5-methyl-pyrrole-3-carbonitrile | 42046-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-methyl-pyrrole-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-methyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 42046-60-6
• 化学式: C₆H₆N₂
• mdl: MFCD12923775
• 分子量: 106.127
• InChiKey: KDUPXCBAPFYOAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-pyrrole-3-carbonitrile 在 sodium hydroxide 、 二异丁基氢化铝 、 silver nitrate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 甲基3-甲酰基-5-甲基-1H-吡咯-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  （E）-3-（2-（N-苯基氨基甲酰基）乙烯基）吡咯-2-羧酸衍生物。一类新型的甘氨酸位点拮抗剂。

  摘要：

  新型（E）-3-（2-（N-苯基氨基甲酰基）-乙烯基）吡咯-2-羧酸在4-和5-上带有烷基，酰基，烷氧基，苯基和卤素取代基的合成及初步生物学评价报告了吡咯环的位置。研究了这些化合物在N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体复合物的对苯丙氨酸不敏感的甘氨酸结合位点的体外亲和力。在[3H]甘氨酸结合测定中，（E）-4,5-二溴-3-（2-（N-苯基氨基甲酰基）乙烯基）吡咯-2-羧酸6w（pKi = 7.95 +/- 0.01）和4-溴5-甲基6j（pKi = 7.24 +/- 0.01）和4,5-二甲基6g（pKi = 6.70 +/- 0.03）类似物是该系列中活性最高的化合物。定性结构活性分析指出C-4和C-5取代基的体积与亲和力之间呈负相关，而卤素取代基增强了亲和力。通过Hansch描述符F，R，pi和MR对pKi>或= 4的化合物子集进行的QSAR分析表明，C-4和C-5处的吸电子基团增

  DOI：

  10.1021/jm970416w
• 作为产物：
  描述：

  methyl nitrile ylide 、 丙烯腈 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-甲基-1H-吡咯-3-甲腈 、 5-methyl-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Carbene and silicon routes as methods for the generation and dipolar cycloaddition reactions of methyl nitrile ylide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00281a046

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF C-FMS KINASE INHIBITORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20140045789A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The present invention is directed to a process for the preparation of heterocyclic derivatives of formula I wherein J, X, Z, and R 2 are as defined herein. Such compounds are useful as protein tyrosine kinase inhibitors, more particularly inhibitors of c-fms kinase.

  本发明涉及一种用于制备公式I的杂环衍生物的方法，其中J、X、Z和R2如本文所定义。这些化合物可用作蛋白酪氨酸激酶抑制剂，更具体地说是c-fms激酶的抑制剂。
• [EN] SUBSTITUTED EXO-METHYLENE-OXINDOLES WHICH ARE HPK1/MAP4K1 INHIBITORS<br/>[FR] EXO-MÉTHYLÈNE-OXINDOLES SUBSTITUÉS QUI SONT DES INHIBITEURS DE HPK1/MAP4K1
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2020237025A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  The present disclosure relates generally to certain ene-oxindole compounds, pharmaceutical compositions comprising thereof. Also disclosed are methods of making and using said compounds and pharmaceutical compositions. The compounds and compositions disclosed herein may be used for the treatment or prevention of diseases, disorders, or infections modifiable by hematopoietic progenitor kinase 1 (HPK1) inhibitors, such as HBV, HIV, cancer, and/or a hyper-proliferative disease.

  本公开涉及某些烯酮吲哚化合物，包括它们的制药组合物。还公开了制备和使用所述化合物和制药组合物的方法。本文所披露的化合物和组合物可用于治疗或预防可以通过造血祖细胞激酶1（HPK1）抑制剂进行调节的疾病、紊乱或感染，例如乙型肝炎病毒（HBV）、人类免疫缺陷病毒（HIV）、癌症和/或过度增殖性疾病。
• Azaindoles
  申请人：Cox J. Paul

  公开号：US20050267304A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  The invention is directed to physiologically active compounds of general formula (I):— and compositions containing such compounds; and their prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts and solvates of such compounds and their prodrugs, as well as to novel compounds within the scope of formula (I). Such compounds and compositions have valuable pharmaceutical properties, in particular the ability to inhibit kinases.

  该发明涉及通式（I）的生理活性化合物，以及含有这些化合物的组合物；以及这些化合物和它们的前药、药学上可接受的盐和溶剂化物的前药，以及在公式（I）范围内的新化合物。这些化合物和组合物具有有价值的药学特性，特别是抑制激酶的能力。
• INHIBITORS OF C-FMS KINASE
  申请人：ILLIG Carl R.

  公开号：US20140148448A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  The invention is directed to compounds of Formula I: wherein Z, X, J, R 2 and W are set forth in the specification, as well as solvates, hydrates, tautomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, that inhibit protein tyrosine kinases, especially c-fms kinase. Methods of treating autoimmune diseases; and diseases with an inflammatory component; treating metastasis from ovarian cancer, uterine cancer, breast cancer, colon cancer, stomach cancer, hairy cell leukemia and non-small lung carcinoma; and treating pain, including skeletal pain caused by tumor metastasis or osteoarthritis, or visceral, inflammatory, and neurogenic pain; as well as osteoporosis, Paget's disease, and other diseases in which bone resorption mediates morbidity including arthritis, prosthesis failure, osteolytic sarcoma, myeloma, and tumor metastasis to bone with the compounds of Formula I, are also provided.

  本发明涉及一种式子为I的化合物：其中Z，X，J，R2和W如规范中所述，以及其溶剂化物，水合物，互变异构体和药学上可接受的盐，其抑制蛋白酪氨酸激酶，特别是c-fms激酶。本发明还提供了使用式I化合物的方法，用于治疗自身免疫性疾病和有炎症成分的疾病；治疗来自卵巢癌，子宫癌，乳腺癌，结肠癌，胃癌，毛细胞白血病和非小细胞肺癌的转移；并用于治疗疼痛，包括由肿瘤转移或骨关节炎引起的骨骼疼痛，或内脏，炎症和神经源性疼痛；以及骨质疏松症，帕吉特病和其他骨吸收介导的疾病，包括关节炎，假体失效，骨溶性肉瘤，骨髓瘤和肿瘤转移到骨骼。
• SULFONYLATION PROCESS USING NONAFLUOROBUTANESULFONYL FLUORIDE
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：EP3091006A1

  公开（公告）日：2016-11-09

  The present invention is directed to a process for the preparation of a compound of formula (XX)

  本发明涉及一种式（XX）化合物的制备方法