3-bromo-2,5-bis(methoxymethoxy)benzaldehyde | 787615-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-bromo-2,5-bis(methoxymethoxy)benzaldehyde
• CAS: 787615-65-0
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₅
• 分子量: 305.125
• InChiKey: JOQKYHKFIBYQMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2,5-bis(methoxymethoxy)benzaldehyde 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三正丁基甲氧基锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-[2,5-Bis(methoxymethoxy)-3-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]phenyl]-6-methylhept-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of floresolide B and Δ6,7-Z-floresolide B

  摘要：

  通过基于烯烃复分解的策略，已经实现了细胞毒素海洋天然产物floresolide B（1）及其Δ6,7-Z异构体（2）的全合成。

  DOI：

  10.1039/b517385j
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-bromo-2,5-bis(methoxymethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of floresolide B and Δ6,7-Z-floresolide B

  摘要：

  通过基于烯烃复分解的策略，已经实现了细胞毒素海洋天然产物floresolide B（1）及其Δ6,7-Z异构体（2）的全合成。

  DOI：

  10.1039/b517385j

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED BENZOPYRANS AS SELECTIVE ESTROGEN RECEPTOR-BETA AGONISTS<br/>[FR] BENZOPYRANES SUBSTITUES UTILES EN TANT QU'AGONISTES SELECTIFS DU RECEPTEUR BETA DES OESTROGENES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004094401A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The present invention relates to substituted benzopyran derivatives, stereoisomers, and pharmaceutical acceptable salts thereof and processes for the preparation of the same. The compounds of the present invention are useful as Estrogen Receptor ? agonists. Such agonists are useful for the treating Estrogen Receptor ? mediated diseases such as prostate cancer or BPH.

  本发明涉及取代苯并吡喃衍生物、立体异构体及其药学上可接受的盐以及其制备方法。本发明的化合物可用作雌激素受体β激动剂。这种激动剂对于治疗雌激素受体β介导的疾病，如前列腺癌或BPH等是有用的。
• Substituted benzopyrans as selective estrogen receptor-beta agonists
  申请人：Durst Lee Gregory

  公开号：US20060199858A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  The present invention relates to substituted benzopyran derivatives, stereoisomers, and pharmaceutical acceptable salts thereof and processes for the preparation of the same. The compounds of the present invention are useful as Estrogen Receptor ? agonists. Such agonists are useful for the treating Estrogen Receptor ? mediated diseases such as prostate cancer or BPH.

  本发明涉及取代苯并吡喃衍生物、立体异构体及其药学上可接受的盐，以及其制备方法。本发明的化合物可用作雌激素受体β激动剂。这样的激动剂对于治疗雌激素受体β介导的疾病如前列腺癌或BPH非常有用。
• Benzopyrans as selective estrogen receptor β agonists (SERBAs). Part 4: Functionalization of the benzopyran A-ring
  作者：Bryan H. Norman、Timothy I. Richardson、Jeffrey A. Dodge、Lance A. Pfeifer、Gregory L. Durst、Yong Wang、Jim D. Durbin、Venkatesh Krishnan、Sean R. Dinn、Shengquan Liu、John E. Reilly、Kendal T. Ryter

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.07.009

  日期：2007.9

  Benzopyrans are selective estrogen receptor (ER) beta agonists (SERBAs), which bind the ER receptor subtypes alpha and beta in opposite orientations. We have used structure based drug design to show that this unique phenomena can be exploited via substitution at the 8-position of the benzopyran A-ring to disrupt binding to ER alpha, thus improving ER beta subtype selectivity. X-ray cocrystal structures with ER alpha and ER beta are supportive of this approach to improve selectivity in this structural class. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• EP1618102A1
  申请人：——

  公开号：EP1618102A1

  公开（公告）日：2006-01-25
• SUBSTITUTED BENZOPYRANS AS SELECTIVE ESTROGEN RECEPTOR-BETA AGONISTS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1618102B1

  公开（公告）日：2010-02-10