2-甲基-1H-吡咯-3-甲腈 | 26187-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-甲基-1H-吡咯-3-甲腈
• 英文名称: 2-methylpyrrole-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-methyl-(1H)-pyrrole-3-carbonitrile；2-Methyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 26187-27-9
• 化学式: C₆H₆N₂
• mdl: MFCD11505960
• 分子量: 106.127
• InChiKey: ZOAISSYFNQZAAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133 °C
• 沸点：
  256.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1H-吡咯-3-甲腈 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,5-dibromo-2-methyl-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Strain, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 499, p. 40,46

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以39%的产率得到2-甲基-1H-吡咯-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Carbene and silicon routes as methods for the generation and dipolar cycloaddition reactions of methyl nitrile ylide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00281a046

文献信息

• Chemie von ?-Aminonitrilen. 12. Mitteilung. Sondierungen �ber thermische Umwandlungen von ?-Aminonitrilen
  作者：Yi-Bin Xiang、Susanne Drenkard、Karl Baumann、Deirde Hickey、Albert Eschenmoser

  DOI：10.1002/hlca.19940770814

  日期：1994.12.14

  Chemistry of α-Amino Nitriles1 . Exploratory Experiments on Thermal Reactions of α-Amino Nitriles

  α-氨基腈的化学1 。α-氨基腈热反应的探索性实验
• A Route to 2-Substituted 3-Cyanopyrroles: Synthesis of Danaidal and Suffrutine A
  作者：Johannes M. Wahl、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01298

  日期：2016.7.15

  two-step sequence from 4,4-dimethoxybutyronitrile and the respective esters by Claisen condensation and subsequent Paal–Knorr pyrrole synthesis. The sequence could be performed as a one-pot procedure delivering the pyrroles in yields of 47–72% over two steps (13 examples). Intramolecular variants of the method were applied to the total synthesis of danaidal and suffrutine A from the respective trityl-protected

  标题化合物是由 4,4-二甲氧基丁腈和各自的酯通过克莱森缩合和随后的 Paal-Knorr 吡咯合成以两步顺序制备的。该序列可以作为一锅程序进行，在两个步骤中以 47-72% 的产率提供吡咯（13 个例子）。该方法的分子内变体被应用于从各自的三苯甲基保护的ω-氨基链烷酸酯全合成丹那达和suffrutine A。
• Versatility of Weinreb amides in the Knorr pyrrole synthesis
  作者：Angel Alberola、Alfonso González Ortega、M. Luisa Sádaba、Carmen Sañudo

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00289-6

  日期：1999.5

  rboxamides were prepared starting from enamines and Weinreb α-aminoamides. Their reaction with oganometallic compounds and subsequent cyclization constitute a versatile alternative in the Knorr pyrrole synthesis.

  从烯胺和Weinrebα-氨基酰胺开始制备N-甲氧基-N-甲基-α-烯氨基羧酰胺。它们与含金属金属化合物的反应和随后的环化反应是克诺尔吡咯合成中的一种通用选择。
• Unusual Loss of Substituents in the Course of Cyclization of Tetrahydrobilines to Dihydroporphyrins
  作者：Jan-Erik Damke、Lechosław Latos-Grażyński、Franz-Peter Montforts

  DOI：10.1002/hlca.200890023

  日期：2008.2

  its cyclization directed to the formation of N-confused chlorins. To achieve the site-directed selectivity of the cyclization, the 2-position of rac-2 was activated by an electron-withdrawing cyano function and its 1-position was blocked by a methyl group. In spite of this provision, the cyclization occurred at the apparently blocked 1-position with loss or migration of the methyl substituent.

  制备了金属四氢联苯醚rac - 8，以研究其环化作用，涉及N混淆二氢卟酚的形成。为了实现环化的定点选择性，rac - 2的2位被吸电子氰基官能团激活，而其1位被甲基封闭。尽管有此规定，环化发生在明显被保护的1-位，甲基取代基丢失或迁移。
• Aminopyridazinone compounds as protein kinase inhibitors
  申请人：Jiangsu Hengrui Medicine Co., Ltd.

  公开号：US10323037B2

  公开（公告）日：2019-06-18

  The present disclosure provides a compound of formula (I) and the use thereof for the therapeutic treatment of human cancers including B-cell lymphoma and autoimmune diseases such as rheumatoid arthritis, systemic lupus erythematosus, and multiple sclerosis.

  本公开提供了一种式（I）化合物及其在人类癌症（包括 B 细胞淋巴瘤）和自身免疫性疾病（如类风湿性关节炎、系统性红斑狼疮和多发性硬化症）治疗中的用途。