2-(羟基甲基)丁酸 | 4374-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-(羟基甲基)丁酸
• 中文别名: 过氧化二己酰；1-十八烷醇cerotate
• 英文名称: 3-hydroxy-2-ethylpropionate
• 英文别名: 2-hydroxymethyl-butyric acid；2-Aethyl-3-hydroxy-propionsaeure；2-Hydroxymethyl-buttersaeure；2-Hydroxymethyl-butansaeure-(1)；2-Aethyl-hydracrylsaeure；α-Oxy-butan-β-carbonsaeure；2-Ethylhydracrylic acid；2-(hydroxymethyl)butanoic acid
• CAS: 4374-62-3
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• mdl: MFCD14583063
• 分子量: 118.133
• InChiKey: ZMZQVAUJTDKQGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 0.0001 Torr)
• 密度：
  1.116 g/cm3(Temp: 25 °C)
• 溶解度：
  丙酮（少量溶解）、氯仿、DMSO（少量溶解）、乙酸乙酯（少量溶解）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(羟基甲基)丁酸 生成 2-乙基丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  Backer; van der Veen, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1936, vol. 55, p. 897

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  monoethyl DL-ethyl-malonate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2-(羟基甲基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  丙酰辅酶A羧化酶缺乏症患者异亮氨酸代谢异常。

  摘要：

  在遗传性丙酰辅酶A羧化酶缺乏症患者的尿液中，已经鉴定出了许多先前无法识别的异常代谢产物并对其进行了定量。这些包括异亮氨酸代谢产物2-甲基-3-羟基丁酸和2-甲基乙酰乙酸。发现了这些异构体3-羟基戊酸和3-氧戊酸，它们可以是3-氧代酰基-CoA硫代酶催化的丙酰基-CoA与乙酰基-CoA缩合的产物。加载异亮氨酸后，鉴定出2-甲基丁酰甘氨酸。该代谢产物以前未在人体内观察到。

  DOI：

  10.1002/bms.1200050307

文献信息

• Highly regioselective intramolecular hydroxymethylation of α,β-unsaturated carboxylic acids
  作者：Torsten Linker、Michael Maurer、Frank Rebien

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01931-4

  日期：1996.11

  A convenient synthesis of hydroxy esters 7 and lactones 8 by starting from easily available α,β-unsaturated carbocyclic acids 4 is described. The key step of this transformation is a hitherto unknown radical cyclization of silyl esters, which exhibits a high degree of regioselectivity through steric and orbital control.

  描述了通过从容易获得的α，β-不饱和碳环酸4开始方便地合成羟基酯7和内酯8的方法。该转变的关键步骤是迄今为止尚未发现的甲硅烷基酯的自由基环化反应，该反应通过空间和轨道控制显示出很高的区域选择性。
• Synthesis of Enantiomerically Enriched 2-Hydroxymethylalkanoic Acids by Oxidative Desymmetrisation of Achiral 1,3-Diols Mediated by<i>Acetobacter aceti</i>
  作者：Elisabetta Brenna、Flavia Cannavale、Michele Crotti、Valerio De Vitis、Francesco G. Gatti、Gaia Migliazza、Francesco Molinari、Fabio Parmeggiani、Diego Romano、Sara Santangelo

  DOI：10.1002/cctc.201601051

  日期：2016.12.19

  achiral 2‐alkyl‐1,3‐diols is performed by oxidation of one of the two enantiotopic primary alcohol moieties by means of Acetobacter aceti MIM 2000/28 to afford the corresponding chiral 2‐hydroxymethyl alkanoic acids (up to 94 % ee). The procedure, carried out in aqueous medium under mild conditions of pH, temperature and pressure, contributes to enlarge the portfolio of enzymatic oxidations available

  非手性2-烷基-1,3-二醇的立体选择性去对称化是通过醋乙酸醋杆菌MIM 2000/28氧化两个对位伯醇部分之一进行的，以提供相应的手性2-羟甲基链烷酸（最高94 ％ee）。该过程在pH，温度和压力中等的水性介质中进行，有助于扩大有机化学家可用于开发可持续生产工艺的酶促氧化反应的范围。
• Heterocyclic amides
  申请人：Hafslund Nycomed Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US05627198A1

  公开（公告）日：1997-05-06

  The invention relates to heterocyclic amides of the formula ##STR1## in which the radicals A, Z, A.sub.1, R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are as defined in the description, to a process for the preparation of these amides and to their use as active substances for the curing and amelioration of disorders and diseases which can be treated by exerting influence on potassium channels.

  该发明涉及具有以下结构的杂环酰胺：其中基A、Z、A.sub.1、R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3如描述中所定义，以及制备这些酰胺的方法，以及它们作为治疗和改善可以通过对钾通道施加影响来治疗的疾病和紊乱的活性物质的用途。
• Mechanistic investigation of the selective reduction of Meldrum's acids to β-hydroxy acids using SmI₂and H₂O
  作者：Michal Szostak、Sarah E. Lyons、Malcolm Spain、David J. Procter

  DOI：10.1039/c4cc03216k

  日期：——

  The mechanism of a recently reported first mono-reduction of cyclic 1,3-diesters (Meldrum's acids) to β-hydroxy acids with SmI2–H2O has been studied using a combination of reactivity, deuteration, kinetic isotope and radical clock experiments. Most crucially, the data indicate that the reaction proceeds via reversible electron transfer and that water, as a ligand for SmI2, stabilizes the radical anion intermediate rather than only promoting the first electron transfer as originally proposed.

  利用反应性、氘化、动力学同位素和自由基时钟实验，对最近报道的用 SmI2âH2O 将环状 1,3 二酯（梅尔德伦酸）首次一元还原为 δ- 羟基酸的机理进行了研究。最重要的是，数据表明反应是通过可逆的电子转移进行的，而且水作为 SmI2 的配体，可以稳定自由基阴离子中间体，而不是像最初提出的那样只能促进第一次电子转移。
• Selective Reductions of Cyclic 1,3-Diesters by Using SmI₂and H₂O
  作者：Karl D. Collins、Juliana M. Oliveira、Giuditta Guazzelli、Brice Sautier、Sara De Grazia、Hiroshi Matsubara、Madeleine Helliwell、David J. Procter

  DOI：10.1002/chem.201000632

  日期：2010.9.3

  SmI2/H2O reduces cyclic 1,3‐diesters to 3‐hydroxyacids with no over reduction. Furthermore, the reagent system is selective for cyclic 1,3‐diesters over acyclic 1,3‐diesters, and esters. Radicals formed by one‐electron reduction of the ester carbonyl group have been exploited in intramolecular additions to alkenes. The ketal unit and the reaction temperature have a marked impact on the diastereoselectivity

  SmI 2 / H 2 O可以将环状1,3-二酯还原为3-羟基酸，且不会过度还原。此外，该试剂系统对环状1,3-二酯的选择要高于非环状1,3-二酯和酯的选择。通过单电子还原酯羰基形成的自由基已在分子内加成烯烃中得到利用。缩酮单元和反应温度对环化的非对映选择性具有显着影响。当起始环二酯中存在两个烯烃并导致形成两个具有良好立体控制性的环和四个立体中心时，可能会发生级联级联反应。