2,2-dichlorocyclopropyl tert-butyl ether | 17355-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dichlorocyclopropyl tert-butyl ether
• 英文别名: 1,2-Dichlor-3-tert.-butyloxy-cyclopropan；1-tert.-Butoxy-2,2-dichlor-cyclopropan；2,2-Dichlorcyclopropyl-tert-butylether；1,1-Dichloro-2-(1,1-dimethylethoxy)cyclopropane；1,1-dichloro-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]cyclopropane
• CAS: 17355-82-7
• 化学式: C₇H₁₂Cl₂O
• 分子量: 183.078
• InChiKey: FQJCHVQLXOZDHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  32 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.1011 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dichlorocyclopropyl tert-butyl ether 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 cis-2-t-Butyloxy-1-chlor-cyclopropan
  参考文献：
  名称：

  Feshin,V.P. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, p. 2235 - 2241

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氯甲基膦酸二乙酯 、 叔丁基乙烯基醚 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,2-dichlorocyclopropyl tert-butyl ether
  参考文献：
  名称：

  烷基膦酸酯中的亲核置换：P-O 与 P-C 键断裂。结合 DFT 和实验研究

  摘要：

  摘要 用 DFT 方法计算了二甲基甲基、氯甲基、二氯甲基和三氯甲基膦酸酯中磷亲核置换的势能面。结果表明，在甲基膦酸酯的甲基上连续引入氯取代基增加了过渡态和中间体的稳定性，从而促进了 P-C 键的断裂。虽然未取代的甲基膦酸二甲酯可能会发生排他性的 P-O 键断裂，但三氯化类似物仅通过 P-C 键解离反应形成二氯卡宾，二氯卡宾被各种烯烃捕获，形成相应的二氯环丙烷。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2012.743130

文献信息

• Synthesis and biological activity of gem-dichlorocyclopropyl ethers
  作者：S. M. Shostakovskii、V. N. Mochalov、G. M. Larionov

  DOI：10.1007/bf00766631

  日期：1985.11
• SHOSTAKOVSKIJ, S. M.;MOCHALOV, V. N.;LARIONOV, G. M., XIM.-FARMATS. ZH., 1985, 19, N 11, 1330-1335
  作者：SHOSTAKOVSKIJ, S. M.、MOCHALOV, V. N.、LARIONOV, G. M.

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic Displacements in Alkylphosphonates: P–O Versus P–C Bond Cleavage. A Combined DFT and Experimental Study
  作者：Nissan Ashkenazi、Ravit Chen

  DOI：10.1080/10426507.2012.743130

  日期：2013.1.1

  Abstract Potential energy surfaces for the nucleophilic displacements at phosphorus in dimethyl methyl, chloromethyl, dichloromethyl, and trichloromethyl phosphonates have been computed by DFT methods. The results reveal that sequential introduction of chlorine substituents at the methyl group in methyl phosphonates increases the stability of transition states and intermediates, which facilitates P–C bond

  摘要 用 DFT 方法计算了二甲基甲基、氯甲基、二氯甲基和三氯甲基膦酸酯中磷亲核置换的势能面。结果表明，在甲基膦酸酯的甲基上连续引入氯取代基增加了过渡态和中间体的稳定性，从而促进了 P-C 键的断裂。虽然未取代的甲基膦酸二甲酯可能会发生排他性的 P-O 键断裂，但三氯化类似物仅通过 P-C 键解离反应形成二氯卡宾，二氯卡宾被各种烯烃捕获，形成相应的二氯环丙烷。图形概要
• Feshin,V.P. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, p. 2235 - 2241
  作者：Feshin,V.P. et al.

  DOI：——

  日期：——