1-溴-1-丁烯成品 | 31844-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 1-溴-1-丁烯成品
• 中文别名: 1-溴-1-丁烯
• 英文名称: (E)/(Z)-1-bromo-1-butene
• 英文别名: 1-butenyl bromide；1-bromo-1-butene；bromo-1 butene-1；bromobut-3-ene；bromobutene；1-bromo-but-1-ene；1-Bromobut-1-ene
• CAS: 31844-98-1
• 化学式: C₄H₇Br
• 分子量: 135.004
• InChiKey: IUXHPSPHPKXTPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -115.07°C (estimate)
• 沸点：
  88.08°C (estimate)
• 密度：
  1.3119

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-1-丁烯成品 在 2,2'-联吡啶 、 (2,2'-bipyridine)nickel(II) dibromide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以50%的产率得到3,5-Octadiene
  参考文献：
  名称：

  通过电化学还原有机卤化物偶联有机基团：2,2'-联吡啶镍配合物的催化

  摘要：

  NiX 2 bipy（bipy = 2,2'- bipyridine ）在N-甲基吡咯烷酮中的稀溶液的电化学还原反应生成相应的Ni 0络合物，该氧化物经过氧化加成后与过量的有机卤化物RX形成RNiX。RNiX的分解产生了具有良好产率的二聚体R 2和镍（II）。镍（0）物质被再生以产生电催化过程。简要讨论了这些反应的可能机理。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(86)80118-8
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-戊烯酸 生成 1-溴-1-丁烯成品
  参考文献：
  名称：

  Sliwa,H.; Maitte,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 369 - 374

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 1-溴-1-丁烯成品 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到5-(4'-methoxyphenyl)-1,8-nonadien-5-ol
  参考文献：
  名称：

  4-环庚基酚作为选择性雌激素受体-β激动剂（SERBAs）的合成和评估

  摘要：

  开发了一种短而有效的制备4-（4-羟苯基）环庚烷甲醇的途径，从而制备了四种立体异构体的混合物。通过制备型HPLC分离立体异构体，并通过X射线晶体学鉴定两种立体异构体。立体异构体以及一小部分4-环庚基苯酚衍生物被评估为雌激素受体-β激动剂。相对于其他七个核激素受体而言，铅化合物4-（4-羟苯基）环庚烷甲醇具有选择性激活ER的能力，对β的选择性是α亚型的300倍，EC 50在基于细胞的细胞中的EC 50为30-50 nM。直接结合测定。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.006

文献信息

• Novel System for Decarboxylative Bromination of .ALPHA.,.BETA.-Unsaturated Carboxylic Acids with Diacetoxyiodobenzene
  作者：Ravindra Abhykumar Fursule、Pravin Onkar Patil、Bharti Devaji Shewale、Satish Bhaskar Kosalge、Prashant Krishnarao Deshmukh、Dilip Ashok Patil

  DOI：10.1248/cpb.57.1243

  日期：——

  A simple and mild method for the conversion of varieties of alpha,beta-unsaturated carboxylic acids to the corresponding bromoalkenes using diacetoxyiodobenzene (IBD) in combination with tetraethyl-ammonium bromide (TEAB) at room temperature is discussed. Advantages of this system are short reaction time, easy work up and gave good to excellent yields.

  讨论了在室温下使用二乙酰氧基碘苯（IBD）与四乙基溴化铵（TEAB）结合的简单温和的方法，将多种α，β-不饱和羧酸转化为相应的溴代烯烃。该系统的优点是反应时间短，易于后处理并具有优异的收率。
• Synthesis, conformational preferences, and biological activity of conformational analogues of the microtubule-stabilizing agents, (−)-zampanolide and (−)-dactylolide
  作者：Jeffrey L. Henry、Matthew R. Wilson、Michael P. Mulligan、Taylor R. Quinn、Dan L. Sackett、Richard E. Taylor

  DOI：10.1039/c9md00164f

  日期：——

  conformation for bioactivity while reducing the number of synthetic manipulations necessary for their synthesis. Analogues 3, 4 and 5 were prepared via total synthesis, and their conformational preferences were determined through computational and high-field NMR studies. While no observable activities were present in dactylolide analogues 3 and 4, zampanolide analogue 5 exhibited sub-micromolar cytotoxicity

  Zampanolide 和 dactylolide 是微管稳定聚酮化合物，对多种癌细胞系具有有效的细胞毒性。根据我们对两种天然产物中大环内酯核心构象偏好的理解，我们假设缺乏 C17-甲基的类似物将保持生物活性所需的构象，同时减少其合成所需的合成操作数量。类似物3、4和5是通过全合成制备的，并且它们的构象偏好通过计算和高场NMR研究确定。虽然在dactylolide类似物3和4中不存在可观察到的活性，但zampanolide类似物5表现出亚微摩尔细胞毒性。在此，我们描述了这些为了解dactylolide和zampanolide的结构和构象活性关系所做的努力。
• Regioselective Synthesis of Natural and Unnatural (Z)-3-(1-Alkylidene)phthalides and 3-Substituted Isocoumarins Starting from Methyl 2-Hydroxybenzoates
  作者：Fabio Bellina、Donatella Ciucci、Piergiorgio Vergamini、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00125-3

  日期：2000.4

  benzene ring, have been selectively and efficiently synthesized by a new protocol which involves: (i) the conversion of methyl 2-hydroxybenzoates into the corresponding nonaflates; (ii) Pd-catalyzed alkynylation reactions of these derivatives; (iii) the conversion of the so obtained methyl 2-(1-alkynyl)benzoates into the corresponding carboxylic acids followed by a transition metal-catalyzed heteroannulation

  （Z）-3-（1-亚烷基）邻苯二甲酸酯和3-取代的异香豆素，包括在苯环上带有取代基的化合物，已通过一项涉及以下方面的新方案进行了选择性和有效的合成：（i）2-羟基苯甲酸甲酯的转化放入相应的非aflates中；（ii）这些衍生物的钯催化炔基化反应；（iii）将如此获得的2-（1-炔基）苯甲酸甲酯转化为相应的羧酸，然后进行过渡金属催化的杂环化反应。该程序已用于制备天然产物，例如千古油品B，千古油品C，3-丙基异香豆素和青蒿素，或千古油品E的MEM-醚。
• Ultrasound assisted synthesis and cytotoxicity evaluation of known 2′,4′-dihydroxychalcone derivatives against cancer cell lines
  作者：Joan Villena、Iván Montenegro、Bastian Said、Enrique Werner、Susana Flores、Alejandro Madrid

  DOI：10.1016/j.fct.2021.111969

  日期：2021.2

  This work reports on the development of an efficient and ecofriendly ultrasound assisted method for the high yield synthesis (70.0-94.0%) of eighteen oxyalkylated derivatives of 2',4'-dihydroxychalcone. Synthesized compounds were subjected to in vitro biological assays against HT-29 (colorectal), MCF-7 (breast), and PC-3 (prostate) human tumor cell lines, these cell lines are among the ten most aggressive

  这项工作报告了一种高效，环保的超声辅助方法的开发，该方法可以高产率地合成18种2'，4'-二羟基查耳酮的烷氧基化衍生物（70.0-94.0％）。对合成的化合物进行了针对HT-29（结肠直肠），MCF-7（乳腺癌）和PC-3（前列腺）人类肿瘤细胞系的体外生物学分析，这些细胞系是世界上诊断出的十种最具侵袭性的恶性肿瘤之一。细胞毒性评估表明，四种合成的化合物对MCF-7（IC 50 = 8.4–34.3μM）和PC-3（IC 50 = 9.3-29.4μM）表现出中等至非常高的毒性，与5-氟尿嘧啶（IC 5016.4–22.3μM）。相同的化合物仅对HT-29（IC 50 15.3-36.3μM）具有中等活性，接近柔红霉素（IC 50 15.1μM ）。接着，尽管化合物的选择性指数（SI）较弱，但化合物18对癌细胞显示出显着的选择性细胞毒性活性（5.8-10.57）。除此以外，大多数化合物显着降
• Palladium catalyzed carbonylations of alkenyl halides with formic acid to get corresponding α,β-unsaturated carboxylic acids and esters
  作者：Brigitta Bartal、Gábor Mikle、László Kollár、Péter Pongrácz

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.12.026

  日期：2019.4

  Palladium-catalysed carbonylation reactions have been developed in the presence of formic acid as carbon monoxide source. α,β-Unsaturated carboxylic acids and esters were synthesized by the transformation of alkenyl halides in moderate to good yields. The selection of the base proved to be crucial regarding the reaction outcome. A set of various substrates were proven under optimised reaction conditions

  在甲酸作为一氧化碳源的情况下，已经开发了钯催化的羰基化反应。α，β-不饱和羧酸和酯是通过链烯基卤化物以中等到良好的产率合成的。事实证明，选择碱对于反应结果至关重要。在优化的反应条件下证明了一组各种底物。与脂族醇相比，酚作为O-亲核试剂表现出出色的反应性。