1-<1-(hydroxymethyl)cyclopropyl>-2-methylpropan-1-ol | 108546-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-<1-(hydroxymethyl)cyclopropyl>-2-methylpropan-1-ol
• 英文别名: 1-[1-(hydroxymethyl)cyclopropyl]-2-methylpropan-1-ol；1-Propanol, 2-methyl-1-[1-(hydroxymethyl)cyclopropyl]
• CAS: 108546-80-1
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: ZMQPBAKSPGTRII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<1-(hydroxymethyl)cyclopropyl>-2-methylpropan-1-ol 在 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 tert-butyl-1-(hydroxymethyl)-2-isopropylcyclobutylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过非经典环丙基甲基阳离子的分子内胺化反应生成1-氨基-1-羟甲基环丁烷衍生物

  摘要：

  当暴露于路易斯酸催化剂或热电离时，双（三氯乙二酰亚胺基氧基甲基）环丙烷提供中间体环丁基或环丙基甲基碳鎓离子的分子内胺化产物。环丁基碳鎓离子的两种胺化产物的比例主要取决于底物烷氧基甲基上的取代基，并且可以通过所用溶剂和电离条件来改变。在未取代的双（三氯乙二酰亚胺基氧基甲基）环丙烷的情况下或如果底物包含异丙基或烷氧基甲基取代基的情况下，恶唑啉衍生物形成为主要的胺化产物。原位形成的环丁基碳鎓离子的胺化具有很高的非对映选择性，导致反式-环丁烷衍生物。后者可以高产率转化为N -Boc保护的基于环丁烷的氨基醇。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2162-1
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰醋酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1-<1-(hydroxymethyl)cyclopropyl>-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过非经典环丙基甲基阳离子的分子内胺化反应生成1-氨基-1-羟甲基环丁烷衍生物

  摘要：

  当暴露于路易斯酸催化剂或热电离时，双（三氯乙二酰亚胺基氧基甲基）环丙烷提供中间体环丁基或环丙基甲基碳鎓离子的分子内胺化产物。环丁基碳鎓离子的两种胺化产物的比例主要取决于底物烷氧基甲基上的取代基，并且可以通过所用溶剂和电离条件来改变。在未取代的双（三氯乙二酰亚胺基氧基甲基）环丙烷的情况下或如果底物包含异丙基或烷氧基甲基取代基的情况下，恶唑啉衍生物形成为主要的胺化产物。原位形成的环丁基碳鎓离子的胺化具有很高的非对映选择性，导致反式-环丁烷衍生物。后者可以高产率转化为N -Boc保护的基于环丁烷的氨基醇。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2162-1

文献信息

• Generation and Reactions of Lithiated<i>tert</i>-Butyl and 2,6-Di(<i>tert</i>-butyl)-4-methylphenyl Cyclopropanecarboxylates
  作者：Robert Häner、Thomas Maetzke、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19860690720

  日期：1986.10.29

  tert-Butyl and 2,6-di(tert-butyl)-4-methylphenyl (BHT) cyclopropanecarboxylates (4, 6, 24, 25) are lithiated with LiN(i-Pr)2 and t-BuLi, respectively. Reactions with alkyl halides, aldehydes, acyl chlorides, and heteroelectrophiles give α-substituted BHT esters which can be cleaved (t-BuOK/H2O/THF) to the corresponding carboxylic acids or reduced (LiAlH4/THF) to the cyclopropanemethanols.

  叔丁基和2,6-二（叔丁基）-4-甲基苯基（BHT）环丙烷羧酸酯（4，6，24，25）的与锂化的LiN（I-PR）2和吨分别正丁基锂。与烷基卤化物，醛，酰氯和杂亲电试剂的反应得到α-取代的BHT酯，其可以被裂解（t- BuOK / H 2 O / THF）成相应的羧酸或被还原（LiAlH 4 / THF）成环丙烷甲醇。
• HANER R.; MAETZKE T.; SEEBACH D., HELV. CHIM. ACTA, 69,(1986) N 7, 1655-1665
  作者：HANER R.、 MAETZKE T.、 SEEBACH D.

  DOI：——

  日期：——