methyl (E)-4-(p-tolyl)but-3-enoate | 1250907-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-4-(p-tolyl)but-3-enoate
• 英文别名: methyl (E)-4-(4-methylphenyl)but-3-enoate
• CAS: 1250907-64-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: WGECJKFADBOHLY-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-(p-tolyl)but-3-enoate 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (E)-2-(pyridin-2-yl)-2-(pyridin-2-ylthio)-4-(p-tolyl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化硫叶立德的 1,4-芳基重排合成 2-吡啶基硫醚

  摘要：

  我们报告了一种新型的铑催化重排，涉及 N-取代的 2-硫代吡啶酮和重氮酯。该反应通过铑催化形成硫叶立德，然后直接裂解 C-N 键实现 N-至 C 1,4-吡啶基迁移。该方案可用于构建各种具有四取代碳立构中心的硫代吡啶，收率中等至极佳，从而扩展了硫叶立德中间体在重排反应中的转化模式。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00068
• 作为产物：
  描述：

  2-羧乙基三苯基溴化磷 在 potassium tert-butylate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (E)-4-(p-tolyl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过Cu（I）催化的乙烯基重氮乙酸酯的BH插入膦-硼烷加合物中合成烯丙基硼烷。

  摘要：

  Cu（I）催化剂可通过将重氮乙酸乙烯酯直接插入硼烷-膦路易斯加合物的BH键中而形成CB键，从而在温和条件下形成膦保护的烯丙基硼烷。所得的烯丙基硼烷-膦路易斯路易斯加合物可直接用于醛的非对映选择性烯丙基化，而无需除去膦。烯丙基化反应以高非对映选择性进行，并在用适当的酸处理后产生5，6-二取代的二氢吡喃酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04619

文献信息

• Intramolecular Cyclization of Vinyldiazoacetates as a Versatile Route to Substituted Pyrazoles
  作者：Ivan Vilotijevic、Denis Drikermann、Valerie Kerndl、Helmar Görls

  DOI：10.1055/s-0040-1707111

  日期：2020.7

  Vinyldiazo compounds undergo a thermal electrocyclization to form pyrazoles in yields of up to 95%. The reactions are operationally simple, use readily available starting materials, require no intervention of a catalyst, and enable the synthesis of mono-, di- and tri-substituted pyrazoles. With the ability to produce highly substituted pyrazoles and the flexibility in installing various types of substituents

  乙烯基重氮化合物经过热电环化形成吡唑，产率高达 95%。该反应操作简单，使用容易获得的原料，不需要催化剂的干预，并且能够合成单、二和三取代的吡唑。由于能够生产高度取代的吡唑，并且可以灵活地安装各种类型的取代基，这种方法构成了这种有价值的杂环支架的新入口，可能对化学工业的所有分支感兴趣。
• An Enzymatic Platform for the Highly Enantioselective and Stereodivergent Construction of Cyclopropyl‐δ‐lactones
  作者：Xinkun Ren、Ningyu Liu、Ajay L. Chandgude、Rudi Fasan

  DOI：10.1002/anie.202007953

  日期：2020.11.23

  carbene transfer mechanism for the asymmetric synthesis of cyclopropane‐fused‐δ‐lactones, which are key structural motifs found in many biologically active natural products. While hemin, wild‐type myoglobin, and other hemoproteins are unable to catalyze this reaction, the myoglobin scaffold could be remodeled by protein engineering to permit the intramolecular cyclopropanation of a broad spectrum of homoallylic

  非生物酶为可持续化学提供了新的机会。在此，我们报告了源自抹香鲸肌红蛋白的生物催化剂的开发，该催化剂利用卡宾转移机制不对称合成环丙烷稠合-δ-内酯，这是在许多具有生物活性的天然产物中发现的关键结构基序。虽然血红素、野生型肌红蛋白和其他血红蛋白不能催化这种反应，但可以通过蛋白质工程改造肌红蛋白支架，以允许高产率和高达 99% 的对映异构体的广谱同烯丙基重氮乙酸酯底物的分子内环丙烷化过量的。通过另一种进化轨迹，还获得了立体发散生物催化剂，用于提供所需双环产物的镜像形式。
• A Highly Selective and General Palladium Catalyst for the Oxidative Heck Reaction of Electronically Nonbiased Olefins
  作者：Erik W. Werner、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja1060998

  日期：2010.10.13

  A general, highly selective oxidative Heck reaction is reported. The reaction is high-yielding under mild conditions without the need for base or high temperatures, and the selectivity is excellent, without the requirement for electronically biased olefins or other specific directing groups. A preliminary mechanistic investigation suggests that the unusually high selectivity may be due to the catalyst's sensitivity to C-H bond strength in the selectivity-determining beta-hydride elimination step.
• MATHEW, FELIX;MYRBOH, B., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N6, C. 3757-3758
  作者：MATHEW, FELIX、MYRBOH, B.

  DOI：——

  日期：——