4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(1,3-dithiolan-2-ylidene)but-3-en-2-one | 238434-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(1,3-dithiolan-2-ylidene)but-3-en-2-one
• CAS: 238434-87-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃S₂
• 分子量: 292.379
• InChiKey: NQGPOQQXBKFNCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.472±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(1,3-dithiolan-2-ylidene)but-3-en-2-one 、 溶剂黄146 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed oxidative C–O cross-coupling of ketene dithioacetals and carboxylic acids

  摘要：

  本文介绍了一种活性烯烃与羧酸之间的直接氧化 C–O 交叉偶联反应。通过使用 Pd(OAc)₂ 作为催化剂和 PhI(OAc)₂ 作为氧化剂，酮烯二硫乙酰缩醛在羧酸-水溶液中顺利地进行了酰氧基化，获得了一系列高选择性、高效率且对功能团具有良好耐受性的乙烯基酯。提出了一种合理的机制，特征是以乙烯基碘离子物种作为关键中间体。

  DOI：

  10.1039/c3ra47282e
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,3-dithiolan-2-ylidene)propan-2-one 、 胡椒醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(1,3-dithiolan-2-ylidene)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-Alkenoyl Ketene S,S-Acetal-Based Multicomponent Reaction: An Efficient Approach for the Selective Construction of Polyfunctionalized Cyclohexanones

  摘要：

  A versatile multicomponent reaction based on the new four-carbon synthons alpha-alkenoyl ketene S,S-acetals 1 has been developed. This three-component reaction of readily available alpha-alkenoyl ketene S,S-acetals 1 with aldehydes 2 and active methylene compounds 3 proceeds smoothly in acidic medium (glacial acetic acid in tetrahydrofuran) to give various polyfunctionalized cyclohexanones 4, 5, and 6 in a highly regio- and diastereoselective manner with good to excellent yields. The reaction can tolerate a broad range of substituents in the three components involved and is proposed to proceed via a tandem Knoevenagel-intermolecular Michael-intramolecular Michael sequence. As an extension of the synthetic application of polyfunctionalized cyclohexanones obtained, unsymmetrical biaryls 7 were synthesized in almost quantitative yields by simple transformations of the corresponding cycloadducts 6.

  DOI：

  10.1021/jo900217g