(E)-4-(p-tolyl)but-3-en-1-ol | 20840-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(p-tolyl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: (E)-4-(4-methylphenyl)-3-buten-1-ol；(E)-4-(4-methylphenyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 20840-08-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: YWMCLNQNOQDQHB-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(p-tolyl)but-3-en-1-ol 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 四溴化碳 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到3-bromo-2-p-tolyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Visible-light-induced bromoetherification of alkenols for the synthesis of β-bromotetrahydrofurans and -tetrahydropyrans

  摘要：

  介绍了一种可见光诱导的光氧化还原催化溴醚化反应，该方法使用CBr4作为溴源通过原位产生溴，提供了一种温和且操作简单的方法，高效地选择性合成β-溴四氢呋喃和四氢吡喃。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.5
• 作为产物：
  描述：

  4-p-tolylbut-3-yn-1-ol 在 红铝 作用下， 生成 (E)-4-(p-tolyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过铜(I)-催化的同烯丙基磺酸盐和二硼衍生物的反应立体有择合成环丁基硼酸盐

  摘要：

  报道了用于制备顺式和反式 1-甲硅烷基-2-硼基环丁烷以及 1-苯基-2-硼基环丁烷的铜 (I) 催化立体定向反应。在 CuCl/dppp 催化剂、双(频哪醇)二硼和 K(Ot-Bu)/的存在下，(Z)-和 (E)-高烯丙基甲磺酸盐分别转化为相应的反式和顺式环丁烷衍生物四氢呋喃。进行顺式和反式硼基环丁烷的立体有择衍生化以证明硼基环丁烷的效用。

  DOI：

  10.1021/ja101793a

文献信息

• Intramolecular N–Me and N–H aminoetherification for the synthesis of <i>N</i>-unprotected 3-amino-O-heterocycles
  作者：Mahesh P. Paudyal、Mingliang Wang、Juha H. Siitonen、Yimin Hu、Muhammed Yousufuddin、Hong C. Shen、John R. Falck、László Kürti

  DOI：10.1039/d0ob02122a

  日期：——

  A mild Rh-catalyzed method for synthesis of cyclic unprotected N–Me and N–H 2,3-aminoethers using an olefin aziridination–aziridine ring-opening domino reaction has been developed. The method is readily applicable to the stereocontrolled synthesis of a variety of 2,3-disubstituted aminoether O-heterocyclic scaffolds, including tetrahydrofurans, tetrahydropyrans and chromanes.

  开发了一种温和的 Rh 催化方法，利用烯烃氮丙啶化-氮丙啶开环多米诺骨牌反应合成环状未保护的 N-Me 和 N-H 2,3-氨基醚。该方法易于适用于多种2,3-二取代氨基醚O-杂环支架的立体控制合成，包括四氢呋喃、四氢吡喃和苯并二氢吡喃。
• Oxidative Mizoroki-Heck-Type Reaction of Arylsulfonyl Hydrazides for a Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of Polysubstituted Alkenes
  作者：Fu-Lai Yang、Xian-Tao Ma、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/chem.201103671

  日期：2012.2.6

  hydrazides have been identified as synthetically useful aryl sources for the Pd(OAc)2 catalyzed oxidative Mizoroki–Heck‐type reaction under molecular oxygen to provide a convenient access to polysubstituted alkenes in a highly regio‐ and stereoselective manner (see scheme). The reaction well tolerates various functional groups such as alkoxy, halo, alcohol, carboxylic acid, ester, amide, sulfonamide, and

  一个有用的来源：芳基磺酰肼已被确定为在分子氧下用于Pd（OAc）2催化的氧化Mizoroki-Heck型反应的合成有用的芳基来源，以高度区域和立体选择性的方式方便地获得多取代的烯烃（参见方案）。该反应良好地耐受各种官能团，例如烷氧基，卤素，醇，羧酸，酯，酰胺，磺酰胺和砜。
• Hypervalent iodine initiated intramolecular alkene dimerisation: a stereodivergent entry to cyclobutanes
  作者：Yuxiang Zhu、Ignacio Colomer、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1039/c9cc04383g

  日期：——

  The emergence of new methods for the stereoselective synthesis of strained carbocycles is a challenging but worthwhile endeavour. Cyclobutanes, in particular, have attracted the attention of both medicinal chemists and material scientists for their unique properties. Herein, we present a new method that allows access to highly functionalized cyclobutanes with complementary all-trans and trans–cis–trans

  应变碳环化合物的立体选择性合成新方法的出现是一项具有挑战性但值得努力的工作。尤其是环戊二烯因其独特的性能而引起了药物化学家和材料科学家的关注。在这里，我们提出了一种新的方法，该方法允许通过互补的全反式和反式-顺式-反式获得高度官能化的环丁烷相对立体化学，以前无法访问。该方法由使用氧化单电子转移（SET）过程的非共轭二烯的分子内二聚组成，并由催化量的高价碘试剂引发。这些环丁烷的潜在用途通过选择性官能化得到证实，包括形成二醇和羧酸。
• Dealkenylative Alkenylation: Formal σ‐Bond Metathesis of Olefins
  作者：Manisha Swain、Gusein Sadykhov、Ruoxi Wang、Ohyun Kwon

  DOI：10.1002/anie.202005267

  日期：2020.9.28

  unexplored area for C−C bond formation. Herein 64 examples of β‐alkylated styrene derivatives, synthesized through the reactions of readily accessible feedstock olefins with β‐nitrostyrenes by ozone/FeII‐mediated radical substitutions, are reported. These reactions proceed with good efficiencies and high stereoselectivities under mild reaction conditions and tolerate an array of functional groups. Also demonstrated

  烯烃C（sp 3）-C（sp 2）键的脱烯基烯基化作用一直是C-C键形成的未知区域。本文报道了64个β-烷基化苯乙烯衍生物的例子，这些例子是通过容易获得的原料烯烃与β-硝基苯乙烯通过臭氧/ Fe II介导的自由基取代反应而合成的。在温和的反应条件下，这些反应具有良好的效率和较高的立体选择性，并且可以耐受一系列官能团。还证明了该策略通过产品的几种合成转化以及天然产物异吗啡丁和药物（E）-美丹尼丁的合成的适用性。
• An Enzymatic Platform for the Highly Enantioselective and Stereodivergent Construction of Cyclopropyl‐δ‐lactones
  作者：Xinkun Ren、Ningyu Liu、Ajay L. Chandgude、Rudi Fasan

  DOI：10.1002/anie.202007953

  日期：2020.11.23

  carbene transfer mechanism for the asymmetric synthesis of cyclopropane‐fused‐δ‐lactones, which are key structural motifs found in many biologically active natural products. While hemin, wild‐type myoglobin, and other hemoproteins are unable to catalyze this reaction, the myoglobin scaffold could be remodeled by protein engineering to permit the intramolecular cyclopropanation of a broad spectrum of homoallylic

  非生物酶为可持续化学提供了新的机会。在此，我们报告了源自抹香鲸肌红蛋白的生物催化剂的开发，该催化剂利用卡宾转移机制不对称合成环丙烷稠合-δ-内酯，这是在许多具有生物活性的天然产物中发现的关键结构基序。虽然血红素、野生型肌红蛋白和其他血红蛋白不能催化这种反应，但可以通过蛋白质工程改造肌红蛋白支架，以允许高产率和高达 99% 的对映异构体的广谱同烯丙基重氮乙酸酯底物的分子内环丙烷化过量的。通过另一种进化轨迹，还获得了立体发散生物催化剂，用于提供所需双环产物的镜像形式。