7-(3-bromopropoxy)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one | 883242-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-(3-bromopropoxy)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 7-(3-bromo-propoxy)-3',4'-dimethoxy-flavone；7-(3-bromopropoxy)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 883242-84-0
• 化学式: C₂₀H₁₉BrO₅
• 分子量: 419.272
• InChiKey: QNUPUNUWSCEHAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(4-羟基苯基)亚甲基]-2,4-噻唑烷二酮 、 7-(3-bromopropoxy)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以18%的产率得到3',4'-dimethoxy-7-[3-[4-(thiazolidin-2,4-dione-5-ylidinemethyl)-phenoxy]-propoxy]-flavone
  参考文献：
  名称：

  Pratap, Ram; Satyanarayana, Mavurapu; Shukla, Poonam, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2021, vol. 60, # 4, p. 579 - 588

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲酰氯 在 吡啶 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 7-(3-bromopropoxy)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  探索基于阿尔斯海默氏病的基于chromen-4-one的化合物的多靶标潜力：设计，合成和生物学评估

  摘要：

  设计，合成和生物评估了一系列基于类黄酮的新型化合物，并结合了先进的糖基化终产物（AGEs）抑制和抗氧化潜力，对乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制活性进行了生物学评估。大多数衍生物在纳摩尔IC 50范围内均能抑制AChE，并具有良好的AGEs抑制和自由基清除活性。其中7m强烈抑制AChE（IC 50  = 5.87 nM），并且与参考药物多奈哌齐（IC 50）相比具有较强的抑制作用。 = 12.7 nM）。通过对接分析证明了其有效的抑制活性，该对接分析揭示了其与AChE的CAS（催化活性位点）和PAS（外围阴离子位点）同时具有双重结合特性。此外，该化合物还具有防止晚期糖基化终产物形成的能力（IC 50  = 23.0 µM），并具有额外的自由基清除性能（IC 50  = 37.12 nM）。它（7m）还通过使用莫里斯水迷宫试验改善了东pol碱引起的小鼠记忆力减退。因此，类黄酮作为潜在的多官能抗阿

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.09.012

文献信息

• [EN] OXY SUBSTITUTED FLAVONES AS ANTIHYPERGLYCEMIC AND ANTIDYSLIPIDEMIC AGENTS<br/>[FR] FLAVONES SUBSTITUES PAR HYDROXY UTILISES EN TANT QU'AGENTS ANTI-HYPERGLYCEMIQUES ET ANTI-DYSLIPIDEMIQUES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2006040621A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The present invention provides novel substituted flavone derivatives which exhibit anti­ hyperglycemic and antidyslipedemic activity. The invention also provides a method for controlling type ii diabetes and associated hyperlipidemic conditions in a mammal by administering compound of the present invention and compositions containing these derivatives.

  本发明提供了新颖的取代黄酮衍生物，表现出抗高血糖和抗血脂异常活性。该发明还提供了一种通过给予本发明化合物和含有这些衍生物的组合物来控制哺乳动物中II型糖尿病和相关高血脂症状的方法。
• Oxy substituted flavones as antihyperglycemic and antidyslipidemic agents
  申请人：Pratap Ram

  公开号：US20060178373A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  The present invention provides novel substituted flavone derivatives which exhibit anti-hyperglycemic and antidyslipedemic activity. The invention also provides a method for controlling type II diabetes and associated hyperlipidemic conditions in a mammal by administering compound of the present invention and compositions containing these derivatives.

  本发明提供了一种新型的取代黄酮衍生物，该衍生物表现出抗高血糖和抗血脂异常的活性。本发明还提供了一种通过给予本发明化合物和含有这些衍生物的组合物来控制哺乳动物的II型糖尿病和相关高脂血症状的方法。
• OXY SUBSTITUTED FLAVONES AS ANTIHYPERGLYCEMIC AND ANTIDYSLIPIDEMIC AGENTS
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：EP1807408A1

  公开（公告）日：2007-07-18
• US7635779B2
  申请人：——

  公开号：US7635779B2

  公开（公告）日：2009-12-22
• Exploration of multi-target potential of chromen-4-one based compounds in Alzheimer’s disease: Design, synthesis and biological evaluations
  作者：Manjinder Singh、Maninder Kaur、Nirmal Singh、Om Silakari

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.09.012

  日期：2017.12

  A novel series of flavonoid based compounds were designed, synthesized and biologically evaluated for Acetylcholinesterase (AChE) inhibitory activity integrated with advanced glycation end products (AGEs) inhibitory and antioxidant potential. Most of the derivatives inhibited AChE in nanomolar IC50 range along with good AGEs inhibitory and radical scavenging activity. Among them, 7m, strongly inhibited

  设计，合成和生物评估了一系列基于类黄酮的新型化合物，并结合了先进的糖基化终产物（AGEs）抑制和抗氧化潜力，对乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制活性进行了生物学评估。大多数衍生物在纳摩尔IC 50范围内均能抑制AChE，并具有良好的AGEs抑制和自由基清除活性。其中7m强烈抑制AChE（IC 50  = 5.87 nM），并且与参考药物多奈哌齐（IC 50）相比具有较强的抑制作用。 = 12.7 nM）。通过对接分析证明了其有效的抑制活性，该对接分析揭示了其与AChE的CAS（催化活性位点）和PAS（外围阴离子位点）同时具有双重结合特性。此外，该化合物还具有防止晚期糖基化终产物形成的能力（IC 50  = 23.0 µM），并具有额外的自由基清除性能（IC 50  = 37.12 nM）。它（7m）还通过使用莫里斯水迷宫试验改善了东pol碱引起的小鼠记忆力减退。因此，类黄酮作为潜在的多官能抗阿