(3RS,4RS,1''SR)-4-(2',2'-dimethoxyethyl)-3-(1''-hydroxyethyl)azetidin-2-one | 72447-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3RS,4RS,1''SR)-4-(2',2'-dimethoxyethyl)-3-(1''-hydroxyethyl)azetidin-2-one
• 英文别名: cis-3-(1'R^*-hydroxyethyl-4-(2',2'-dimethoxyethyl))-2-azetidinone；cis-3-(1'-hydroxyethyl)-4-(2',2'-dimethoxyethyl)-2-azetidinone；azetidinone；(3R,4R)-4-(2,2-dimethoxyethyl)-3-[(1S)-1-hydroxyethyl]azetidin-2-one
• CAS: 72447-85-9；72496-42-5；72843-53-9；72843-54-0；73890-29-6；73890-30-9；74164-94-6；74164-95-7；78088-39-8；79299-24-4；79952-68-4；81076-43-9
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: KKBLKLNEAJXDQP-BBVRLYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS,4RS,1''SR)-4-(2',2'-dimethoxyethyl)-3-(1''-hydroxyethyl)azetidin-2-one 在 rhodium(II) acetate dimer 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酰叠氮 、 jones reagent 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-nitrobenzyl (2R,5R,6S)-6-[(1R)-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl]-3,7-dioxo-1azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （±）-上皮霉素A和B [（±）-橄榄酸MM22380和MM22382]及其衍生物的全合成

  摘要：

  已立体选择合成的（±）-（3 R *，4 R *）-4-（2,2-二甲氧基乙基）-3 [（1 S *）-1-羟乙基]氮杂环丁烷-2-酮（7）通过4-甲氧基羰基异恶唑啉（4）转化为（±）-上皮霉素A（2）和B（3）[（±）-寡酸MM22380和MM22382]，（±）-脱乙酰基表艾霉素A（20）和2-苯硫基取代的化合物（19）。该总合成证实了天然抗生素的相对立体化学。

  DOI：

  10.1039/p19810002282
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-3-硝基丙烷 在 platinum(IV) oxide 甲基碘化镁 、 氢气 、 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 119.0h， 生成 (3RS,4RS,1''SR)-4-(2',2'-dimethoxyethyl)-3-(1''-hydroxyethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the syntheses of heterocyclic compounds. 800. A formal total synthesis of (.+-.)-thienamycin and a (.+-.)-decysteaminylthienamycin derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00526a048

文献信息

• Stereoselective conjugate addition reactions of lithium amides to α,β-unsaturated chiral iron acyl complexes [(η5-C5H5)Fe(CO)(PPh3)(COCHCHR)]
  作者：Stephen G. Davies、Jairton Dupont、Robert J.C. Easton、Osamu Ichihara、Jeffrey M. McKenna、Andrew D. Smith、José A.A. de Sousa

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.04.046

  日期：2004.11

  Conjugate addition of achiral lithium dimethylamide to the chiral iron cinnamoyl complexes (S,E)- and (S,Z)-[(η5-C5H5)Fe(CO)(PPh3)(COCHCHPh)] proceeds with high diastereoselectivity, with this protocol being used to establish unambiguously the absolute configuration of Winterstein’s acid (3-N,N-dimethylamino-3-phenylpropanoic acid) as (R). The highly diastereoselective conjugate addition of lithium

  共轭加成的非手性二甲基氨基锂的手性铁络合物肉桂（小号，ë） -和（小号，Ž） - [（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）（PPH 3）（COCHCHPh）]进行以高非对映选择性，使用该方案可以明确地确定温特斯坦酸（3- N，N-二甲基氨基-3-苯基丙酸）的绝对构型为（R）。锂N-苄基-N的高度非对映选择性共轭加成-三甲基甲硅烷基酰胺形成一系列α，β-不饱和铁酰基络合物，然后通过烷基化或醛醇缩合反应原位合成衍生的烯酸酯，这也促进了顺式和反式-β-内酰胺的立体选择性合成。该方法已被用于实现（±）-橄榄酸和（±）-硫霉素的形式不对称合成。手性氨基化锂的添加来自伯和仲胺衍生的铁巴豆络合物[（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）（PPH 3）（COCHCHMe）]表示锂Ñ -α-甲基苄显示低水平的对映体识别，而锂N-3,4-二甲氧基苄Ñ -α-甲基苄基酰胺和锂Ñ苄基Ñ -α-甲基苄
• Studies on the syntheses of heterocyclic compounds—DCCLXII
  作者：Tetsuji Kametani、Takayasu Nagahara、Yukio Suzuki、Shuichi Yokohama、Shyh-Pyng Huang、Masataka Ihara

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97688-4

  日期：1981.1

  Synthesis of trans-3-(1'R*-hydroxyethyl)-4-(2',2'-dimethoxyethyl)-2-azetidinone (5), an important intermediate for the synthesis of thienamycin (1), was investigated starting from the isoxazoline derivatives 3 and 9. The most effective method was catalytic hydrogenation of trans-4-t-butoxycarbonyl-3-(2,2'-dimethoxyethyl)-5-methyl-isoxazoline (9) with Adams catalyst in acetic acid, followed by trimethylsilylation

  从开始研究了反式-3-（1'R * -羟乙基）-4-（2'，2'-二甲氧基乙基）-2-氮杂环丁酮（5）的合成，噻吩酮是合成噻吩霉素的重要中间体（1）。异唑啉衍生物3和9。最有效的方法是在乙酸中用Adams催化剂催化反式-4-叔丁氧羰基-3-（2,2'-二甲氧基乙基）-5-甲基-异恶唑啉（9）的加氢反应，然后对所得的差向异构氨基酯进行三甲基甲硅烷基化反应。11A和B，使用EtMgBr进行环化以及进行解块。还报道了用硼氢化钠和氯化镍或用乙硼烷新颖还原异恶唑啉，然后催化氢化。
• An asymmetric synthesis of synthetic intermediates to thienamycin and epithienamycins A and B
  作者：Tetsuji Kametani、Takayasu Nagahara、Masataka Ihara

  DOI：10.1039/p19810003048

  日期：——

  An asymmetric synthesis for the synthetic intermediates to carbapenem antibiotics was examined via isoxazoline derivatives prepared by 1,3-dipolar cycloaddition between the nitrile oxide and menthyl crotonate. The (4S)-trans-azetidinone (14) having the antipodal configuration of thienamycin was synthesised in 16–20% e.e., while 85.3% e.e. of the (4R)-cis-azetidinone, possessing the same absolute configuration

  碳青霉烯类抗生素的合成中间体的不对称合成是通过异恶唑啉衍生物进行检查的，该衍生物是通过在腈和丁烯酸薄荷酯之间进行1,3-偶极环加成而制得的。具有噻吩霉素对映体构型的（4S）-反式氮杂环丁酮（14）在16–20％ee中合成，而（4R）-顺式氮杂环丁酮的85.3％ee具有上皮霉素霉素A和B相同的绝对构型通过相同的反应步骤获得。还描述了3，4-二烷基化β-内酰胺的cd分配。
• An efficient stereoselective method for the synthesis of thienamycin intermediates
  作者：Robert V. Stevens、Kim Albizati

  DOI：10.1039/c39820000104

  日期：——

  A three-step procedure for the synthesis of trans-3,4-disubstituted azetidin-2-ones which utilizes 1,3-dipolar cycloaddition as the key step has led to the synthesis of the azetidinones (16) and (17)

  利用1,3-偶极环加成反应为关键步骤的三步合成反式-3,4-二取代的氮杂环丁烷-2-酮的步骤已导致氮杂环丁酮（16）和（17）的合成
• Studies on the syntheses of heterocyclic compounds. 800. A formal total synthesis of (.+-.)-thienamycin and a (.+-.)-decysteaminylthienamycin derivative
  作者：Tetsuji Kametani、Shyh-Pyng Huang、Shuichi Yokohama、Yukio Suzuki、Masataka Ihara

  DOI：10.1021/ja00526a048

  日期：1980.3