25,27-bis-(1-(2-(2-phthalimidoethoxy)ethoxy))-26,28-dihydroxycalix[4]arene | 1300046-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 25,27-bis-(1-(2-(2-phthalimidoethoxy)ethoxy))-26,28-dihydroxycalix[4]arene
• 英文别名: 25,27-bis{1-[2-(2-phthalimidoethoxy)ethoxy]}-26,28-dihydroxycalix[4]arene；2-[2-[2-[[27-[2-[2-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)ethoxy]ethoxy]-26,28-dihydroxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaenyl]oxy]ethoxy]ethyl]isoindole-1,3-dione；2-[2-[2-[[27-[2-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethoxy]ethoxy]-26,28-dihydroxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaenyl]oxy]ethoxy]ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1300046-40-5
• 化学式: C₅₂H₄₆N₂O₁₀
• 分子量: 858.945
• InChiKey: MKYHZKNNBHZUAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25,27-bis-(1-(2-(2-phthalimidoethoxy)ethoxy))-26,28-dihydroxycalix[4]arene 在 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以99%的产率得到25,27-bis-{1-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]}-26,28-dihydroxycalix[4]-arene
  参考文献：
  名称：

  圆锥ICL670取代的杯[4]芳烃的合成，物化研究，分子动力学模拟以及金属离子依赖性的抗增殖和抗血管生成特性

  摘要：

  铁螯合剂通过其调节细胞中铁浓度的能力，成为用于癌症化学疗法的有前途的分子。高亲脂性的螯合剂容易进入细胞并耗尽铁的细胞内池。因此，在癌细胞中过度表达的铁依赖性酶（如核糖核苷酸还原酶）变得无功能。已经合成了一系列杯状[4]芳烃衍生物，其下边缘被强力的Fe III螯合剂ICL670取代。研究了两种用ICL670合成的杯[4]芳烃单-（5 a）或双取代（5 b）的理化性质以及抗增殖，血管生成和肿瘤发生的作用。这些化合物形成的金属络合物的比例为每个Fe III 1-2个配体质子滴定曲线和ESIMS光谱的组合分析显示，原子。在杯[4]芳烃芯上接枝ICL670基团不会显着改变酸碱性质，但改善了铁螯合和亲脂性。杯[4]芳烃配体5a拥有最佳的抗增殖和抗血管生成作用，该配体具有最高的相应性能。在两个杯[4]芳烃上进行的分子动力学模拟分析提供了复合物的三维结构，并证明了5 a在复合时最稳定。

  DOI：

  10.1002/cplu.201200141
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(2-羟基乙氧基)乙基)异吲哚啉-1,3-二酮 在 吡啶 、 咪唑 、 碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 25,27-bis-(1-(2-(2-phthalimidoethoxy)ethoxy))-26,28-dihydroxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  高效合成氨基保护的杯[4]芳烃，其被铁螯合剂ICL670选择性功能化，该螯合剂被设计为铁识别平台

  摘要：

  选择性电化学铁传感器的开发仍然是一项艰巨的任务。一种有前途的可能性是使用有机官能化的无机颗粒，例如二氧化硅作为敏感元素。在本文中，我们报道了用ICL670铁螯合剂和烷基氨基链修饰的基于杯[4]芳烃的平台的设计和合成。这些新的分子结构可以很容易地接枝到二氧化硅颗粒上。该策略依赖于在下部边缘以部分圆锥或1,3-交替构型的烷基氨基链对选择性杯[4]芳烃进行官能化。提出并讨论了不同的合成路线。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.059

文献信息

• Calix[4]arene-modified silica nanoparticles for the potentiometric detection of iron (III) in aqueous solution
  作者：M. Becuwe、P. Rouge、C. Gervais、D. Cailleu、M. Courty、A. Dassonville-Klimpt、P. Sonnet、E. Baudrin

  DOI：10.1016/j.crci.2011.12.008

  日期：2012.4

  hybrid material, based on silica nanoparticles, and which can be used as a sensitive element for the electrochemical detection of iron (III). This material was obtained by grafting an iron ligand-based calix[4]arene structure onto nanosized silica particles. The covalent anchoring of the chelator was obtained by nucleophilic coupling reaction between the modified calix[4]arene and the chloropropyl functionalized

  本文旨在介绍一种基于二氧化硅纳米粒子的新型杂化材料的合成和表征，该材料可用作铁 (III) 电化学检测的敏感元件。该材料是通过将基于铁配体的杯[4]芳烃结构接枝到纳米二氧化硅颗粒上而获得的。螯合剂的共价锚定是通过改性杯[4]芳烃与氯丙基官能化二氧化硅之间的亲核偶联反应获得的。通过 FTIR (DRIFT)、固态 13C 交叉极化 MAS (CPMAS) NMR 和热分析证实了接枝反应。通过电位测量证明了材料与溶解的铁 (III) 之间的相互作用。开路电位的线性演变，可用于分析铁（III）检测，
• Efficient synthesis of amino-protected calix[4]arenes selectively functionalized with iron chelator ICL670 designed as platform for iron recognition
  作者：Pascal Rouge、Mathieu Becuwe、Alexandra Dassonville-Klimpt、Sophie Da Nascimento、Jean-François Raimbert、Dominique Cailleu、Emmanuel Baudrin、Pascal Sonnet

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.059

  日期：2011.4

  The development of selective electrochemical iron sensor is still a challenging task. One promising possibility is to use organically functionalized inorganic particles, for instance silica, as sensitive element. Herein, we report on the design and synthesis of calix[4]arene-based platforms modified with ICL670 iron chelator and alkylamino chain(s). These new molecular edifices could be easily grafted

  选择性电化学铁传感器的开发仍然是一项艰巨的任务。一种有前途的可能性是使用有机官能化的无机颗粒，例如二氧化硅作为敏感元素。在本文中，我们报道了用ICL670铁螯合剂和烷基氨基链修饰的基于杯[4]芳烃的平台的设计和合成。这些新的分子结构可以很容易地接枝到二氧化硅颗粒上。该策略依赖于在下部边缘以部分圆锥或1,3-交替构型的烷基氨基链对选择性杯[4]芳烃进行官能化。提出并讨论了不同的合成路线。
• Synthesis, Physicochemical Studies, Molecular Dynamics Simulations, and Metal-Ion-Dependent Antiproliferative and Antiangiogenic Properties of Cone ICL670-Substituted Calix[4]arenes
  作者：Pascal Rouge、Alexandra Dassonville-Klimpt、Christine Cézard、Stéphanie Boudesocque、Roger Ourouda、Carole Amant、François Gaboriau、Isabelle Forfar、Jean Guillon、Emmanuel Guillon、Enguerran Vanquelef、Piotr Cieplak、François-Yves Dupradeau、Laurent Dupont、Pascal Sonnet

  DOI：10.1002/cplu.201200141

  日期：2012.11

  ICL670 group on a calix[4]arene core does not significantly alter the acid–base properties, but improves the iron‐chelating and lipophilicity properties. The best antiproliferative and antiangiogenic results were obtained with calix[4]arene ligand 5 a, which possesses the highest corresponding properties. Analyses of molecular dynamics simulations performed on the two calix[4]arenes provide three‐dimensional

  铁螯合剂通过其调节细胞中铁浓度的能力，成为用于癌症化学疗法的有前途的分子。高亲脂性的螯合剂容易进入细胞并耗尽铁的细胞内池。因此，在癌细胞中过度表达的铁依赖性酶（如核糖核苷酸还原酶）变得无功能。已经合成了一系列杯状[4]芳烃衍生物，其下边缘被强力的Fe III螯合剂ICL670取代。研究了两种用ICL670合成的杯[4]芳烃单-（5 a）或双取代（5 b）的理化性质以及抗增殖，血管生成和肿瘤发生的作用。这些化合物形成的金属络合物的比例为每个Fe III 1-2个配体质子滴定曲线和ESIMS光谱的组合分析显示，原子。在杯[4]芳烃芯上接枝ICL670基团不会显着改变酸碱性质，但改善了铁螯合和亲脂性。杯[4]芳烃配体5a拥有最佳的抗增殖和抗血管生成作用，该配体具有最高的相应性能。在两个杯[4]芳烃上进行的分子动力学模拟分析提供了复合物的三维结构，并证明了5 a在复合时最稳定。