ethoxycarbonyl 4-phenylmethoxybutanoate | 544429-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethoxycarbonyl 4-phenylmethoxybutanoate
• CAS: 544429-65-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: CSWXFNAASKZYOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethoxycarbonyl 4-phenylmethoxybutanoate 在 吡啶 、 正丁基锂 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 262.83h， 生成 tert-butyl O-benzyl-N-((perfluorophenyl)sulfonyl)-L-homoserinate
  参考文献：
  名称：

  基于羧酸的小分子STAT3抑制剂的接头变异与结构-活性关系分析

  摘要：

  研究了已报道的苯甲酸（SH4-54），水杨酸（BP-1-102）和苯并异羟肟酸（SH5-07）的STAT3抑制剂的分子决定因素，以设计优化的类似物。所有三个导联均基于N-甲基甘氨酰胺支架，其两个胺基缩合成三个不同的官能团。甘氨酰胺支架的三个功能和CH 2基团分别进行了修饰。五氟苯或环己基苯的取代，或用杂环成分（含氮和氧元素）取代芳族羧酸或异羟肟酸基序的苯环，均会降低效能。值得注意的是，Ala-linker类似物1a和2v，以及在手性中心均具有（R）构型的基于Pro的衍生物5d在体外具有更高的抑制活性和针对STAT3 DNA结合活性的选择性，IC 50为3.0±0.9、1.80±0.94和2.4分别为±0.2μM。化合物1a，2v，5d和其他类似物在人乳腺癌和黑色素瘤细胞系中抑制STAT3组成型STAT3的磷酸化和激活，并在体外阻断肿瘤细胞的活力，生长，集落形成和迁移。基于专业的模拟，5h具

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00544
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethoxycarbonyl 4-phenylmethoxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  泡桐bag虫性信息素的立体选择性合成

  摘要：

  摘要根据我们的逆向合成，可以使用C5 + C7 + C5策略构建目标分子的主链。关键的诱导反应使用具有不同构型的不同Evans模板提供了手性甲基部分。Li 2 CuCl 4有效地用于Csp 3 Csp 3偶联方案中。以最长的线性路线的九个步骤，以12.6％的总收率获得目标分子。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.11.018

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the Antitumor Macrolide Rhizoxin D
  作者：Jennifer A. Lafontaine、David P. Provencal、Cristina Gardelli、James W. Leahy

  DOI：10.1021/jo034011x

  日期：2003.5.1

  The convergent, highly enantioselective synthesis of rhizoxin D, a natural product possessing potent antitumor and antifungal bioactivity, is described. The C(1)-C(9) fragment of the molecule was synthesized utilizing a threefold pseudosymmetric intermediate ultimately derived from gamma-butyrolactone. The central core of rhizoxin D was prepared via a chiral resolution/asymmetric aldol protocol. Several

  描述了具有强大的抗肿瘤和抗真菌生物活性的天然产物-根瘤菌素D的聚合，高对映选择性合成。该分子的C（1）-C（9）片段是使用三倍拟对称中间体合成的，该中间体最终衍生自γ-丁内酯。通过手性拆分/不对称羟醛方案制备了根霉菌素D的中心核心。探索了产生多烯片段的几种方法，并最终从丝氨酸中分六个步骤制备了侧链。分子的左翼和右翼的统一是使用一步式烯烃化方案实现的，大环化是使用Horner-Emmons烯烃在C（2）-C（3）烯烃上进行的。
• [EN] 2-ARYLSULFONAMIDO-N-ARYLACETAMIDE DERIVATIZED STAT3 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE STAT3 DÉRIVÉS DE 2-ARYLSULFONAMIDO-N-ARYLACÉTAMIDE
  申请人：UNIV HAWAII

  公开号：WO2018136935A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The present disclosure provides pharmaceutical compositions comprising 2-arylsulfonamido-N-arylacetamide derivatized Stat3 inhibitors and certain pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of their use.

  本公开提供了含有2-芳基磺酰胺基-N-芳基乙酰胺衍生的Stat3抑制剂及其某些药用盐的制药组合物，以及它们的使用方法。
• WO2007/56143
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Rhizoxin synthetic studies. 1. Synthesis of the right hand [C(1) to C(9)]portion via a “pinwheel” approach
  作者：Jennifer A. Lafontaine、James W. Leahy

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01193-l

  日期：1995.8

  A concise synthetic approach to the C(1) C(9) fragment of the antitumor macrolide rhizoxin via a three-fold pseudosymmetric intermediate is described. The preparation (from readily available gamma-butyrolactone) includes both an asymmetric allylation and an asymmetric aldol addition. The pseudosymmetry proved useful in the realization of the target (4).