4-(5-chloro-[1H]-indol-3-yl)-piperidine | 65347-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(5-chloro-[1H]-indol-3-yl)-piperidine
• 英文别名: 5-chloro-3-(piperidin-4-yl)-1H-indole；5-chloro-3-(4-piperidyl)-1H-indole；5-chloro-3-piperidin-4-yl-indole；5-chloro-3-(4-piperidinyl)-1H-indole；5-chloro-3-piperidin-4-yl-1H-indole；5-chloro-3-piperidin-4-yl-1H-indol
• CAS: 65347-58-2
• 化学式: C₁₃H₁₅ClN₂
• 分子量: 234.728
• InChiKey: MVDXZCKFTCOBAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-chloro-[1H]-indol-3-yl)-piperidine 在 三甲基氯硅烷 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 {4-[4-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-piperidin-1-yl]-1-phenylcyclohexyl}dimethylamine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [DE] 4-SUBSTITUIERTE 1-AMINOCYCLOHEXAN-DERIVATE ZUR VERWENDUNG ALS ORL1-REZEPTOR- UND MU-OPIAT-REZEPTOR-LIGANDEN
  [EN] 4-SUBSTITUTED 1-AMINOCYCLOHEXANE DERIVATIVES FOR UTILIZATION AS ORL1-RECEPTOR AND MU-OPIATE RECEPTOR LIGANDS
  [FR] DERIVES DE 1-AMINOCYCLOHEXANE 4-SUBSTITUE UTILISES COMME LIGANDS DE RECEPTEUR ORL1 ET DE RECEPTEUR D'OPIACE MU

  摘要：

  该发明涉及一般式I的4-取代1-氨基环己烷衍生物，其制备方法，包含这些化合物的药物以及使用4-取代1-氨基环己烷衍生物制备药物。

  公开号：

  WO2004043949A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚 在 5%-palladium/activated carbon 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 65.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 4-(5-chloro-[1H]-indol-3-yl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  [DE] 4-SUBSTITUIERTE 1-AMINOCYCLOHEXAN-DERIVATE ZUR VERWENDUNG ALS ORL1-REZEPTOR- UND MU-OPIAT-REZEPTOR-LIGANDEN
  [EN] 4-SUBSTITUTED 1-AMINOCYCLOHEXANE DERIVATIVES FOR UTILIZATION AS ORL1-RECEPTOR AND MU-OPIATE RECEPTOR LIGANDS
  [FR] DERIVES DE 1-AMINOCYCLOHEXANE 4-SUBSTITUE UTILISES COMME LIGANDS DE RECEPTEUR ORL1 ET DE RECEPTEUR D'OPIACE MU

  摘要：

  该发明涉及一般式I的4-取代1-氨基环己烷衍生物，其制备方法，包含这些化合物的药物以及使用4-取代1-氨基环己烷衍生物制备药物。

  公开号：

  WO2004043949A1

文献信息

• Compounds having effects on serotonin-related systems
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05741789A1

  公开（公告）日：1998-04-21

  A series of hetero-oxy alkanamines are effective pharmaceuticals for the treatment of conditions related to or affected by the reuptake of serotonin and by the serotonin 1.sub.A receptor. The compounds are particularly useful for alleviating the symptoms of nicotine and tobacco withdrawal, and for the treatment of depression and other conditions for which serotonin reuptake inhibitors are used.

  一系列的杂氧烷胺类化合物是治疗与血清素再摄取和血清素1A受体有关或受其影响的疾病的有效药物。这些化合物特别适用于缓解尼古丁和烟草戒断症状，以及治疗抑郁症和其他需要使用血清素再摄取抑制剂的疾病。
• Indole derivatives useful for the treatment of CNS disorders
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US20030191133A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  The present invention relates to dopamine D 4 ligands having the general formula I 1 wherein (a) one of Y 1 and Y 2 is N, which is bound to Y 4 , and the other of Y 1 and Y 2 is CO, CS, SO, or SO 2 and Y 4 is CH 2 ; (b) one of Y 1 and Y 2 is N, which is bound to Y 4 , and the other of Y 1 and Y 2 is CH 2 and Y 4 is CO, CS, SO or SO 2 ; or (c) one of Y 1 and Y 2 is N, which is bound to Y 4 , and the other of Y 1 and Y 2 is CH 2 and Y 4 is CH 2 ; Y 3 is Z—CH 2 , CH 2 —Z or CH 2 CH 2 , and Z is O or S; provided that when Y 1 is N, Y 3 may not be Z—CH 2 ; W is a bond or an O, S, CO, CS, SO or SO 2 group; n is 0-5, m is 0-5 and m+n is 1-10; provided that when W is O or S, then n≧2 and m≧1; when W is CO, CS, SO or SO 2 , then n≧1 and m≧1; X is C, CH or N; provided that when X is C, the dotted line indicates a bond, and when X is N or CH, the dotted line is absent; R 1 -R 9 are independently selected from hydrogen, halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, C 1-6 -alkyl-amino, di-C 1-6 -alkyl-amino, C 1-6 -alkyl, C 2-6 -alkenyl, C 2-6 -alkynyl, C 1-6 alkoxy, C 1-6 -alkylthio, C 1-6 -alkyl substituted with hydroxy or thiol, C 3-8 -cycloalkyl, C 3-8 -cycloalkyl-C 1-6 -alkyl, acyl, thioacyl, aryl, trifluoromethyl, trifluoromethylsulfonyl, and C 1-6 alkylsulfonyl; R 10 is hydrogen, C 1-6 -alkyl, C 2-6 -alkenyl, C 2-6 -alkynyl, C 1-6 -alkyl substituted with hydroxy or thiol, C 3-8 -cycloalkyl, C 3-8 -cycloalkyl-C 1-6 -alkyl, aryl, aryl-C 1-6 -alkyl, acyl, thioacyl, C 1-6 -alkylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl or arylsulfonyl, or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof. The compounds of the invention are potent dopamine D 4 receptor ligands.

  本发明涉及具有一般式I1的多巴胺D4配体，其中(a) Y1和Y2中的一个是与Y4结合的N，另一个是CO、CS、SO或SO2，而Y4是CH2；(b) Y1和Y2中的一个是与Y4结合的N，另一个是CH2，而Y4是CO、CS、SO或SO2；或(c) Y1和Y2中的一个是与Y4结合的N，另一个是CH2，而Y4是CH2；Y3是Z—CH2、CH2—Z或CH2CH2，Z为O或S；但当Y1为N时，Y3不能是Z—CH2；W是键或O、S、CO、CS、SO或SO2基团；n为0-5，m为0-5，m+n为1-10；但当W为O或S时，n≥2且m≥1；当W为CO、CS、SO或SO2时，n≥1且m≥1；X为C、CH或N；但当X为C时，虚线表示键，当X为N或CH时，虚线不存在；R1-R9独立选择自氢、卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、C1-6-烷基氨基、二-C1-6-烷基氨基、C1-6-烷基、C2-6-烯基、C2-6-炔基、C1-6-烷氧基、C1-6-烷基硫基、C1-6-烷基取代的羟基或硫醇基、C3-8-环烷基、C3-8-环烷基-C1-6-烷基、酰基、硫酰基、芳基、三氟甲基、三氟甲基磺酰基和C1-6-烷基磺酰基；R10为氢、C1-6-烷基、C2-6-烯基、C2-6-炔基、C1-6-烷基取代的羟基或硫醇基、C3-8-环烷基、C3-8-环烷基-C1-6-烷基、芳基、芳基-C1-6-烷基、酰基、硫酰基、C1-6-烷基磺酰基、三氟甲基磺酰基或芳基磺酰基，或其药学上可接受的酸加盐。本发明的化合物是有效的多巴胺D4受体配体。
• 5-HT.sub.1F agonists for the treatment of migraine
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05521196A1

  公开（公告）日：1996-05-28

  This invention provides novel 5-HT.sub.1F agonists which are useful for the treatment of migraine and associated disorders.

  这项发明提供了一种新型的5-HT.sub.1F激动剂，可用于治疗偏头痛及相关疾病。
• Novel 1,4-benzodioxanes
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04100291A1

  公开（公告）日：1978-07-11

  Novel 1,4-benzodioxanes of the formula ##STR1## wherein R' is selected from the group consisting of hydrogen, alkoxy of 1 to 5 carbon atoms, chlorine, bromine and fluorine, R.sub.1 and R.sub.2 are individually selected from the group consisting of hydrogen and alkyl of 1 to 5 carbon atoms and Y and Z are hydrogen or together form a double bond in the form of their racemic mixtures or optically active isomers and their non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts having antihypertensive activity and a novel process and novel intermediates for their preparation.

  1,4-苯并二氧杂环己烷类化合物的化学式为##STR1##其中R'选自氢、1至5个碳原子的烷氧基、氯、溴和氟的群组，R.sub.1和R.sub.2分别选自氢和1至5个碳原子的烷基，Y和Z为氢或共同形成双键，以其外消旋混合物或光学活性异构体的形式，以及具有降压活性的无毒、药学上可接受的酸盐和其制备的新方法和新中间体。
• 4-Aryl-1-(indanmethyl dihydrobenzofuranmethyl or dihydrobenzothiophenemethyl) piperidines tetrahydropyridines or piperazines
  申请人：——

  公开号：US20030195356A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  4-Aryl- 1 -(indanmethyl, dibydrobenzofuramethyl or dihydrobenzotbiophenemethyl) piperidine, -tetrabydropyridine or -piperazine compounds of general formula (I) 1 wherein one of X and Y is CH 2 , and the other one is CH 2 , O or S; Z is N, C, CH or COH; Ar is an optionally substituted aryl group; R 1 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, cycloakylalkyl, aryl, arylalkyl, acyl, thioacyl, alkylsulfonyl, trifloromethylsulfonyl, arylsulfonyl, a group R 9 VCO— where V is O or S and R 9 is alkyl or aryl, or a group R 10 R 11 NCO or R 10 R 11 NCS— wherein R 10 and R 11 are hydrogen, alkyl or aryl, or R 10 and R 11 are linked to form a ring R 2 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl; or R 1 and R 2 are linked to form a ring; R 3 —R 5 are hydrogen, halogen, alkyl, alkylcarbonyl, phenylcarbonyl, alkoxy, alkylthio, hydroxy, alkylsulfonyl, cyano, trifluoromethyl, cycloalkyl, cycloalkylaLkyl or nitro; R 6 and R 7 are bydrogen or alkyl or they are linked to constitute a 3-7-membered ring; R 8 is hydrogen or alkyl; have effects at central serotonergic receptors and are therefore useful in the treatment of certain psychic and neurologic disorders.

  通式（I）的4-芳基-1-(茚达甲基、二氢苯并呋喃甲基或二氢苯并二苯甲基)-哌啶、四氢吡啶或哌嗪化合物，其中X和Y中的一个是CH2，另一个是CH2、O或S；Z是N、C、CH或COH；Ar是可选取代的芳基基团；R1是氢、烷基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳基烷基、酰基、硫酰基、烷基磺酰基、三氟甲基磺酰基、芳基磺酰基、R9VCO—其中V为O或S且R9为烷基或芳基，或R10R11NCO或R10R11NCS—其中R10和R11为氢、烷基或芳基，或R10和R11连接形成环；R2是氢、烷基、环烷基或环烷基烷基；或R1和R2连接形成环；R3-R5是氢、卤素、烷基、烷基羰基、苯基羰基、烷氧基、烷基硫基、羟基、烷基磺酰基、氰基、三氟甲基、环烷基、环烷基烷基或硝基；R6和R7是氢或烷基，或它们连接构成3-7成员环；R8是氢或烷基；在中枢5-羟色胺受体上具有作用，因此在治疗某些精神和神经疾病方面有用。