5-环己基-2H-四唑 | 6280-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-环己基-2H-四唑
• 英文名称: 5-cyclohexyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-cyclohexyl-2H-tetrazole
• CAS: 6280-34-8
• 化学式: C₇H₁₂N₄
• mdl: MFCD11155440
• 分子量: 152.199
• InChiKey: KIHDBKOCKDPBTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130.4-132.4 °C
• 沸点：
  311.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-环己基-2H-四唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-cyclohexyl-1-methyl-4-phenacyl-1H-tetrazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of tetrazolium-N-phenacylides. Part 2

  摘要：

  Various 1 -alkyl-5-methyl-1H-tetrazolium-4-phenacylides 3 (homologues of C) have been prepared, acylated and (thio)carbamoylated. The unstable ylide C has been acylated in situ.

  DOI：

  10.1039/p19920001483
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基四氮唑 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 5-环己基-2H-四唑
  参考文献：
  名称：

  Absorption Spectra and Structure of Some Tetrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01164a017

文献信息

• Synthesis of 5-Substituted 1H-Tetrazoles from Aldoximes Using Diphenyl Phosphorazidate
  作者：Masato Matsugi、Kotaro Ishihara、Mayumi Kawashima、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1055/s-0035-1561668

  日期：——

  A novel method for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles using diphenyl phosphorazidate (DPPA) has been developed. Aromatic and aliphatic aldoximes underwent cycloaddition to afford the corresponding 5-substituted 1H-tetrazoles with ease and efficiency.

  已开发出一种使用叠氮磷二苯酯 (DPPA) 合成 5-取代 1H-四唑的新方法。芳香族和脂肪族醛肟经过环加成反应，可以轻松高效地得到相应的 5-取代 1H-四唑。
• Preparation of 5-Substituted 1<i>H</i>-Tetrazoles Catalyzed by Scandium Triflate in Water
  作者：Adiel Coca、Evan Turek、Liana Feinn

  DOI：10.1080/00397911.2014.957775

  日期：2015.1.17

  Abstract Several 5-substituted 1H-tetrazoles were prepared in water or isopropanol/water mixtures using microwave heating. Good yields were obtained for the [2 + 3] cycloaddition of sodium azide with aryl nitriles, aliphatic nitriles, and vinyl nitriles when catalyzed by scandium triflate. The reactions were typically heated for 1 h at 160 °C in a 3:1 isopropanol/water mixture to obtain the best yields

  摘要 采用微波加热在水或异丙醇/水混合物中制备了几种5-取代的1H-四唑。在三氟甲磺酸钪的催化下，叠氮化钠与芳基腈、脂肪腈和乙烯基腈的 [2 + 3] 环加成反应获得了良好的产率。反应通常在 160 °C 下在 3:1 的异丙醇/水混合物中加热 1 小时以获得最佳产率。图形概要
• TMSN3-Bu2Sn(OAc)2: A modified and mild reagent system for Wittenberger tetrazole-synthesis
  作者：Hiroki Yoneyama、Naoki Oka、Yoshihide Usami、Shinya Harusawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151517

  日期：2020.2

  Treatments of various nitriles with TMSN3 and Bu2Sn(OAc)2 at 30 oC in benzene for 60 h yielded the corresponding 5-substituted 1H-tetrazoles in good to excellent yields. This method is a mild and efficient alternative reagent system for Wittenberger tetrazole-synthesis that uses TMSN3 and Bu2SnO in toluene at high temperature (93–110 °C) for 24–72 h.

  各种腈与TMSN的处理3和卜2的Sn（OAc）2在30 ö下在苯60小时，得到相应的5-取代的1 ħ在良好-tetrazoles到优异的产率。该方法是温和有效的Wittenberger四唑合成的替代试剂系统，该系统在高温（93–110°C）下使用甲苯中的TMSN 3和Bu 2 SnO持续24–72 h。
• A Practical Synthesis of 5-Substituted 1H-Tetrazoles from Aldoximes Employing the Azide Anion from Diphenyl Phosphorazidate
  作者：Masato Matsugi、Kotaro Ishihara、Mayumi Kawashima、Takatoshi Matsumoto、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1055/s-0036-1591851

  日期：2018.3

  racemization. 5-Substituted 1H-tetrazoles were effectively synthesized from aldoximes and diphenyl phosphorazidate (DPPA) under reflux conditions in xylenes. Various aldoximes underwent the cycloaddition reaction to afford the corresponding 5-substituted 1H-tetrazoles in short reaction times and in good yields. Chiral aldoximes derived from amino acids also gave aminotetrazoles with almost no racemization.

  摘要 在二甲苯中，在回流条件下，由醛肟和叠氮磷酸二苯酯（DPPA）有效合成了5位取代的1 H-四唑。各种醛肟进行环加成反应，以较短的反应时间和良好的收率得到相应的5-取代的1 H-四唑。衍生自氨基酸的手性醛肟也产生了氨基四唑，几乎没有外消旋作用。 在二甲苯中，在回流条件下，由醛肟和叠氮磷酸二苯酯（DPPA）有效合成了5位取代的1 H-四唑。各种醛肟进行环加成反应，以较短的反应时间和良好的收率得到相应的5-取代的1 H-四唑。衍生自氨基酸的手性醛肟也产生了氨基四唑，几乎没有外消旋作用。
• Antibacterial Assessment of Heteroaryl, Vinyl, Benzyl, and Alkyl Tetrazole Compounds
  作者：Joshua Dudley、Liana Feinn、Heather DeFrancesco、Erica Lindsay、Adiel Coca、Elizabeth Lewis Roberts

  DOI：10.2174/1573406413666171120162420

  日期：2018.7.12

  antibacterial properties of certain tetrazole derivatives have been described. We have previously reported the antibacterial properties of aryl 1Htetrazole compounds. Objective: To study the antibacterial activity of 5-substituted heteroaryl, vinyl, benzyl, and alkyl 1H-tetrazole derivatives. Methods: The antibacterial properties of heteroaryl, vinyl, benzylic, and aliphatic tetrazole derivatives were investigated

  背景：在以前的报道中，已经描述了某些四唑衍生物的抗菌性能。先前我们已经报道了芳基1Htetrazole化合物的抗菌性能。 目的：研究5-取代的杂芳基，乙烯基，苄基和烷基1H-四唑衍生物的抗菌活性。 方法：研究了杂芳基，乙烯基，苄基和脂肪族四唑衍生物对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌的抗菌性能。通过确定这些四唑衍生物的最小抑菌浓度并将其与已知的抗生素阿莫西林，甲氧苄啶和磺胺甲恶唑进行比较，来评估活性。 结果：在微波反应器中，使用含水溶剂混合物，在160°C下氯化七水合氯化铈（III）催化1-4小时，制备了四唑化合物。活性最高的衍生物对大肠杆菌的最小抑菌浓度值在125-250 µg / mL之间。更重要的是，这些化合物与甲氧苄氨嘧啶联用时具有明显更高的活性，并观察到了对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的显着协同作用（MIC = 0.98-7.81 µg / mL）。 结论：四唑衍生物在水中的合成