4-(7'-trifluoromethylquinolin-4'-ylamino)phenol | 105758-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(7'-trifluoromethylquinolin-4'-ylamino)phenol
• 英文别名: 4-[[7-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]amino]phenol
• CAS: 105758-99-4
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃N₂O
• 分子量: 304.271
• InChiKey: SOILQKACUZNJLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 二正丙胺 、 4-(7'-trifluoromethylquinolin-4'-ylamino)phenol 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以0.20 g的产率得到苯酚,2,6-二[(二丙基氨基)甲基]-4-[[7-(三氟甲基)-4-喹啉基]氨基]-
  参考文献：
  名称：

  Potential Antimalarials. V. 4-(7′-Trifluoromethylquinolin-4′-Ylamino)Phenols, 4-[2′,7′ and 2',8′-Bis(Trifluoromethyl)Quinolin-4′-Ylamino]Phenols and N4-Substituted 2,7-(and 2,8-)Bis(Trifluoromethyl)-Quinolin-4-Amines

  摘要：

  4-(7′-三氟甲基喹啉-4′-氨基)苯酚及其 2′，7′- 和 2′，8′- 双(三氟甲基)类似物的单曼尼希碱和双曼尼希碱、例如 2,6-双(哌啶-1′-基甲基)-4-(7′-三氟甲基-喹啉-4′-基氨基)苯酚。对感染 vinckei vinckei 疟原虫的小鼠腹腔注射单剂量 100 毫克/千克，4-(7′-三氟甲基-喹啉-4′-基氨基)苯酚的曼尼希碱具有显著的抗疟活性；而其 2′,7′-和 2′,8′-双（三氟甲基）类似物则没有显示出明显的活性。还制备了一些具有脂肪族侧链的 N4 取代的 2,7（和 2,8）- 双（三氟甲基）喹啉-4-胺，但没有活性。这里制备的 2,8-双(三氟甲基)喹啉-4-胺没有保留甲氟喹的血吸虫活性。

  DOI：

  10.1071/ch9851827
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-三氟甲基喹啉 、 4-氨基苯酚盐酸盐 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.6 g的产率得到4-(7'-trifluoromethylquinolin-4'-ylamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  Potential Antimalarials. V. 4-(7′-Trifluoromethylquinolin-4′-Ylamino)Phenols, 4-[2′,7′ and 2',8′-Bis(Trifluoromethyl)Quinolin-4′-Ylamino]Phenols and N4-Substituted 2,7-(and 2,8-)Bis(Trifluoromethyl)-Quinolin-4-Amines

  摘要：

  4-(7′-三氟甲基喹啉-4′-氨基)苯酚及其 2′，7′- 和 2′，8′- 双(三氟甲基)类似物的单曼尼希碱和双曼尼希碱、例如 2,6-双(哌啶-1′-基甲基)-4-(7′-三氟甲基-喹啉-4′-基氨基)苯酚。对感染 vinckei vinckei 疟原虫的小鼠腹腔注射单剂量 100 毫克/千克，4-(7′-三氟甲基-喹啉-4′-基氨基)苯酚的曼尼希碱具有显著的抗疟活性；而其 2′,7′-和 2′,8′-双（三氟甲基）类似物则没有显示出明显的活性。还制备了一些具有脂肪族侧链的 N4 取代的 2,7（和 2,8）- 双（三氟甲基）喹啉-4-胺，但没有活性。这里制备的 2,8-双(三氟甲基)喹啉-4-胺没有保留甲氟喹的血吸虫活性。

  DOI：

  10.1071/ch9851827

文献信息

• Potential Antimalarials. VI. Mannich-Bases Derived From 4-[7′-Bromo(and Chloro)-1′,5′-Naphthyridin-4′-Ylamino]Phenols and 4-(7′-Trifluoromethylquinolin-4′-Ylamino)Phenol
  作者：GB Barlin、WL Tan

  DOI：10.1071/ch9860051

  日期：——

  Eleven di-Mannich bases derived from 4-[7′-bromo(and chloro )-1′,5′-naphthyridin-4′-ylamino]phenols and 4-(7′-trifluoromethylquinolin-4′- ylamino )phenol have been prepared. Each of these compounds showed very good antimalarial activity w en injected intraperitoneally in a single dose of 50-100 mg/kg to mice infected with Plasmodium vinckei vinckei.

  从 4-[7′-溴（和氯）-1′,5′-萘啶-4′-基氨基]苯酚和 4-(7′-三氟甲基喹啉-4′-氨基)苯酚制备了 11 种二曼尼希碱。这些化合物均显示出很好的抗疟活性，对感染了 vinckei vinckei 疟原虫的小鼠进行腹腔注射，单次剂量为 50-100 毫克/千克。
• Synthesis and antiarrhythmic and parasympatholytic properties of substituted phenols. 1. Heteroarylamine derivatives
  作者：David M. Stout、W. L. Matier、Cynthia Barcelon-Yang、Robert D. Reynolds、Barry S. Brown

  DOI：10.1021/jm00360a005

  日期：1983.6

  Twenty-four structural derivatives of the antiarrhythmic drug changrolin were synthesized and tested for antiarrhythmic and parasympatholytic activities. It was found that while the bis(pyrrolidinylmethyl)phenol pattern of changrolin appeared to be optimal in this series, a wide latitude existed for the heteroaryl substituent for maintaining good antiarrhythmic activity. Further, the antiarrhythmic and parasympatholytic activities tended to exhibit parallel changes.
• Barlin, Gordon B.; Ireland, Stephen J., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 11, p. 1727 - 1734
  作者：Barlin, Gordon B.、Ireland, Stephen J.

  DOI：——

  日期：——
• BARLIN, GORDON B.;IRELAND, STEPHEN J., AUSTRAL. J. CHEM., 41,(1988) N1, C. 1727-1733
  作者：BARLIN, GORDON B.、IRELAND, STEPHEN J.

  DOI：——

  日期：——
• BARLIN, G. B.;TAN, WENG-LAI, AUSTRAL. J. CHEM., 1986, 39, N 1, 51-57
  作者：BARLIN, G. B.、TAN, WENG-LAI

  DOI：——

  日期：——