2-acetoxy-7,8,9,10-tetrahydrophenanthridine | 144127-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-acetoxy-7,8,9,10-tetrahydrophenanthridine
• 英文别名: 7,8,9,10-tetrahydrophenanthridin-2-yl acetate
• CAS: 144127-47-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: ICLDGQFDFPLTCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxy-7,8,9,10-tetrahydrophenanthridine 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到2-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Dynemicin analogs: synthesis, methods of preparation and use

  摘要：

  披露了一种含有融合环系统的化合物，其中一个侧链上有一个环氧基团，另一个侧链上有一个enediyne大环。这些化合物具有DNA切割、抗菌和抑制肿瘤生长的特性。还披露了具有融合环系统化合物作为苷元部分与(i)作为寡糖部分的糖基团或(ii)与目标肿瘤细胞免疫反应的单克隆抗体或抗体结合位点部分结合的嵌合化合物。还披露了含有化合物或嵌合体的组合物，以及制备化合物的方法。

  公开号：

  US05281710A1
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-phenanthridine 在 乙硫醇钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-acetoxy-7,8,9,10-tetrahydrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  有效烯二炔的分子设计和化学合成。1. Dynemicin 模型系统配备 N-tethered 触发装置

  摘要：

  在本文中，描述了与动力霉素 A 结构相关并带有 N 系链触发装置的一系列烯二炔（12-19，图 I）的分子设计和化学合成。该设计设想连接在氮原子上的 [(芳基磺酰基)乙氧基]羰基作为 Bergman 环芳构化反应的触发装置，因为它能够在碱性条件下进行 β-消除，释放不稳定的游离胺中间体。芳环上的基团也安装在这些系统中，以便将来加入其他所需的部分，例如递送系统和溶解度增强剂。

  DOI：

  10.1021/ja00049a022

文献信息

• Dynemicin analogs: syntheses, methods of preparation and use
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US05276159A1

  公开（公告）日：1994-01-04

  A fused ring system compound is disclosed that contains an epoxide group on one side of the fused rings and an enediyne macrocyclic ring on the other side of the fused rings. The compounds have DNA-cleaving, antimicrobial and tumor growth-inhibiting properties. Chimeric compounds having the fused ring system compound as an aglycone bonded to (i) a sugar moiety as the oligosaccharide portion or (ii) a monoclonal antibody or antibody combining site portion thereof that immunoreacts with target tumor cells are also disclosed. Compositions containing a compound or a chimer are disclosed, as are methods of preparing a compound.

  披露了一种融合环系统化合物，其中一个侧链上含有环氧基团，另一个侧链上含有enediyne大环。这些化合物具有DNA切割、抗菌和抑制肿瘤生长的特性。还披露了含有融合环系统化合物作为苷元部分与(i)糖基团作为寡糖部分或(ii)与目标肿瘤细胞免疫反应的单克隆抗体或抗体结合部位结合的嵌合化合物。还公开了含有化合物或嵌合物的组合物，以及制备化合物的方法。
• The Total Synthesis of Dynemicin A Leading to Development of a Fully Contained Bioreductively Activated Enediyne Prodrug
  作者：Matthew D. Shair、Tae Young Yoon、Karoline K. Mosny、T. C. Chou、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja960040w

  日期：1996.1.1

  The title compound has been synthesized as its racemate in 33 steps. An intramolecular Diels−Alder reaction (see Scheme 5, 24 → 25) was used to provide control over the eventual cis C4−C7 relationship. The installation of another cis related ethynyl group at C2 arose from transformation 40 → 42 (see Scheme 8) whose directionality is governed by a benzophenone ketal functioning as a temporary steric

  标题化合物已在 33 个步骤中合成为其外消旋物。分子内 Diels-Alder 反应（参见方案 5, 24 → 25）用于控制最终的顺式 C4-C7 关系。在 C2 处安装另一个顺式相关乙炔基来自转化 40 → 42（参见方案 8），其方向性由作为临时空间控制单元的二苯甲酮缩酮控制。在三甲基甲硅烷基乙氧基羰基 (TEOC) 保护的二氢喹啉衍生物上完成烯二炔单元的闭合。它涉及使用一种新型的双碘炔/二甲基亚乙基内插耦合转换（61 + 58 → 63，方案 12）。在合成的最后阶段，如方案 17 所示，将新型亚氨基醌缩酮 74（方案 15）与同邻苯二甲酸酐衍生物 78（方案 16）缩合。最后的脱保护包括甲氧基甲酯和两个甲氧基甲基苯酚醚的裂解。从这项工作中，产生了对醌莫...
• US5281710A
  申请人：——

  公开号：US5281710A

  公开（公告）日：1994-01-25
• US5276159A
  申请人：——

  公开号：US5276159A

  公开（公告）日：1994-01-04
• US5527805A
  申请人：——

  公开号：US5527805A

  公开（公告）日：1996-06-18