o-(Methoxymethylthio)acetophenone | 167558-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: o-(Methoxymethylthio)acetophenone
• 英文别名: 1-[2-(Methoxymethylsulfanyl)phenyl]ethanone
• CAS: 167558-61-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: KUTQKHVUEPLVII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-(Methoxymethylthio)acetophenone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Acetic acid 1-(2-methoxymethylsulfanyl-phenyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and herbicidal activity of new benzenesulfonylureas

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1096-9063(199905)55:5<576::aid-ps953>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 o-(Methoxymethylthio)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of thioaurones via NBS-induced cyclization of MOM-protected 2′-mercaptochalcones

  摘要：

  我们在此介绍一种简单高效的方法，通过使用NBS和吡啶从MOM保护的2'-巯基查尔酮合成硫代金酮（半硫代吲哚）。

  DOI：

  10.1039/d2ob01995g

文献信息

• Electrophilic Reactions of Carbenoids. Synthesis of Fused Heterocyclic Systems via Intramolecular Nucleophilic Substitution of Carbenoids
  作者：Marek Topolski

  DOI：10.1021/jo00122a046

  日期：1995.9

  Intramolecular nucleophilic substitution of carbenoids with oxygen, nitrogen, and sulfur nucleophiles leading to the synthesis of fused heterocyclic compounds has been studied. For the purpose of this investigation styryl type gem-dihalides 4, 8, 18, 20, 28 containing a nucleophilic substituent in the ortho position of the aromatic ring have been synthesized. Carbenoids have been generated in those systems by the halogen-metal exchange reaction and shown to readily undergo intramolecular nucleophilic substitution by the properly located nucleophilic group (OH, SH, or NH2). As a result a new synthetic route to benzofurans, thianaphthenes, and indoles has been established based on nucleophilic substitution of vinyl halides by an ortho substituent. The dramatic increase of reactivity of vinyl halides upon introduction of lithium has been explained as being due to metal-assisted ionization.
• Synthesis and herbicidal activity of new benzenesulfonylureas
  作者：Young Kwan Ko、Dong Wan Koo、Hae Sung Chang、Jae Wook Ryu、Jae Choon Woo、In Taek Hwang、Kyung Sik Hong、Jin-Seog Kim、Kwang Yun Cho、Dae-Whang Kim

  DOI：10.1002/(sici)1096-9063(199905)55:5<576::aid-ps953>3.0.co;2-t

  日期：1999.5
• A concise synthesis of thioaurones <i>via</i> NBS-induced cyclization of MOM-protected 2′-mercaptochalcones
  作者：Akira Nakamura、Fei Rao、Kazuchika Ukiya、Riko Matsunaga、Shin-ichiro Ohira、Tomohiro Maegawa

  DOI：10.1039/d2ob01995g

  日期：——

  Herein we present a simple and efficient method for the synthesis of thioaurones (hemithioindigos) from MOM-protected 2′-mercaptochalcones with NBS and pyridine.

  我们在此介绍一种简单高效的方法，通过使用NBS和吡啶从MOM保护的2'-巯基查尔酮合成硫代金酮（半硫代吲哚）。