1,3-dimethylimidazol-2-ylidene dichloroborane | 1309690-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-dimethylimidazol-2-ylidene dichloroborane
• 英文别名: BCl2H(1,3-dimethylimidazol-2-ylidene)；(1,3-dimethylimidazol-2-ylidene)BHCl2；Dichloro-(1,3-dimethylimidazol-1-ium-2-yl)boranuide
• CAS: 1309690-26-3
• 化学式: C₅H₉BCl₂N₂
• 分子量: 178.857
• InChiKey: JDBYWJJIJJJVFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.25
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium naphthalenide 、 1,3-dimethylimidazol-2-ylidene dichloroborane 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  捕集难以捉摸的母体硼烯

  摘要：

  borylene的驯化：BHCl的脱卤2 ⋅我我（我我= 1,3-二甲基咪唑烷-2-亚基）通向卡宾稳定难以捉摸乙 ħborylene。与萘的顺选择性[2 + 1]环加成反应可以分离并完全表征所得到的非对映体产物。这些发现以及计算结果为存在亚芳基（晶体结构：B紫色，C黑色，H灰色，N蓝色）提供了明确的证据。

  DOI：

  10.1002/anie.201007543
• 作为产物：
  描述：

  (1,3-dimethylimidazol-2-ylidene)borane 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,3-dimethylimidazol-2-ylidene dichloroborane 、 1,3-dimethyl-2-(trichloro-l4-boraneyl)-2,3-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  母体硼烯：之间和之间

  摘要：

  仍然难以捉摸：有人建议用萘钠还原二甲基咪唑-2-亚丙基二氯硼烷，以提供一种亚环戊基，该环芳基加成到萘中，生成硼烷。已经提供了该硼烷的替代证据是由硼基和萘二甲酸钠的偶合引起的。与此相反，还原的1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基二氯硼烷和相关的二衍生物提供新型C- 可能从一个borylene出现ħ插入产品。

  DOI：

  10.1002/anie.201107238

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Boranes as Reactive Oxygen Species-Responsive Materials: Application to the Two-Photon Imaging of Hypochlorous Acid in Living Cells and Tissues
  作者：Yen Leng Pak、Sang Jun Park、Di Wu、BoHyun Cheon、Hwan Myung Kim、Jean Bouffard、Juyoung Yoon

  DOI：10.1002/anie.201711188

  日期：2018.2.5

  N‐Heterocyclic carbene (NHC) boranes undergo oxidative hydrolysis to give imidazolium salts with excellent kinetic selectivity for HOCl over other reactive oxygen species (ROS), including peroxides and peroxynitrite. Selectivity for HOCl results from the electrophilic oxidation mechanism of NHC boranes, which stands in contrast to the nucleophilic oxidation mechanism of arylboronic acids with ROS.

  N-杂环卡宾（NHC）硼烷经过氧化水解，生成的咪唑鎓盐对HOCl的动力学选择性优于其他活性氧（ROS），包括过氧化物和过氧亚硝酸盐。HOCl的选择性是由NHC硼烷的亲电氧化机理引起的，这与芳基硼酸与ROS的亲核氧化机理相反。NHC硼烷转化为咪唑鎓盐时伴随的极性变化可以控制发射态受激准分子的形成，从而为基于B-H键氧化的ROS荧光探针的设计奠定了基础。证明了活细胞和组织中HOCl的双光子显微镜（TPM）比例成像。