4-(2-phenyl-1H-imidazol-1-yl)butanenitrile | 198549-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2-phenyl-1H-imidazol-1-yl)butanenitrile
• 英文别名: 4-(2-imidazol-1-yl)butyronitrile；4-(2-phenylimidazol-1-yl)butanenitrile
• CAS: 198549-12-1
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃
• 分子量: 211.266
• InChiKey: KNHFMGSDJGXSOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-phenyl-1H-imidazol-1-yl)butanenitrile 在 sodium hydrazide 、 三異丙苯 作用下， 反应 42.0h， 生成 1,2,3,4-四氢-1,5-萘啶
  参考文献：
  名称：

  咪唑在反电子需量Diels-Alder反应中的亲液性; 与1,2,4-三嗪的分子内反应。

  摘要：

  咪唑和2-苯基咪唑与1,2,4-三嗪进行分子内环加成，所述1,2,4-三嗪通过三亚甲基链拴在咪唑氮和三嗪基C3位置之间，从而在失去N 2和腈后生成四氢-1,5-萘啶。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01800-5
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基咪唑 、 4-溴丁腈 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以99%的产率得到4-(2-phenyl-1H-imidazol-1-yl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  咪唑在反电子需量Diels-Alder反应中的亲液性; 与1,2,4-三嗪的分子内反应。

  摘要：

  咪唑和2-苯基咪唑与1,2,4-三嗪进行分子内环加成，所述1,2,4-三嗪通过三亚甲基链拴在咪唑氮和三嗪基C3位置之间，从而在失去N 2和腈后生成四氢-1,5-萘啶。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01800-5

文献信息

• Intramolecular Inverse-Electron-Demand Diels−Alder Reactions of Imidazoles with 1,2,4-Triazines:  A New Route to 1,2,3,4-Tetrahydro-1,5-naphthyridines and Related Heterocycles
  作者：Brian R. Lahue、Sie-Mun Lo、Zhao-Kui Wan、Grace H. C. Woo、John K. Snyder

  DOI：10.1021/jo040193z

  日期：2004.10.1

  The intramolecular inverse-electron-demand Diels−Alder reaction between imidazoles and 1,2,4-triazines linked by a trimethylene tether from the imidazole N1 position to the triazine C3 proceed in excellent yields to produce 1,2,3,4-tetrahydro-1,5-naphthyridines. The reaction proceeds by a cycloaddition with subsequent loss of nitrogen, followed by a presumed stepwise loss of a nitrile. The analogous

  咪唑和1,2,4-三嗪之间的分子内逆电子需求的Diels-Alder反应由三亚甲基系链从咪唑N1位置连接到三嗪C3，从而以极好的收率进行生产1,2,3,4-四氢-1，5-萘啶。该反应通过环加成反应进行，随后损失氮气，然后逐步损失腈。使用四亚甲基系链的类似分子内环加成反应也以可接受的收率得到了2,3,4,5-四氢-1 H-吡啶并[3,2- b ]氮杂。微波辐射也可以促进产生四氢-1，5-萘啶的反应。
• [EN] IP RECEPTOR AGONIST HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES AGONISTES DU RÉCEPTEUR IP
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2014125413A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention provides heterocyclic derivatives which activate the IP receptor. Activating the IP receptor signaling pathway is useful to treat many forms of PAH, pulmonary fibrosis and exert beneficial effects in fibrotic conditions of various organs in animal models and in patients. Pharmaceutical compositions comprising such derivatives are also encompassed.

  本发明提供了激活IP受体的杂环衍生物。激活IP受体信号通路对治疗许多形式的肺动脉高压（PAH）、肺纤维化以及在动物模型和患者中的各种器官纤维化情况具有有益效果。还涵盖了包含这些衍生物的药物组合物。
• IP Receptor Agonist Heterocyclic Compounds
  申请人：BUTLER Rebecca

  公开号：US20150376183A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The present invention provides heterocyclic derivatives which activate the IP receptor. Activating the IP receptor signaling pathway is useful to treat many forms of PAH, pulmonary fibrosis and exert beneficial effects in fibrotic conditions of various organs in animal models and in patients. Pharmaceutical compositions comprising such derivatives are also encompassed.

  本发明提供了激活IP受体的杂环衍生物。激活IP受体信号通路对于治疗许多形式的PAH、肺纤维化并在动物模型和患者中对各种器官的纤维化状况产生有益影响是有用的。还包括含有这种衍生物的制药组合物。
• IP RECEPTOR AGONIST HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2956455A1

  公开（公告）日：2015-12-23
• US9604981B2
  申请人：——

  公开号：US9604981B2

  公开（公告）日：2017-03-28