4-(Ethylthio)-3-(methylthio)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(Ethylthio)-3-(methylthio)quinoline
• 英文别名: 3-methylthio-4-ethylthioquinoline；4-Ethylsulfanyl-3-methylsulfanylquinoline
• 化学式: C₁₂H₁₃NS₂
• 分子量: 235.374
• InChiKey: WNHWRNQDQUCGLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-dithiino[2,3-c:5,6-c']diquinoline 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.05h， 生成 4-(Ethylthio)-3-(methylthio)quinoline
  参考文献：
  名称：

  4-烷氧基-3'-（烷硫基）-3,4'-二喹啉基硫化物和4-烷氧基-3-（烷硫基）喹啉

  摘要：

  硫代蒽（1）与23种醇衍生的醇钠的反应，然后进行S-烷基化，得到标题4-烷氧基-3'-（烷硫基）-3,4'-二喹啉基硫化物3（18.5–91.5％），在某些情况下，为1,4-二氢-4-氧代-3'-（烷硫基）-3,4'-二喹啉基硫化物4a（最多31.5％）。然后通过竞争反应研究了所用溶剂，所用抗衡阳离子和烷氧基离子烷基类型的影响。有效地将4-烷氧基-3'-（烷硫基）-3,4'-二喹啉基硫化物3转化为约4个烷氧基-和4-（烷硫基）-3-（烷硫基）喹啉（5,6）和一锅还介绍了从硫代蒽（1）和烷醇钠制备4-烷氧基-3-（烷硫基）喹啉5的方法。

  DOI：

  10.1002/recl.19931121002

文献信息

• 4-Alkoxy-3′-(alkylthio)-3,4′-diquinolinyl sulfides and 4-alkoxy-3-(alkylthio) quinolines
  作者：Andrzej Maślankiewicz、Stanistaw Boryczka

  DOI：10.1002/recl.19931121002

  日期：——

  The reactions of thioquinanthrene (1) with sodium alkoxides derived from 23 alcohols followed by S-alkylation gave the title 4-alkoxy-3′-(alkylthio)-3,4′-diquinolinyl sulfides 3 (18.5–91.5%) and, in some cases, 1,4-dihydro-4-oxo-3′-(alkylthio)-3,4′-diquinolinyl sulfides 4a (up to 31.5%). The effect of the solvent applied, counter-cation used and type of the alkyl group of alkoxide ions was then studied

  硫代蒽（1）与23种醇衍生的醇钠的反应，然后进行S-烷基化，得到标题4-烷氧基-3'-（烷硫基）-3,4'-二喹啉基硫化物3（18.5–91.5％），在某些情况下，为1,4-二氢-4-氧代-3'-（烷硫基）-3,4'-二喹啉基硫化物4a（最多31.5％）。然后通过竞争反应研究了所用溶剂，所用抗衡阳离子和烷氧基离子烷基类型的影响。有效地将4-烷氧基-3'-（烷硫基）-3,4'-二喹啉基硫化物3转化为约4个烷氧基-和4-（烷硫基）-3-（烷硫基）喹啉（5,6）和一锅还介绍了从硫代蒽（1）和烷醇钠制备4-烷氧基-3-（烷硫基）喹啉5的方法。
• THE 1,4-DITHIIN RING OPENING IN ISOTHIOQUINANTHRENE
  作者：Krystian Pluta

  DOI：10.1080/10426509608046349

  日期：1996.5.1

  C4quinolimyl[sbnd]S bond to give alkali metal salts of 4-substituted 4′-mercapto-3,3′-diquinolinyl sulfides 2a-2h and 6 as primary products and after S-akylation in aqueous sodium hydroxide solution 4-substituted 4′-alkylthio-3,3′-diquinolinyl sulfides 3–5 and 7 as the final products. In contrast to sulfides 2a-2h sulfide 3a reacted with S-nucleophiles (sodium alkanethiolates) with cleavage of the C3quinolimyl[sbnd]S

  摘要 异硫基喹蒽 1 (1,4-dithiino[2,3-c;6,5-c']diquinoline) 与选定的 S-、O- 和 Se-亲核试剂在 DMSO 或 DMF 中的 1,4-二噻英开环反应在 20–70°C 下仅裂解一个 C4quinolimyl[sbnd]S 键，得到 4-取代的 4'-巯基-3,3'-二喹啉基硫化物 2a-2h 和 6 的碱金属盐，作为主要产物，S -在氢氧化钠水溶液中烷基化 4-取代的 4'-烷硫基-3,3'-二喹啉基硫化物 3-5 和 7 作为最终产物。与硫化物 2a-2h 相比，硫化物 3a 与 S-亲核试剂（链烷硫醇钠）反应，裂解 C3quinolimyl[sbnd]S、C4quinolimyl[sbnd]S 和 CH3[sbnd]S 键，形成 3,4-二烷基硫喹啉 8a-8e作为主要化合物。
• Maslankiewicz, A.; Zieba, A., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 10, p. 1957 - 1972
  作者：Maslankiewicz, A.、Zieba, A.

  DOI：——

  日期：——
• Pluta, Krystian, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 4, p. 1245 - 1254
  作者：Pluta, Krystian

  DOI：——

  日期：——