脱氢氨基酸进行不对称氢化制备，用衍生自N- nosyl吲哚基重氮酯40的铑卡宾进行NH插入，然后进行环化脱水和脱保护，得到5-（3-吲哚基）恶唑玛替fragin
• Synthesis of Boc-Amino Tetrazoles Derived from α-Amino Acids
  作者：Vommina V. Sureshbabu、Shankar A. Naik、G. Nagendra

  DOI：10.1080/00397910802374133

  日期：2009.1.13

  Abstract A simple route for the synthesis of Boc-protected tetrazole analogs of amino acids starting from N α-Boc amino acids has been described. The [2 + 3] cycloaddition of Boc-α-amino nitrile and sodium azide in the presence of a catalytic amount of zinc bromide yielded the desired tetrazoles in good yields and purity. All the compounds obtained have been characterized by 1H and 13C-NMR and mass

  摘要 描述了从 N α-Boc 氨基酸开始合成 Boc 保护的四唑氨基酸类似物的简单途径。在催化量的溴化锌存在下，Boc-α-氨基腈和叠氮化钠的[2+3]环加成以良好的产率和纯度得到所需的四唑。获得的所有化合物均已通过 1H 和 13C-NMR 和质谱研究进行表征。