methyl 3-amino-5-hydroxy-1,1-dimethoxyhexane-4-carboxylate | 72447-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-amino-5-hydroxy-1,1-dimethoxyhexane-4-carboxylate
• CAS: 72447-84-8；72843-84-6；72843-85-7；73890-28-5；74111-43-6；78549-44-7；78549-45-8
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₅
• 分子量: 235.28
• InChiKey: OAHJCTBKNPTMOJ-LXZQMHNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.51
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  91.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-amino-5-hydroxy-1,1-dimethoxyhexane-4-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基碘化镁 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 Carbonic acid, (4-nitrophenyl)methyl1-[2-oxo-4-(2-oxoethyl)-3-azetidinyl]ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on the syntheses of heterocyclic compounds. 800. A formal total synthesis of (.+-.)-thienamycin and a (.+-.)-decysteaminylthienamycin derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00526a048
• 作为产物：
  描述：

  trans-4-methoxycarbonyl-3-(2',2'-dimethoxyethyl)-5-methylisoxazoline 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 methyl 3-amino-5-hydroxy-1,1-dimethoxyhexane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Kametani,T. et al., Heterocycles, 1979, vol. 12, p. 1183 - 1187

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on the syntheses of heterocyclic compounds—DCCLXII
  作者：Tetsuji Kametani、Takayasu Nagahara、Yukio Suzuki、Shuichi Yokohama、Shyh-Pyng Huang、Masataka Ihara

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97688-4

  日期：1981.1

  Synthesis of trans-3-(1'R*-hydroxyethyl)-4-(2',2'-dimethoxyethyl)-2-azetidinone (5), an important intermediate for the synthesis of thienamycin (1), was investigated starting from the isoxazoline derivatives 3 and 9. The most effective method was catalytic hydrogenation of trans-4-t-butoxycarbonyl-3-(2,2'-dimethoxyethyl)-5-methyl-isoxazoline (9) with Adams catalyst in acetic acid, followed by trimethylsilylation

  从开始研究了反式-3-（1'R * -羟乙基）-4-（2'，2'-二甲氧基乙基）-2-氮杂环丁酮（5）的合成，噻吩酮是合成噻吩霉素的重要中间体（1）。异唑啉衍生物3和9。最有效的方法是在乙酸中用Adams催化剂催化反式-4-叔丁氧羰基-3-（2,2'-二甲氧基乙基）-5-甲基-异恶唑啉（9）的加氢反应，然后对所得的差向异构氨基酯进行三甲基甲硅烷基化反应。11A和B，使用EtMgBr进行环化以及进行解块。还报道了用硼氢化钠和氯化镍或用乙硼烷新颖还原异恶唑啉，然后催化氢化。
• Kametani, Tetsuji; Huang, Shyh-Pyng; Yokohama, Shuichi, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 1, p. 83
  作者：Kametani, Tetsuji、Huang, Shyh-Pyng、Yokohama, Shuichi、Suzuki, Yukio、Ihara, Masataka、Fukumoto, Keiichiro

  DOI：——

  日期：——
• Kametani, Tetsuji; Nagahara, Takayasu; Suzuki, Yukio, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 4, p. 403 - 406
  作者：Kametani, Tetsuji、Nagahara, Takayasu、Suzuki, Yukio、Yokohama, Shuichi、Huang, Shyh-Pyng、Ihara, Masataka

  DOI：——

  日期：——