(1R,2S,3S)-3-(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)cyclopentanol | 648414-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3S)-3-(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)cyclopentanol
• 英文别名: (1R,2S,3S)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 648414-60-2
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: KKVDEAZYWJINSE-ZCNNSNEGSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S)-3-(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)cyclopentanol 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-[(1S,2R,3S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Divergent Synthesis and Biological Evaluation of Carbocyclic α-, iso- and 3′-epi-Nucleosides and their Lipophilic Nucleotide Prodrugs

  摘要：

  报道了一种从手性纯的(1S,2R)-2-苄氧甲基环戊-3-烯醇(5)出发合成碳环α-、异-和3′-表-核苷的新分岔方法。在关键步骤中，异构环戊醇与N3保护的嘧啶核碱通过改进的Mitsunobu反应进行缩合。此外，还报道了其转化为环硫酸核苷前体的过程以及核碱取向对HIV抑制活性的影响。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926411
• 作为产物：
  描述：

  (苄氧基甲基)环戊-2,4-二烯 在 diisopinocampheylborane 、 sodium hydride 、 diisopinocampheylborane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (1R,2S,3S)-3-(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  New Convergent Synthesis of Carbocyclic Nucleoside Analogues

  摘要：

  将描述两种趋同的方法用于合成碳环核苷类似物。这两种方法均以从烷基化环戊二烯中选择性制备的立体化学纯环戊醇8为起点。通过这些方法，已合成出dT、FdU和BVdU的碳环类似物。此外，还将展示一种例子中转化为环Sal-前核苷酸及相应核苷酸的过程。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41455

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure 1′,2′-cis-dideoxy, -dideoxydi­dehydro, -ribo and -deoxy Carbocyclic Nucleoside Analogues
  作者：Chris Meier、Simon Weising、Patrick Dekiert、Dominique Schols、Johan Neyts

  DOI：10.1055/s-0037-1609493

  日期：2018.6

  yclopentan-1-ol with the appropriate nucleobases. We describe a short and stereospecific synthesis of different series of 1′,2′-cis-disubstituted carbocyclic nucleoside analogues. All-natural nucleobases or their precursors are coupled in a microwave-assisted Mitsunobu-type reaction with enantiomerically pure (1R,2S)-2-(benzyloxymethyl)cyclopent-3-enol. By modifying the cyclopentene scaffold, our synthetic

  摘要 我们描述了不同系列的1'，2'-顺式-二取代的碳环核苷类似物的简短和立体定向合成。全天然核碱基或其前体在微波辅助的Mitsunobu型反应中与对映体纯的（1 R，2 S）-2-（苄氧基甲基）环戊-3-烯醇偶联。通过修改环戊支架，我们的合成策略可以访问一个系列的第1'，2'-顺二取代碳环核苷的类似物双脱氧（DD），二- deoxydidehydro（d 4）或核糖系列。该核糖与先前的路线相比，系列以更便捷的方式进行合成。1'，2'-顺式-二取代的碳环核苷类似物的脱氧系列是根据较早报道的方法制备的。该合成涉及（1 R，2 S，3 S）-3-（苄氧基）-2-[（（苄氧基）甲基]环戊烷-1-醇）与适当的核碱基的微波辅助偶联。 我们描述了不同系列的1'，2'-顺式-二取代的碳环核苷类似物的简短和立体定向合成。全天然核碱基或其前体在微波辅助的Mitsunobu型反应中与对映体纯的（1 R，2 S
• Synthesis and biological evaluation of phosphoramidate prodrugs of two analogues of 2-deoxy-d-ribose-1-phosphate directed to the discovery of two carbasugars as new potential anti-HIV leads
  作者：Nadège Hamon、Magdalena Slusarczyk、Michaela Serpi、Jan Balzarini、Christopher McGuigan

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.12.039

  日期：2015.2

  2-Deoxy-alpha-D-ribose-1-phosphate is of great interest as it is involved in the biosynthesis and/or catabolic degradation of several nucleoside analogues of biological and therapeutic relevance. However due to the lack of a stabilising group at its 2-position, it is difficult to synthesize stable prodrugs of this compound. In order to overcome this lack of stability, the synthesis of carbasugar analogues of 2-deoxyribose-1-phosphate was envisioned. Herein the preparation of a series of prodrugs of two carbocyclic analogues of 2-deoxyribose-1-phosphate using the phosphoramidate ProTide technology, along with their biological evaluation against HIV and cancer cell proliferation, is reported. (c) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The synthesis of possible transition state analogue inhibitors of thymidine phosphorylase
  作者：Gary B. Evans、Graeme J. Gainsford、Vern L. Schramm、Peter C. Tyler

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.113

  日期：2015.1

  The synthetically challenging S(N)2 transition state mimic for thymidine phosphorylase, along with its phosphonate analogue, were synthesised via a modified Corey-Link reaction in good overall yields and ensuring the correct stereochemical outcome. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NOVEL METHOD FOR PREPARING ENTECAVIR AND INTERMEDIATE USED THEREIN
  申请人：Hanmi Science Co., Ltd.

  公开号：EP2488522B1

  公开（公告）日：2017-02-15